plik


ÿþRJC Wglowodory Aromatyczne Wglowodory Aromatyczne Wglowodory Aromatyczne Wglowodory Aromatyczne 9 #: Benzen Benzen Rezonans & Aromatyczno[ Rezonans & Aromatyczno[ Nazewnictwo (nomenklatura) Nazewnictwo (nomenklatura) Nazewnictwo (nomenklatura) Nazewnictwo (nomenklatura) Slides 1 to 38 RJC Wglowodory Aromatyczne Wglowodory Aromatyczne 9 #: W pierwotnym znaczeniu sBowo  aroma W pierwotnym znaczeniu sBowo  aroma nawizywaBo do pachncych skBadników ro[lin; nawizywaBo do pachncych skBadników ro[lin; obecnie, zwizki aromatyczne s definiowane jako obecnie, zwizki aromatyczne s definiowane jako klasa wglowodorów oraz ich pochodnych, dla klasa wglowodorów oraz ich pochodnych, dla których najprostszym przedstawicielem jest których najprostszym przedstawicielem jest benzen o wzorze sumarycznym C6H6. benzen o wzorze sumarycznym C6H6. benzen o wzorze sumarycznym C6H6. benzen o wzorze sumarycznym C6H6. RJC Benzen... WBa[ciwo[ci Fizyczne Benzen... WBa[ciwo[ci Fizyczne 9 #: " Wzór sumaryczny C6H6 " Bezbarwna ciecz " Aatwopalny " Charakterystyczny zapach RJC Benzen... Wybrane Zastosowania Benzen... Wybrane Zastosowania 9 #: " farmaceutyki " barwniki " barwniki " [rodki czyszczce " rozpuszczalniki farb i lakierów RJC 9 #: Benzen... Zagro\enia Benzen... Zagro\enia " Podra\nienie bBon [luzowych " Podra\nienie, konwulsje Podra\nienie, konwulsje " Depresje, leukemia " Przypadki [miertelne  zatrucia ! RJC Benzen... yródBa Pozyskiwania Benzen... yródBa Pozyskiwania 9 #: ...kraking termiczny wgla oraz surowej ropy ...kraking termiczny wgla oraz surowej ropy naftowej. naftowej. Benzen stanowi cenny surowiec dla przemysBu chemicznego ... chemicznego ... ... jest jednak zaliczany do grupy niebezpiecznych chemikaliów. RJC Pierwsze, Historyczne Struktury Pierwsze, Historyczne Struktury Zaproponowane dla Benzenu Zaproponowane dla Benzenu 9 #: W poBowie XIX wieku zaproponowano trzy W poBowie XIX wieku zaproponowano trzy struktury dla benzenu (C6H6) struktury dla benzenu (C6H6) Dewar Ladenburg Kekule RJC Symetria Czsteczki Benzenu Symetria Czsteczki Benzenu 9 #: Poniewa\ stwierdzono, \e czsteczka benzenu jest Poniewa\ stwierdzono, \e czsteczka benzenu jest symetryczna, struktura Dewara zostaBa symetryczna, struktura Dewara zostaBa wyeliminowana. wyeliminowana. Dewar Ladenburg Kekule RJC Reaktywno[ Reaktywno[ 9 #: Benzen jest zwizkiem reaktywnym; takiej Benzen jest zwizkiem reaktywnym; takiej wBa[ciwo[ci nie zapewniaBa struktura Ladenburga. wBa[ciwo[ci nie zapewniaBa struktura Ladenburga. Dewar Ladenburg Kekule RJC Sen Kekulego a Struktura Benzenu Sen Kekulego a Struktura Benzenu 9 #: RJC Reakcje Addycji Reakcje Addycji 9 #: Wiadomo dobrze, \e czsteczka Br2 Batwo ulega Wiadomo dobrze, \e czsteczka Br2 Batwo ulega przyBczeniu do wizania podwójnego C=C przyBczeniu do wizania podwójnego C=C (reaktywno[ alkenów). (reaktywno[ alkenów). Br Br Br2 R R R R RJC Dalsze, Wybrane Izomery C6H6; Dalsze, Wybrane Izomery C6H6; Acznie 217 Struktur ! Acznie 217 Struktur ! 9 #: RJC Reakcje Podstawienia (Substytucji) Reakcje Podstawienia (Substytucji) 9 #: W wyniku reakcji z bromem Br2, benzen ulega W wyniku reakcji z bromem Br2, benzen ulega reakcji substytucji dajc bromobenzen. reakcji substytucji dajc bromobenzen. Br Br2 RJC Dibromobenzeny Dibromobenzeny 9 #: Bromobenzen mo\e dalej ulega reakcji z Br2 Bromobenzen mo\e dalej ulega reakcji z Br2 dajc trzy izomeryczne dibromobenzeny (trzy dajc trzy izomeryczne dibromobenzeny (trzy izomery strukturalne C6H4Br2). izomery strukturalne C6H4Br2). Br Br Br Br Br Br RJC Izomery orto vs meta vs para (o, m, p) Izomery orto vs meta vs para (o, m, p) 9 #: Te trzy izomery okre[laj sposób podstawienia w Te trzy izomery okre[laj sposób podstawienia w dipodstawionych pochodnych benzenu ... dipodstawionych pochodnych benzenu ... R R R R R R R ortho meta para RJC A co z Czwartym Izomerem? A co z Czwartym Izomerem? 