2
R = dowolna grupa alkilowa
R = CHi, 1° alkil, 2° cykloalkil (można otrzymywać alkany o nieparzystej liczbie atomów
C)
X = I lub Br
CH3 ch3 ch3
CH3CH2ĆhC1 1 U Br°».(CH3CH2C:H)2CiiLi ^(CH^CH^ Ch3CH2CH-CH2(CH2)2CH3
2 Cul
chlorek .rfc-butylu 3-metyloheptan (wyd. 70%)
2. LABORATORYJNE METODY OTRZYMYWANIA ALKENÓW
2.1. Metody polegające na reakcjach eliminacji
Z halogenoalkanów - eliminacja cząsteczki HX pod wpływem silnych zasad RCH->CH')X np KOHwBOi RCH=CH^ + HX (KX +H->0)
At
Łatwość zachodzenia reakcji rośnie z rzędowością RX: 3° >2° > 1° ; często uzyskuje się mieszaninę produktów z przewagą alkenu trwalszego (tj. bardziej podstawionego). Przykład:
ch3 |
ch3 |
ch3 |
ch3ch,cch3 |
BONawBOH ch^h^c^ |
+ ch3ch2c=ch2 |
I Br |
produkt główny |
produkt uboczny |
Z alkoholi - eliminacja cząsteczki wody pod wpływem mocnych kwasów
CH3CH2OH nP H:S04 stę^ 0112=0H2 + H20 (inne środki odwadniejące: H3P04. A^CtyAl)
At
Łatwość zachodzenia reakcji rośnie z rzędowością R-OH: 3° > 2° > 1°; bardzo często uzyskuje się mieszaninę alkenów z przewagą alkenu trwalszego, tj. bardziej podstawionego, a ponadto następują przegrupowania)
ch3ch2ch2ch2oh H:SO> st^V CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2
At
butan-l-ol but-2-ai but-l-cn
(produkt główny) (produkt uboc2ny)
CH3 ch3 ch3
H SO
CH3CH2CHCH2OH 1(^0V ch3ch=cch3 + ch3ch2c=ch2
2-nrtyk>butan-l-ol 2-metylobut-2-en 2-metyk>but-l-cn
(produkt główny) (produkt uboczny)