109418

Fascynujący świat chemii zapachu.

Człowiek inoże zapamiętać około 10000 tysięcy zapachów.

Związki nieorganiczne (nie padmą ładnie): NH,. PH,. AsH₃ - drażniąco; HCN - intensywne migdały; NO>. SO_:; Cl₂. H₂S.

Węglowodory: zapach pomarańczy- limonen; mentan - zapach mięty, difenylometan - zapach geranium o nucie pomarańczy (do wyrobu mydeł toaletowych).

Fluorow copochodne - 0 -bromoslyrcn.

Alkohole: n-hcksanal - występuje w jabłkach, fiołku, geranium i lawendzie; stosowany w kompozycjach kwiatowych; 2-oktanal - zapach z nutą róży; alkohol benzylowy - zapach jaśminu.

Aldehydy: benzoesowy - zapach migdałów, stosowany w aromatach spożywczych; aldehyd p-metylo-benzoesowy - zapach kwiatowy, wanilina - składnik perfum, kosmetyków, środek smołowy; aldcliyd cyklamenowy - nie wykryto go w przyrodzie, stosowany w perfumach i mydłach (cyklamen).

Ketony: aceton drażniący; keton diamylowy - zapach owocowy; acetofenon stosowany w mydłach i perfumach, więcej niż 18 atomów węgla.

Estry - do 5 atomów' C padmą eterowo. powyżej 5 atomów C padmą owocowo: mrówczan etylu - zapach eteryczny; octan etylu - stosowany w kompozycjach typu: magnolia, rezeda, cyklamen.

Etery: eugenol, izopropanol. eter difenyłowy (do perfumowania mydeł), zapacli różany, konwaliowy, eukaliptusowy i goździkowy; stosowane do mydeł, w perfumach, kosmetykach.

Terpeny - węglowodory o wzorze (C₅H_X).; uważa się za wielokrotność izopropenu.

Ketony terpenowe cykliczne: a-jonon. 0-jonon - zapach drewna cedrowego. a.0. y-jonony otrzymuje się z olejku irysowego. Są cennymi składnikami pcifum.

Związki o zapachu piżma: naturalne lub syntetyczne substancje różniące się budową chemiczną, ale o charakterystycznym zapachu piżma. Zwią&d makrocykliczne: np. muskon. egzalton. Nitrowe pochodne indami: indon piżmo moskenowc. Pochodne indorni nie zwierające nitrowych grup: np. fantolid.

Organiczne związki siarki: tiolc R-SH (lialkodsolc): tiokwasy R-COSH: tioestry (sylfidy) R_rS-R₂;disulfidy Ri-S-S-R₂. Siarka ma mniejszą elektroujemność niż tlai. dlatego są one umiej polanie od swoich tlenowych analogów.

Jaka jest zależność pomiędzy zapachem związku chemicznego a jego budową:

•    hipotezo imoor'a (\ma XX wieku) - mechanizm klucza i zamka:

-    y-nonalakton - zapach orzechowo kokosowy;

-    y-undckalakton - zapach brzoskwiń;

-    wanilina - zapach wanilii;

-    kamfora - zapach kamfory;

-    hcksachloroctan - zapach kamfory.

•    teoria wibracyjna Wrighta (1954 rok):

-    siarkowodór i tiolc pachną podobnie do bromowodoru (stosowane jako paliwo rakietowe), np. enencjomery

optyczne;

-    (+) kurw on - zapach kminku;

-    (-) karwon - zapach mięty;

-    wpływ momentu dipolowego: pirydyna, pirydozyna (związek pirydyny); piiymidyna. pirozyna;

-    izomery strukturalne: ketony: undekan-6on - zapach owocowy; undekan-2on - zapach rury.

•    Reguły Ohlofla:

-    właściwości zapachowe cząsteczek zależą od bardzo wielu czynników: struktury związku; ułożenia w przestrzeni (konformacji); charakteru grupy polarnej (osmofonii); odległości między grupami funkcyjnymi. Żadna właściwość pojedyncza cząsteczki nic może w pełni określić jej zapacłiu (w jaśminie jest 200 związków powodujący cli zapacli).

Substancje o zapachu jaśminu (główne składniki): związki identyczne z naturalnymi (jasmon. jasmoman metylu); pochodne cyklopcntanonu (jasmatan. dihydrojasmon. dihydrojasmonian metylu).

Wpływ stężenia na zapach: indol i skatol - wytwarzane są przez ssaki; w dużym rozcieńczani! używa się do wyrobu perfum (padmą konwalią); stężone mają zapach fekalii.