3582459756

(roztwór SO3 w H2SO4). W jej wyniku atom wodoru zostaje podstawiony grupą sulfonową o wzorze -SO3H

H I			S03H
.. ^			, A
H-C	C-H 1	+ h2so4-	H-C C-H
H-C	C-H		H-C C-H
1
1 H			1 H
benzen			kwas benzenosulfonowy

+ h₂o

Benzen może też ulegać reakcjom alkilowania, czyli podstawienia grupą węglowodorową:

A także acylowania, czyli wprowadzenia do benzenu grupy acylowej RC(0)C1:

O

Reakcje te określamy jako elektrofilowe, ponieważ odczynnikiem atakującym w pierwszym stadium reakcji jest cząstka o charakterze elektrododatnim, wchodząca w oddziaływanie z elektronami pierścienia aromatycznego.

Właściwości toluenu

Toluen jest drugim w kolejności homo logiem w szeregu arenów - C7H8; jeden z atomów wodoru w pierścieniu został zastąpiony przez grupę metylową - CH3. Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu, jego gęstość jest mniejsza od wody i nie rozpuszcza się w niej. Ulega reakcji spalania, podstawiania (także nitrowaniu i sulfonowaniu). W reakcji tej podstawieniu może ulec pozycja orto, meta i para lub wodór należący do grupy metylowej - wszystko zależy od rodzaju podstawnika oraz katalizatora reakcji:

1.    gdy katalizatorem reakcji jest światło - zawsze podstawieniu ulegnie grupa metylowa

2.    gdy katalizatorem jest substancja chemiczna (np. Fe lub H2SO4) wówczas podstawiony zostanie pierścień

Grupy: -OH, -NH₂, -F, -Cl, -Br, -I, grupa fenylowa oraz grupy alkilowe (łańcuchy węglowe) przyłączają się do pozycji ORTO lub PARA

Grupy: -NO2, -SO3H, -CHO, -COOH, -CN przyłączają się do pozycji META.

21