4631369675

TRIUTYLOAMINA W SYNTEZIE ORGANICZNEJ 1147

^/-sulfonyloaminy 2-45 w reakcji z aminami w obecności Et₃N tworzą diamidy 2_46, natomiast A/-sulfonylamidy 2-47 w obecności Et₃N przegmpowują się do izocyjanianów 2-48. Postuluje się, że reakcje przebiegają z tworzeniem się związków pośrednich, odpowiednio 2-49 i 2-50 (rys. 2-19).

TRIUTYLOAMINA W SYNTEZIE ORGANICZNEJ 1147

Et

\

O

NU—S—Cl

EtłN

lit—N=S

o

//

RNH-

Et

\

O

-78«C

\

o

-78°C

o R

-NH

O

2-45

2-49

2-46

O

II

Pi/ "nu

0=S=0

I

Cl

litjN

-78°C

O

JL\

Pt/ N _v .0

25°C

O

2-47

2-50

2-48

Rysunek 2-19

Z sulfonylopochodnyeh 2-51 w obecności Kt₃N powstają sole 2-52, które wy korzystywane są jako łagodne środki dehydratacji alkoholi (rys. 2-20) [50, 51].

McO-O

O

//

O

Vlil—II-

MeO-C’

McO-C

n

Ht|N

I£t₃N

0

Et₃N

o

S

//

s=o

o

2-51

2-52

O

2-52

Vl° ht|Nll

O

9

Nil

o

V

₍₎ EtjNII ^NCH=CH₂

OK

cr v©

Rysunek 2-20