89833

/

\9 $3

c—

/O

orbitale p

c=o^

elektrony na niczhybrydyzowa-nych orbitalachp po nałożeniu tworzą wiązanie typu t.

Związki zawierające grupę karbonylową są polarne, ponieważ wiązanie C=0 jest spolaryzowane. Łatwo się domyślić, że częściowy ładunek dodatni jest zlokalizowany na atomie węgla, zaś ujemny na atomie tlenu.

+s -a

Grupę karbonylową można pizedstawić w postaci wzorów mezomerycznych, przy czym na jednym z nich są całkowicie rozdzielone ładunki Prawdopodobieństwo występowania gnipy karbonylowej z rozdzielonymi ładunkami jest niskie, ale wyjaśnia ono podatność tego typu związków na atak odczynników nukleofilowych i kwasów:

+s -s    + -

>t?: — >-°

Dodatkowe podstawniki i grupy funkcyjne mogą zwiększać lub zmniejszać polamość tego wiązania, a tym samym wpływać na wielkość momentu dipolowego cząsteczki i reaktywność gnipy. W tabeli przedstawiono wartości momentów dipolowych wybranych związków zawierających grupę karbonylową.

Wartości momentu dipolowego wybranych związków    Tabela 11. 3

zawierających grupę karbonylową

Nazwa	Wzór	Grupa związku	Moment dipolowy [Dl
metanal	HjC-O	aldehyd	2,33
etanal	CHjHC-O	aldehyd	2,72
aceton	(CHjhC-O	keton	2.88
acetofenon	PhCOCHj	keton	3,02
cyklobutanon	<>°	keton	2,99
kwas octowv	CHjCOOH	kwas karboksylowy	1.74
chlorek acetylu	CHjCOCl	chlorek kwasowy	2.72
octan inetvlu	CH,COOCH,	ester	1.72
acetamid	CHsCONHł	amid	3.72
dimetylo acetamid	CHjCON(CHj)j	amid	3.81

2