87756

SOjH

kwas p-tołuenosulfonowy

Właściwym czynnikiem sulfonującym jest cząstka SO3, która zawiera silnie elektrofilowy atom siarki:

W zależności od warunków procesu (temperatury, stężenie i typu środka sulfonującego) grupa sulfonowa może podstawiać się w różnych pozycjach. Powstająca na początku, zgodnie z kinetyką reakcji, mieszanina izomerów ulega odwracalnym procesom desulfoliowania i powtórnego sulfonowania, tworzą ostatecznie mieszaninę izomerów bardziej trwałych termodynamicznie. Grupa sulfonowa dezaktywuje pierścień aromatyczny w związku z tym powstają głównie pochodne monopodstawionę.

W przypadku naftalenu, w którym pozycja 1 jest łatwiej aktywowana przez czynniki elektrofilowe niż pozycja 2, monosulfonowanie w niskiej temperaturze prowadzi główne do powstawania kwasu 1 -naftalenosulfonowego, zaś sulfonowanie w wyższych temperaturach do tworzerria trwalszego termodynamicznie kwasu 2-naftalenosulfonowego. Wprowadzenie kolejnej grupy sulfonowej wymaga prowadzenia reakcji w znacznie wyższej temperaturze.

90%

W przypadku stosowania stężonego kwasu siarkowego obecność SO3 w mieszaninie reakcyjnej jest limitowana równowagą:

. h₂o + S0₃

Podczas sulfonowania kwasem siarkowym tworzy się woda i w miarę przebiegu reakcji kwas