AGF00012

AMINOKWASY i PEPTYDY

wrzesień 2007

Aleksander Kołodziejczyk

AMINOKWASY

Jak wynika z nazwy, aminokwasy są związkami organicznymi zawierającymi przynajmniej jedną funkcję aminową i jedną karboksylową. Należą do najważniejszych związków organicznych z uwagi na rolę, jaka pełnią w funkcjonowaniu organizmów żywych. To z nich zbudowane są białka, one w chodzą w skład substancji biologicznie czynnych (np. enzymów, hormonów), z nich powstaje wiele związków koniecznych do podtrzymywania życia, występują też w stanie wolnym.

Z uwagi na wzajemne ułożenie grupy aminowej w stosunku do grupy karboksylowej rozróżniamy a-, P-, y- i kolejne aminokwasy.

RCH—(CH₂)x—ĆOOH    x = 0, 1. 2, 3......

NH₂    P. Y. 8......

W zależności od liczby podstawników na atomie azotu aminokwasy dzielą się na takie, które zawierają grupę aminową 1°. 2°, 3° i czwartorzędową amoniową; te ostatnie noszą nazwę betain.

Występowanie

Aminokwasy należą do najpopularniejszych związków naturalnych, są bowiem składnikami białek - substancji stanowiących podstawowy budulec drobnoustrojów i organizmów zwierzęcych. Wchodzą w skład peptydów, czyli kopolimerów aminokwasów o mniejszej masie cząsteczkowej niż białka, pełnią również ważną rolę, jako wolne związki. Stanowią substraty wielu innych związków biologicznie czynnych, w tym neuroprzekaźników i alkaloidów.

Organizm wykorzystuje jedynie 23 aminokwasy do syntezy białek; są to tzw. aminokwasy kodowane, czyli rozpoznawalne przez kod genety czny; najczęściej w białku występuje 20 z nich. W białkach, obok aminokwasów kodowanych stwierdzono obecność jeszcze kilkudziesięciu innych aminokwasów: razem nazwano je aminokwasami białkowymi. Aminokwasy białkowe, inne niż aminokwasy kodowane powstają w wyniku procesów biochemicznych, tzw. postrybosomalnej modyfikacji reszt aminokwasów kodowanych wbudowanych w łańcuch białkowy. Pojawiają się one dopiero po utworzeniu białek na rybosomach w wyniku N-alkilowania, C-hydroksylowania, halogenowania, redukcji, tworzenia wiązań disulfidowych, wiązań amidowych i innych reakcji.

Dla ułatwienia zapisu długich wzorów peptydów i białek wprowadzono międzynarodowe kody aminokwasów, kody trójliterowe i jednoliterowe (te drugie tylko dla aminokwasów kodowanych).

Najpopularniejsze aminokwasy białkowe    Tabela 21. 1

Wzór	Nazwa	Kod			Punkt izoelek-tryczny (pH.)
		trój literowy	1 jednoliterowy
aminokwasy alifatyczne
ch2cooh
I nh2	glicyna	Gly		G	5,97