DSC
61 (15)

związki

e)    . _Ia) w ergosierol (•) P°P^rzez

Rys. 2.6 Przemiana ^zy'"⁰S^f₅ 6-dihydroergosterol (d) fekosterol (b); eprsterol (O • ^

2.5. Metody otrzymywania

Znane są dwie drogi prowadzące do otrzymania witamin D; pierwsza z nich polega na pozyskaniu prowitaminy i przekształceniu jej w procesie foto-jzomeryzacji pod działaniem promieniowania UV we właściwą witaminę, np. p₂ lub D₃; druga zaś to pełna synteza chemiczna tych witamin.

Istotne znaczenie praktyczne ma ta pierwsza i ona właśnie zostanie omówiona szerzej. Z tego wypływa wniosek, że najpierw trzeba w ten czy inny sposób otrzymać ergosterol, bądź 7-dehydrocholesterol, a następnie poddać je fotolizie promieniami UV. Należy przy tym pamiętać, że warunkiem niezbędnym, tzw. warunkiem sine qua non, aby dany sterol mógł być prowitaminą D, jest obecność w jego pierścieniu B dwóch wiązań podwójnych w pozycjach C-5-C-6 oraz C-7—C-8, tj. wiązań podwójnych sprzężonych.

Bez spełnienia tego warunku nie nastąpi pożądane wzbudzenie cząsteczki prekursora pod wpływem promieniowania UV, a zatem nie będzie możliwe utworzenie właściwej dla witamin D struktury secosteroidowej. Dlatego właśnie cholesterol nie jest prowitaminą D, aczkolwiek z niego powstaje i in v/vo (tj. w żywym organizmie), i in vitro (tj. poza organizmem) 7-dehydrocholes-terol, będący prowitaminą D₃. W świetle tych faktów cholesterolu nie można pod działaniem promieni UV przekształcić w witaminę D₃; dopiero po jego enzymatycznej lub chemicznej dehydrogenacji w pozycji C-7—C-8 powstaje właściwy prekursor witaminy D₃. A zatem cholesterol jest praprekursorem tej witaminy.

Cholesterol występuje w znaczących ilościach w kamieniach żółciowych, skąd został po raz pierwszy (w 1784 r.) wyodrębniony i z których łatwo może być otrzymywany. Dobrym źródłem cholesterolu jest też szpik kostny zwierząt rzeźnych oraz tłuszcz pochodzący z przemywania wełny owczej, czyli lanolina.

Najbogatszym źródłem ergosterolu są drożdże piekarskie, zawierające 1 - 3% steroli (w tym głównie ergosterol) na suchą masę. Stanowią one podstawowy surowiec do otrzymywania tej prowitaminy na skalę przemysłową. Warto napomknąć, że w wyniku selekcji uzyskano szczepy drożdży Saccharomyces cerevisiae, charakteryzujące się wyjątkowo dużą zawartością ergosterolu, a mianowicie 8 -10% na suchą masę. Znane są doniesienia o uzyskaniu szczepu S. cemisiae z zawartością 10,4% ergosterolu, co przy plonie biomasy równym 36 g w 1 litrze oznacza wydajność ergosterolu na poziomie 3,76 gzi litra. Aczkolwiek ergosterol jest najpowszechniej spotykanym sterolem mikrobiologicznym, to jego zawartość w bakteriach i promieniowcach jest znikoma, a w grzybach, np. rodzaju Aspergillus czy Penicillium — niewielka.

Nic tedy dziwnego, że drożdże rodzaju Saccharomyces, i w mniejszym zakresie — Candida, są podstawowym surowcem do otrzymywania ergosterolu na skałę przemysłową.