4631369592

1106 Z. ŁOTOWSKl

Cząsteczka cholafanu 21, która okazała się mniej giętka niż struktury 15-20, tworzyła krystaliczny kompleks z dwiema cząsteczkami tetrahydrofuranu wewnątrz makrocyklu [38]. Kontynuując badania w tym kierunku, Davis i Walsh zsyntezo-wali serię cyklocholamidów o regulowanych za pomocą odpowiednich wysięgników rozmiarach szczeliny receptora oraz jego sztywności (schemat 6) [39, 40], Jednakże, z powodu umiarkowanej sztywności i niewielkiej rozpuszczalności w rozpuszczalnikach organicznych, cholafany tego typu miały ograniczone zdolności wiążące. Niepowodzenie to skłoniło Davisa do opracowania nowej generacji cholafanów, charakteryzujących się posiadaniem dodatkowych łańcuchów alkilowych, zwiększających ich rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych, oraz skróceniem łańcucha bocznego, dzięki czemu wzrosła sztywność molekuł [41], Wzór 22 przedstawia jeden z tego typu makrocykli, dobrze rozpuszczalny w CDC1₃ i posiadający większą sztywność niż wcześniej opisane struktury.

22

Cholafan ten tworzy 1:1 kompleks z O-oktylo-p-D-glukozydcm w CDC1₃

z dużą stałą trwałości oraz umożliwia ekstrakcję O-mctylo-P-D-glukozydu z roztworu wodnego do CHC1₃.

Albert i Feigel otrzymali serię cyklopeptydów z udziałem związków steroidowych przez przyłączenie dwóch cząsteczek kwasu 3dc-aminocholanowcgo (lub

jego pochodnych acetoksylowych) do dwóch monomerów [42] bądź dimerów [43] fenyloalaniny (schemat 7).