benzen
naftalen
Rys. 3.3. Formy mezomeryczne i struktury rezonansowe
w reakcjach addycji, które prowadziłyby do utraty aromatycznego charakteru produktu. W reakcjach substytucji sekstet elektronowy pozostaje nienaruszony.
Pojęcie „aromatyczności” zostało wprowadzone przez Kekulego i miało określać pochodne benzenu. Erlenmeyer określał jako aromatyczne te związki, które właściwościami były podobne do pochodnych benzenu. Niezwykłe właściwości związków
cyklohcksatrien
energia całkowita 120 240 360 208kJ/mol
energia na jedno 120 120 120 69kJ/mol
wiązanie
:yklohcksan
O
Rys. 3.4. Zmiany całkowitej energii hydrogenacji w szeregu cykloheksen, cykloheksadien, „cykloheksatrien” i benzen oraz w przeliczeniu na jedno podwójne wiązanie