106325

w

To dodaniu wody do mieszaniny reakcyjnej po redukcji, następuje rozkład ictranłoksyglinianu i tworzą s* alkohole:

4(RCH.Oj^ABi    —- 4 KCH.OII

Tctrnhydorogiiusn btu nic mn/c być stosowany do otrzymywania alkoholi * kwasów, zawierijtcych awc wrażliwe no redukcję grupy funkcyjne (tah 13.2) Odczynnikiem hardziej selektywnym jest diboraii B.H*. Odczynnik ten bywa używany do selektywnej redukcji kwasów karboksylowych zawic rających grupy karbonyiowe, cyjanowe łub nawet burd/o wrażliwe tu redukcję innymi odczynnikami. grupy nitrowe. Diboran nie nadaje się do redukcji nicr-n-syconych kwasów / powodu konkurencyjnej reakcji z wiązaniami C~C (rozdz 9.14).

O

kw* p-*cctv lohen/neMwy

O

alkoM placety lobenzy Iowy

przykład redukcji kwasu karboksylowego diboranem

rtlrnianic kwasów karboksylowych

Utlenienie karboksylowego atomu węgbi jest możliwe tylko wtedy, gdy jed-noczetnie następuje rozerwanie wiązania C-C i powstaje dwutlenek węgla. Utlenienie takie nic ma znaczeniu w syntezie organicznej, bo wymaga hańbo ostrych warunków reakcji i prowadzi do całkowitego zniszczenia cząsteczki kwasu. Tyko w wyjątkowych przypadkach utlenienie kwasów zachodzi bardzo btww, np. kwas pirogronowy n-dukigc odczynnik ToGensa (rozdz. 13.11) u redukcja KMnO« przez kwas szczawiowy w roztworze wodnym jest wykorzystywana w analizie miareczkowej.

O

anion kwasu pirogronowcgo

- - CO,¹* v 2 Ag + 4 NH , f 2 H,0 ♦ CH,COO'

COOH

5 I 4- 2 MnO* + 6 H* —*• 2Mn" + 10CO *- 8H,G COOH

kwas szczawiowy

Kwas octowy i jego homo logi nie maja własności redukcyjnych i wytrzymują bez zmian ogrzewań* z silnymi utleniaczami, np. i. kwasom chnimowym<Vl).

Szczególnym przypadkiem utleniania, jest reakcja kwasów karboksylowych z rudt lenkiem wodom I 'tlenienie nic zacboski tu jednak na karboksylowym atomie węgla a jodynie polega iu powstawaniu wiązania między atomami tlenu. Produktami reakcji są kwasy peToksykarboksylowe, /wiązki o dużym zastosowaniu w- chemii organicznej (rozdz. 10.9). Peroksykwasy są te? nazywane nadtlenokwasami lub po prostu nadkwasami (np. kwas tritluomiadoctnwy

CFjCUOOH).

O

♦ h₂0_;

OH

- R C    + HjO

^N0-0H

kwas

peroksy karboksylowy

14.6. Dekarboksylacja

Dckarboksylacją ru/y waniy rozkład kwasów karboksylowych i. wydzieleniem dwutlenku węgla. W najczęściej spotykanych przypadkach, dekarboksylacja prowadzi do zastąpienia grupy COOH przez atom wodom.