AGF00027

SACHARYNY (CUKRY)

marzec 2007

Aleksander Kołodziejczyk

Cukrami (sacharydami) nazywane sąpolihydroksy aldehydy i polihydroksyketony oraz niektóre ich pochodne. Związkami o najmniejszej masie cząsteczkowej, które spełniają tę definicję to aldehyd glicerynowy i dihydroksyaceton.

CpH₂OH

aldchjd    H-C-OH    ^“0 dihydroksy-

D-glicerynowy CH₂OH    CHjOH aceton

W literaturze cukry znane są też pod nazwą węglowodanów, jako że skład atomowy wielu z nich odpowiada sumarycznemu wzorowi [C(HOH)|„. Nazwa ta nie jest jednak zalecana, ponieważ wzór sumarycznych nie wszystkich cukrów jest adekwatny do wielokrotności ugrupowania C(HOH).

Podział cukrów

Rozróżniane są dw ie głów ne grupy cukrów:

-    aldozy - homologi aldehydu glicery nowego i

-    ketozy - homologi dihydroksy acetonu.

W zależności od liczby atomów węgla w cząsteczce cukru, dzielą się one na: triozy, tetrozy. pentozy, heksozy i heptozy. Warto zwrócić uwagę na to. że nazwa składa się z liczebnika podającego liczbę atomów węgla i charakterystycznej dla cukrów końcówki - oza.

Inny podział cukrów na proste i złożone oparty jest na ich zdolności do kondensacji (polimeryzacji). Sacharydami prostymi nazywane są cukry, które ulegają hydrolizie. Do cukrów prostych należy aldehyd glicerynowy (gliceroza), ryboza, glukoza, fruktoza i wiele innych. Jeżeli cząsteczka cukru składa się z dwóch lub więcej reszt cukrów prostych to należy on do sacharydów złożonych. Jego hydroliza prowadzi do cukrów prostych. Najbardziej znanymi cukrami złożonymi są celuloza i skrobia. Cukier złożony z dwóch reszt cukrów prostych nazywany jest dicukrem (disachary'dem). Dicukrem jest laktoza, maltoza, cukroza i wiele innych.

Znany jest podział cukrów na szereg D i L.

Cukry mogą należeć do szeregu D lub L. Przynależność do odpow iedniego szeregu determinuje konfiguracja ostatniego chiralnego atomu węgla. Do szeregu D należą te homologi aldehydu D-glicerynowego lub dihydroksyacetonu, w których w projekcji Fischera grupa HO- przy ostatnim chiralnym atomie C znajduje się po prawej stronie.

°*c-^H

i

H-C-OH

aldehyd D-glicerynowy

0^^H

I

(CHOH)„

H-C-OH

I

D-aldozy CH₂OH

9^H;

<r°

dihydroksyaceton

(pH₂OH

ę=°

(CHOH)„ H-C-OH

I

D-ketony CH.OH

,OH

Analogicznie wyglądają szeregi L -ałdoz i L-ketoz. Cukry szeregu D są bardziej rozpowszechnione w przyrodzie niż szeregu L.