2. Wybrane właściwości fizyczne
- do 12 ar. C w cząsteczce są cieczami, od 12 ar. C w cząsteczce są ciałami stałymi.
- wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej wzrasta ich gęstość, maleje rozpuszczalność w środzie, od 11 at. ( w cząsteczce są praktycznie nierozpuszczalne, wzrasta T, i T„ (w pizypadku izomerów mogą wystąpić odstępstwa).
• Metanol: T. - 64,7°C, T, - - 97.8*C,
• Etanol: I. - 78.3°C. Tt - - 117J°C.
- wysokie temp. wrzenia wynikają polarnosci grupy OH, co prowadzi do powstaw ania wiązań wodorowych i asocjacji cząsteczek alkoholu
R | |
\ | |
R | |
\ |
/ |
*£l— |
Hł* |
1 | |
He* |
- w trakcie rozpuszczania alkoholi w wodzie występuje panisko kontrakcji, tj. zmniejszenia się objętości mieszanych cieczy o ok. 3%. zmniejszenie objętości jest efektem powstaw ania krótszych wiązań wodorowych między dipolami wody a cząsteczkami alkoholu (od wiązań wodorowych miedzy cząsteczkami alkoholu),
- gęstość alkoholi monohydroksylowych jest mniejsza niż gęstość wody.
3. Onzy mywanie alkoholi
• Etanolu da celów spożywczych i farmaceutycznych - fermentacja alkoholow a pod wpływem biokatalizarorow (enzymów), fermentacja zatrzymuje się po osiągnięciu stężenia alkoholu etylowego ok. 18° o - fermentacja cukrów prostych: C tHjjO* -» 2C >H«OH + 2C O; i.
“ fermentacja dwucukiow: CuOjjOii + H:0-> 4C :H>OH + 4COj'.
* fermentacja skrobi: (C«HioO$)n + nH20 -> 2nC >HjOH + 2uCOj\
Dh celów technicznych i metodami laboratoiyjnyini I. Hydroliza monohalogeiioalkanÓH w wodnych roztworach silnych zasad [NaOH. KOH. Ca(OH)j). jest to reakcja substytucji niikieofilouej (l'waga: w środowisku stężonego alkoholu zachodzi reakcja eliminacji halogeuowodiu i powstają alkeny)
CH» - CH» - CI + Na - OH CHj - CH, - OH + NaĆ 1
ICO
NaOH — Na* + OH' ** C' Hj- ** Cl +0 ff
H
-» CHr-OH + Cl
w*" I w4' HO — C — Cl / \
H H
stan pi zejściowy
- : zdelokalizowane wiązanie wodorowe
• w pizypadku halogenoalkanow II-iz (2°) reakcje pizebiegają nudniej, niż w przypadku I i III-iz.
- natomiast w pizypadku halogenoalkanow IH-rz (3*) reakcje zachodzą znacznie łatwiej z tym. że dochodzi do heterolizy wiązania C - X (X podstawnik halogenowy) powstający kai bokation atakuje grupę OH', która jest lepszym elekciofilem niż X)
II. Hydratacja alkenów w obecności H~ jako katalizatora (addycja wody) -
mechanizm karbokaliotnt, zgodnie z reguła Markon nikowa CHj = C H, + H-OH -> CHj-CHj-OH C'Hr -CH-CHj + H- OH -> C H> - C’H • C Hj
I
OH
HI. Hydroliza estrów
6
//
CH. - C - O CHj CH3 + H-OH CHj-COOH + CH, - CH, - OH
Etauian (octan) erylu -» Kwas etanowy(octowy) + etanol