AGF00036

ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

2006.10.

Aleksander Kołodziejczyk

Estrami nazywają się pochodne kwasów. w których atom wodoru grupy hydroksylowej jest zastąpiony resztą organiczną - grupą alkilową lub arylową. Można je uważać za produkty reakcji kwasów z alkoholami. podczas której wydziela się cząsteczka wody.

RCOOH + HOR'-> RCO-OR’ + HOH

Znane są estry kwasów karboksylowych - R'CO-OR. kwasów sulfonowych - R'S02-0R. kwasów fosfonowych - R'PO(ORh. a także nieorganicznych, np. RO-SO2-OR (siarczany) czy RO-CO-OR (węglany).

o

n

h₃c och₃

octan metylu

9    o

r    "

"OCHjCHj H"^CkO^^CH2Vjf^] MeOSOjOMe

benzoesan etylu mrówczan benzylu siarczan dimetylu

o

3- W | OCH₃

n/OEt

^E,-^P"0E,

/7-toluenosulfonian metylu etylofosforan dietylu

Występowanie

Estry należą do jednych z najbardziej rozpowszechnionych związków naturalnych. a pośród nich tłuszcze, woski i wiele innych lipidów. Tłuszczami nazywane są estry kwasów tłuszczowych z glicerolem (tzw. triacyloglicerole). a woskami - estry długołańcuchowych kwasów karboksylowych z długołańcuchowymi alkoholami.

cj;h₂-o-cor h₃C(CH₂)₂₄cooch₂(Ch₂)₂₈ch₃

R'CO-0-CH

cerotynian trikontylu (wosk)

iriacylogticerol (wosk) CH₂-0-C0R"

Estry są podstawowymi składnikami zapachów kwiatów, owoców i ziół. Około 6000 różnych estrów znaleziono w aromatach naturalnych. Mrówczan etylu wchodzi w skład aromatu jabłek, brzoskwiń i rumu; octan buty lu - jabłek, gruszek, moreli i tymianku; octan heksylu znaleziono w aromacie jabłek, moreli, bananów, whisky i wina; octan benzylu w zapachu jaśminu; propionian etylu - w aromacie jabłek, pomidorów, owoców' guajawy; maślan etylu - w jabłkach, bananach, ananasach, gruszkach, truskawkach i w sokach cytrusów. Takie przykłady można mnożyć, ale już z tych podanych widać, że aromaty naturalne są złożonymi, wieloskładnikowymi mieszaninami, a estry odgrywają w nich ważną rolę. Oprócz typowych estrów znajdują się w nich również laktony. a także alkohole, aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe, związki heterocykliczne, węglowodory, terpenoidy i inne. W niektórych zapachach przeważa jeden składnik i on samodzielnie przypomina aromat naturalny, chociaż w rzeczywistości znacznie różni się od niego. Uznano, np. że octan etylu ma zapach rumu, daleko mu jednak do zapachu prawdziwego rumu. Uważa się, że ester metylowy kwasu antranilowego ma zapach winogron, a octan 3-metylobutylu bananów.

Często głównymi składnikami zapachowymi lotnych produktów fermentacji są estry. W aromacie piwa znaleziono 94 estry.

Wiele estrów produkuje się przemysłowo. Niektóre służą jako składniki syntetycznych aromatów'. Octan etylu jest powszechnie stosowanym rozpuszczalnikiem. Ftalany alkilowe, np. ftalan dibutylu, znalazły zastosowanie jako plastyfikatory (zmiękczacze) w przemyśle tworzyw