9 #: Na pierwszy rzut oka wydaje si, \e mo\liwe Na pierwszy rzut oka wydaje si, \e mo\liwe s dwa o-dibromobenzeny ? s dwa o-dibromobenzeny ? Br Br Br Br RJC Rezonans Rezonans 9 #: Trzy wizania  podwójne w benzenie s Trzy wizania  podwójne w benzenie s sprz\one i znajduj si w stanie rezonansu (s sprz\one i znajduj si w stanie rezonansu (s sprz\one ze sob). sprz\one ze sob). RJC Struktura Rezonansowa Czsteczki Benzenu Struktura Rezonansowa Czsteczki Benzenu 9 #: StrzaBka rezonansowa (z dwoma grotami) jest StrzaBka rezonansowa (z dwoma grotami) jest stosowana w celu zapisania struktur stosowana w celu zapisania struktur rezonansowych. rezonansowych. WA[NE : zjawisko rezonansu dotyczy wyBcznie ruchu (przemieszczenia) elektronów ! Atomy nie zmieniaj swoich pozycji ! RJC 9 #: Substytucja vs Addycja Substytucja vs Addycja Z powodu stabilizacji rezonansowej, benzen jest Z powodu stabilizacji rezonansowej, benzen jest znacznie mniej reaktywny ni\ typowe alkeny znacznie mniej reaktywny ni\ typowe alkeny (alkatrieny). (alkatrieny). Br Br Br subsn addn Br RJC 9 #: Uwodornienie Cykloheksenu Uwodornienie Cykloheksenu Addycja czsteczki H2 do cycloheksenu prowadzi Addycja czsteczki H2 do cycloheksenu prowadzi do bardziej trwaBego cykloheksanu. do bardziej trwaBego cykloheksanu. addn "G° -ve 4" reakcja egzotermiczna (28.6 kcal/mol) RJC Uwodornienie Cykloheksa-1,3-dienu Uwodornienie Cykloheksa-1,3-dienu 9 #: Addycja dwóch moli H2 do cyclohexa-1,3-dienu Addycja dwóch moli H2 do cyclohexa-1,3-dienu prowadzi do bardziej trwaBego cykloheksanu. prowadzi do bardziej trwaBego cykloheksanu. addn "G° 4" reakcja egzotermiczna (55.4.6 kcal/mol) RJC Uwodornienie Benzenu Uwodornienie Benzenu 9 #: Addycja 3 moli H2 do benzenu prowadzi do Addycja 3 moli H2 do benzenu prowadzi do otrzymania cykloheksanu. otrzymania cykloheksanu. addn addn "G° -ve 4" reakcja egzotermiczna (49.8 kcal/mol) RJC Stabilizacja Rezonansowa Stabilizacja Rezonansowa 9 #: Czsteczka benzenu jest o 36 kcal/mol bardziej Czsteczka benzenu jest o 36 kcal/mol bardziej trwaBa dziki stabilizacji rezonansowej. trwaBa dziki stabilizacji rezonansowej. (3 x 28.6) - 49.8 = 36 kcal/mol Ka\dy proces, który zakBóca stabilizacj rezonansow (addycja) jest niekorzystny wobec takiego, który nie zakBóca stabilizacji (substytucja) RJC Aromatyczno[ Aromatyczno[ 9 #: Wszystkie sprz\one wizania podwójne s Wszystkie sprz\one wizania podwójne s stabilizowane energi rezonansu, lecz ukBady stabilizowane energi rezonansu, lecz ukBady aromatyczne posiadaj jeszcze wiksz, specjaln aromatyczne posiadaj jeszcze wiksz, specjaln stabilizacj ... stabilizacj ... stabilizacj ... stabilizacj ... ... takie okre[lenie stanowi w cz[ci, definicj zwizku aromatycznego. RJC 9 #: ReguBa Huckela [ReguBa (4n + 2)] ReguBa Huckela [ReguBa (4n + 2)] Czsteczka zwizku aromatycznego posiada Czsteczka zwizku aromatycznego posiada charakter aromatyczny, je\eli & charakter aromatyczny, je\eli &  ...posiada planarny, cykliczny ukBad sprz\onych orbitali p posiadajcych (4n + 2) elektronów, (gdzie n jest liczb naturaln)... RJC 9 #: Cyklopropen Cyklopropen sprz\ony × × × × planarny " planarny " monocykliczny " 4n + 2 " Click on picture to play movie aromatyczny × × × × RJC 9 #: Cyclobutadien Cyclobutadien sprz\ony " planarny " planarny " monocykliczny " 4n + 2 × × × × Click on picture to play movie aromatyczny × × × × RJC 9 #: Cyclopentadien Cyclopentadien sprz\ony × × × × planarny " planarny " monocykliczny " 4n + 2 × × × × Click on picture to play movie aromatyczny × × × × RJC 9 #: Benzen Benzen sprz\ony " planarny " planarny " monocykliczny " 4n + 2 " aromatyczny " Click on picture to play movie RJC 9 #: Cyklohepta-1,3,5-trien Cyklohepta-1,3,5-trien sprz\ony × × × × planarny × planarny × × × × × × × monocykliczny " 4n + 2 " aromatyczny × × × × Click on picture to play movie RJC 9 #: Cyklooktatetraen Cyklooktatetraen sprz\ony " planarny " monocykliczny " 4n + 2 × × × × aromatyczny × × × × Click on picture to play movie RJC Pirydyna Pirydyna 9 #: N sprz\ony " planarny " monocykliczny " 4n + 2 " aromatyczny " Click on picture to play movie RJC Pirol Pirol 9 #: N H sprz\ony " planarny " monocykliczny " monocykliczny " 4n + 2 " aromatyczny " Click on picture to play movie RJC Nazewnictwo Pochodnych Benzenu: Nazewnictwo Pochodnych Benzenu: 9 #: nazwy zwyczajowe nazwy zwyczajowe OH OCH3 CH2OH fenol anizol alkohol benzylowy O CH3 CHO CO2H benzaldehyd acetofenon kwas benzoesowy RJC Nazewnictwo Pochodnych Benzenu: nazwy Nazewnictwo Pochodnych Benzenu: nazwy 9 #: zwyczajowe zwyczajowe NH2 CN anilina benzonitryl styren CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 toluen kumen o-ksylen RJC Nazewnictwo IUPAC Nazewnictwo IUPAC 9 #: ...dla struktur zwizków nie pochodzcych od nazw ...dla struktur zwizków nie pochodzcych od nazw zwyczajowych& zwyczajowych& Monopodstawione pochodne benzenu s identyfikowane poprzez przyrostek benzen... (np. bromobenzen) Dipodstawione pochodne benzenu s opisywane odpowiednio jako izomery o, m, p ... (np.. o-dibromobenzen) Pochodne benzenu z liczb > 2 podstawników maj przypisane do nich lokanty w taki sposób, aby uzyska najni\sz mo\liw numeracj; podstawniki wystpujce jako przedrostki s uBo\one alfabetycznie. Nazewnictwo IUPAC Nazewnictwo IUPAC RJC 9 #: ...dla nazw zwizków opartych na nazwach ...dla nazw zwizków opartych na nazwach zwyczajowych... zwyczajowych... Wiele nazw zwyczajowych jest akceptowanych przez nazewnictwo systematyczne. Dipodstawione pochodne benzenu s opisywane jako o, m, p ... (np. o-bromofenol). (np. o-bromofenol). Pochodne benzenu z wiksz liczb podstawników ( > 2) s: (a) numerowane z uwzgldnieniem zwyczajowej jednostki podstawowej (b) w taki sposób, aby otrzyma jak najni\sz liczb (c) z podstawnikami wymienionymi alfabetycznie. RJC Na PrzykBad... Dipodstawione Pochodne Na PrzykBad... Dipodstawione Pochodne Benzenu 9 #: Benzenu CO2H CN OH NO2 NO2 Br m-bromobenzonitryl kwas m-nitrobenzoesowy o-nitrofenol NO2 NO2 Br NO2 NO2 I o-dinitrobenzen m-bromonitrobenzen p-jodonitrobenzen RJC Na PrzykBad ... Tripodstawione Pochodne Na PrzykBad ... Tripodstawione Pochodne Benzenu Benzenu 9 #: OH CH3 NO2 Br NO2 NO2 2,4-dinitrofenol 3-bromo-4-nitrotoluen NO2 Br Br NO2 I 2-bromo-1,4-dinitrobenzen 2-bromo-4-etylo-1-jodobenzen RJC Podsumowanie Podsumowanie 9 #: Pojcie aromatyczno[ci Pojcie aromatyczno[ci Struktury benzenu (Ladenburg, Dewar, Kekule) Struktury benzenu (Ladenburg, Dewar, Kekule) Reakcje addycji vs reakcje substytucji Reakcje addycji vs reakcje substytucji Dipodstawione pochodne benzenu (o,m,p) Dipodstawione pochodne benzenu (o,m,p) Dipodstawione pochodne benzenu (o,m,p) Dipodstawione pochodne benzenu (o,m,p) Stabilizacja rezonansowa Stabilizacja rezonansowa Aromatyczno[ Aromatyczno[ ReguBa Huckela [ReguBa (4n+2)] ReguBa Huckela [ReguBa (4n+2)] Nazewnictwo Nazewnictwo

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
UAS 13 zao
er4p2 5 13
Budownictwo Ogolne II zaoczne wyklad 13 ppoz
ch04 (13)
model ekonometryczny zatrudnienie (13 stron)
Logistyka (13 stron)
Stereochemia 13
kol zal sem2 EiT 13 2014
EZNiOS Log 13 w7 zasoby

więcej podobnych podstron