3582461880

10.2006

ZWIĄZKI KARBONYLOWE

Aleksander Kołodziejczyk

Grupa karbonylowa -C=() występuje w wielu związkach organicznych, ale tylko aldehydy i ketony nazywane są związkami karbonylowymi. W jedynie nich karbonylowy atom węgla jest związany wyłącznie z atomami wodoru lub/i węgla. W pozostałych związkach zawierających grupę -C=0. tj. w kwasach karboksylowych i ich pochodnych do karbonylowego atomu węgla dołączona jeszcze inna grupa funkcyjna, np. -OH. -OR. -COR czy -X.

Związki organiczne zawierające grupę karbonylową    Tabela

Nazwa	Wzór ogólny	Nazwa	Wzór ogólny
aldehyd	R"^C'H	ester	H FT'^Cs,OR'
keton	?	lak ton (ester cykliczny)	o II V^C'o 'w
kwas karboksylowy	fl R'^C'OH	amid	f R^^C"‘N— 1
bezwodnik kwasowy	V ? r'^C^^C'R-	laktam (amid cykliczny)	l
chlorek kwasowy (halogenek)	O II R^^C'CI	keten	R -C=C—O

Budowa grupy karbonylowej

Grupa karbonylowa C=0 jest pod względem geometrycznym podobna do podwójnego wiązania C=C. Wokół atomu C o hybrydyzacji sp¹ rozmieszczone są 3 podstawniki. Ułożone są one w jednej płaszczyźnie pod kątem zbliżonym do 120°. Wiązanie C=0 jest krótsze niż C=C (1,22 A i 1,43A odpowiednio) i znacznie silniejsze - 175 kcal/mol (732 kJ/mol) wobec 92 kcal/mol (385 kJ/mol). Silniejsze nie oznacza mniej reaktywne. Wiązanie karbonylowe jest mocniej spolaryzowane, co rzutuje na jej właściwości chemiczne i wysoką reaktywność.

Tabela

parametry fizyczne cząsteczki ctanalu

Kąly walencyjne |“|		Długości wiązań (AJ
H-C-C	118	c=o	1.22
C-C-O	121	c-c	1,5
H-C-O	121	OC-H	1,09

H

c =o

/

1