3582428469

HYDROKSYKWASY i HALOGENOKWASY

AkRsind*! Ko Joduje syk    wrzesień 2007

Hydroksykwasy są to związki organiczne, których cząsteczki zawierają zarowno grupę karboksylową jak i hydroksylową Wzajemne ułożenie tych grup może być 1.2. 1.3. 1.4. 1,5, ltd.

mówimy wówczas odpowiednio o a-, (3-, y-, 6-1 tym podobnych -hydroksykw^asach

R-CHCOOH R’ -CHCHjCOOH R^CHCKCHjCOOH

Ah Ah    Ah

a-hydroksykwas fi-hydroksykras    y-hydroksxk*as

Występowanie

Hydroksykwasy pełnią ważna rolę biochemiczną i z tego powodu należą do popularnych związków naturalnych Spotyka się zarowno hydroksykwasy alifatyczne, aronuityczjie, jak i altfatyczno-aroinatyczne Do najbardziej znanych należą kwasy glikolowy, mlekowy, winowy, jabłkowy, cytrynowy, askorbinowy, salicylowy i migdałowy

Kwas glikolowy znajduje się w niedojrzałych winogronach, w liściach dzikiej winorośli, burakach i innych roślinach

Kwas mlekowy, czyli 2-hydroksypropanowy występuje zarowno w formie D-. L-, jak i raceniiczjiej Powstaje głownie w procesie fermentacji cukrów, np laktozy zawartej w mleku, a także powszechnie występującej glukozy Znajduje się w krwi, mięśniach, zołci, nerkach i w innych częściach ciała zwierząt i ludzi Jego zawartość w mięśniach wzrasta w trakcie wysiłku fizycznego, jest odpowiedzialny za tzw zakwasy w mięśniach Znalazł zastosowanie jako środek antyseptyczny, do ochrony przeci drobnoustrój owej leków i produktów spożywczych, a także w przemyśle do kompleksowamajonow niektórych metali

Kwas (-)-(&<S)-winowy (2,3-dihydroksybutanodiowy) występuje rzadko w naturze, natomiast jego stereoizomer (+)-(R,R)- jest szeroko rozpowszechniony w roślinach i owocach Racenuczny kwas winowy powstaje w trakcie fermentacji moszczu winogronowego - osadza się na dnie naczyn fermentacyjnych w postaci kamienia winnego

ę°°^H    _H00C ^H,/^0H i™* <+►<*.*>

A ..+J

HĄj kwwCMS> /v COOH ^u mlAcwy    H OH

Kwas (-)-(£)-jabłkowy, występuje w wielu owocach, został wyizolowany z soku jabłkowego juz w 1785 r Jest produktem pośrednim w niektórych procesach biochemicznych, np w cykln kwasu cytrynowego Służy do impregnacji materiałów (papieru) do pakowania żywnosa

Kwas L-askorbinowy (witamina C) jest produkowany powszechnie przez rosimy wyzsze i wiele organizmów zwierzęcych Organizm ludzki go me wytwarza, dlatego musi być dostarczany wraz z pożywiemem jako witamina Jego brak lub niedobór wywołuje szkorbut i inne dolegliwości W dużym stężeniu znajduje się w soku owocow cytrusowych, owocach dzikiej rozy, jagodach i naa pietruszki Rozkłada się pod wpływem światła, łatwo ulega autooksydacji, szczegolme w obecności siadów jonow metali ciężkich, np zelaza Syntetyczny izomer D- jest biologicznie me aktywny

1