3685665725

WYKŁADY

S01-W04

BITIENYLOWE POCHODNE ACETYLENU I BUTADIYNU: UNIWERSALNE REAGENTY W SYNTEZIE UKŁADÓW AROMATYCZNYCH DEDYKOWANYCH ORGANICZNEJ ELEKTRONICE

Stanisław Krompiec

^aZakład Chemii Nieorganicznej Metaloorganicznej i Katalizy, Uniwersytet Śląski, ul.Szkolna 9, 40-006 Katowice

Motywy - tiofenowy, bitiofenowy czy też oligotiofenowy występują w wielu cząsteczkach i makrocząsteczkach atrakcyjnych ze względu na aktywność biologiczną oraz przede wszystkim na zastosowania w organicznej elektronice. W wykładzie przedstawiono możliwości wykorzystania 5-etynylo-2,2’-bitiofenu, l,2-bis(2,2’-bitiofen-5-ylo)acetylenu oraz l,4-bis(2,2’-bitiofen-5-ylo)buta-l,3-diynu w syntezie pochodnych benzenu, naftalenu, pirolu, chinoliny, triazolu, izoksazolu, fluorenu oraz fluorantenu zawierających motywy bitiofenowe.

Związki te były otrzymywane w reakcjach cykloaddycji (dipolarnej, [2 + 2 + 2], [4 + 2], [2 + 1 + 2 + 1]), dihydroaminow-ania i innych. Właściwości otrzymanych    nanomatcriałów molekularnych i

makromolekularnych    (luminescencyjne,

elektrochemiczne i inne) zostaną także omówione - w kontekście zastosowań w organicznej elektronice.

Praca finansowana przez NCBiR grant nr PBS2/A5/40/2014.

S01-W05

ORGANOKATALIZA W ASYMETRYCZNEJ SYNTEZIE ZWIĄZKÓW TRIFLUORO-METYLOWYCH Z CZWARTORZĘDOWYM CENTRUM STEREOGENICZNYM

Piotr Kwiatkowski. Krzysztof Dudziński. Dawid Łyżwa, Agnieszka Cholewiak, Adrian Kasztelan Wydział Chemii, Uniwersytet Warszawski, ul. Pasteura 1,02-093 Warszawa

R ,CF₃

CFj

A,

Związki organiczne zawierające grupę trifluoro-metylową, w tym także związki chiralne, odgtywają coraz większą rolę w chemii biomedycznej i farmacji. To wzrastające zainteresowanie stymuluje również rozwój metod ich otrzymywania, a jednym z ważniejszych wyzwań w tym obszarze jest asymetryczna synteza pochodnych trifluoromety-lowych z IV-izędowym centnim stereogenicznym [1]. Opracowaliśmy enancjoselektywne metody syntezy wybranych pochodnych tego typu z zastosowaniem katalizy organicznej. Przedstawione zostaną przykłady reakcji Michaela z udziałem trifluorometylowanych

akceptorów, jak również 1,2-addycji do CF₃-ketonów i odpowiednich ketoimin (Schemat). Wykazaliśmy, że niektóre z tych reakcji są skutecznie katalizowane w warunkach wysokociśnieniowych (6-10 kbar).

CR

'jC X

,-IC NHR’ Ar^t>

NO_z COR'

przykładowe typy produktów (70-99% ee)

[1] a) Nie, J.: Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111,455-529. b) Bella, M.; Gasperi, T. Synthesis 2009, 1583. Projekt współfinansowany przez Ministerslwo Nauki i Szkolnictwa Wyższego (Grani Imenlus Plus 2011 028671).

S01-W06

DIAMIDOCARBAZOLES: FROM ANION RECOGNITION TO pH-SWITCHABLE ANION TEMPLATED ASSEMBLY

Michał J, Chmielewski*. Krzysztof M. Bąk, Krzysztof Chabuda

* Biological and Chemical Research Centre, Faculty of Chemistry, University of Warsaw, 02-089 Warsaw, Poland

Development of receptors highly proficient in anion recognition, sensing or transport has become one of the major areas of supramolecular chemistry. In 2004 we developed a new family of easily available, yet exceptionally potent anion receptors -    1,8-

bisamidocarbazoles.[l] In the first part of this talk we summarise our recent studies on structure - affmity relationship, deprotonation, anion transport and fluorescent sensing properties of diamidocarbazoles.

In the second part we demonstrate that diamidocarbazoles form extremely robust 2:1 complexes with sulfate anions S0₄². An appropriate choice of side arms directs the assembly towards the formation of either an orthogonal or a biplane structure, both in solution and in the solid State.[2] Furthermore, diamidocarbazoles are able to perfectly distinguish S0₄²' over HS0₄' anion, a feature that we utilized for the construction of a new pH-controllable switching system.

[ 1 ]    Chmielewski, M. J.; Charon, M.; Jurczak, J. Org. Len. 2004.6.

3501-3504.

[2] Bąk. K. M.: Chmielewski. M. J. Chem. Commun. 2014.50, 1305-1308.

Praca finansowana przez NCN, grant nr 2011/01/B/ST5/03900

66