4631369589

1104 Z. ŁOTOWSKI

1.2. CHOLAKANY

Cholafany są strukturami makrocyklicznymi, zbudowanymi z dwóch do czterech cząsteczek kwasu żółciowego, połączonych za pośrednictwem różnego rodzaju grup atomów, spełniających rolą wysięgników |2J. Obszerne i wyczerpujące studia nad cholafanami - ich syntezą, właściwościami spektroskopowymi oraz wiązaniem niektórych pochodnych węglowodanów w rozpuszczalnikach organicznych -przeprowadzili Bonar-Law i Davis [8,31-35J.

Generalna procedura syntezy pierwszych cholafanów opierała się na połączeniu dwóch jednostek steroidowych sposobem „głowa do ogona” poprzez, zawierające pierścień benzenowy, wysięgniki (schemat 5) [8, 35aj.

13b Ri = Ac, R2 = CH₂Ph

Mn Ri R2 Ac BOC NI' Ri Ac, R2-CH2Ph

(BOC - COO-f-Bu)

	Ht	_n2
15	H	H
16	H	PhCH2
17	Ac	H
18	Ac	Ac
19	PhCO	PhCO
20	Ac	PHCH2

Schemat 5

Zbudowany w ten sposób cholafan 15 posiadał unikalne właściwości amfifi-lowe, związane z obecnością dwóch stron: nicpolamęj „strony |5” w zewnętrznej części makrocykla, powodującej łatwą rozpuszczalność cząsteczki w rozpuszczalnikach niepolamych, oraz wysoce polarnej „strony a”, z czterema grupami OH, stanowiącymi centra donorowo-akceptorowc w tworzeniu wiązań wodorowych z cząsteczką gościa wewnątrz makrocykla. Otrzymano także struktury z częściowo (16,17) lub całkowicie (18-20) zabezpieczonymi grupami Ol 1 [32, 36J. Niezabezpieczony cholafan 15 okazał się być efektywnym receptorem glikozydów alkilowych w roztworze CDC1₃. Cząsteczka gościa tworzyła we wnętrzu gospodarza mię-