6830719482

2007.08.

ZWIĄZKI KARBONYLOWE

Aleksander Kołodziejczyk

Grapa karbonylowa -C=0 występuje w wielu związkach organicznych, ale tylko aldehydy i ketony nazywane są związkami karbonylowymi. W jedynie nich karbonylowy atom węgla jest związany wyłącznie z atomami wodoru lub/i węgla. W pozostałych związkach zawierających grapę -C=0, tj. w kwasach karboksylowych i ich pochodnych do karbonylowego atomu węgla dołączona jeszcze inna grupa funkcyjna, np. -OH, -OR, -COR czy -X.

Związki organiczne zawierające grupę karbonylową    Tabela 11.1

Nazwa	Wzór ogólny	Nazwa	Wzór ogólny
aldehyd,	?	ester	r'^c''or'
keton	? R^^C>VR'	Ińkton (ester cykliczny)	0 II o
kwas karboksylowy	? R"^C'OH	amid	i z— / 0=0
bezwodnik kwasowy	? ? R'^CvO"^C'R'	laktam (amid cykliczny)
chlorek kwasowy (halogenek)	O / 0=0 \ ot	keten	o II 0 1 o ot

Budowa grupy karbonylowej

Grapa karbonylowa C=0 jest pod względem geometrycznym podobna do podwójnego wiązania C=C. Wokół atomu C o hybrydyzacji sp¹ rozmieszczone są 3 podstawniki. Ułożone są one w jednej płaszczyźnie pod kątem zbliżonym do 120°. Wiązanie C=0 jest krótsze niż C=C (1,22 A i 1,43A odpowiednio) i znacznie silniejsze - 175 kcal/mol (732 kJ/mol) wobec 92 kcal/mol (385 kJ/mol). Silniejsze nie oznacza mniej reaktywne. Wiązanie karbonylowe jest mocniej spolaryzowane, co rzutuje na jego właściwości chemiczne i wysoką reaktywność.

Tabela 11.2

parametry fizyczne cząsteczki etanalu

Kąty walencyjne [°]		Długości wiązali f A]
H-C-C	118	C=0	1,22
C-C-0	121	C-C	1,5
H-C-0	121	OC-H	1,09

H,

^vc=o /

^H3^C

Karbonylowy atom węgla o hybrydyzacji sp¹ tworzy 3 wiązania typu <j i jedno n.

1