4631369693

trietyloamina w syntezie organicznej 1155

Et₃N jest szczególnie użyteczna w obszarze reakcji zabezpieczających grupy funkcyjne [118, 119]. Na przykład alkohole są chronione w formie podstawionych metylowych eterów w reakcji z eterem t-butylochlorometylowym [120] w obecności Et₃N jako zasady. Pierwszorzędowe alkohole 3-23 w obecności drugo i trzeciorzędowych alkoholi mogą być selektywnie silanowane poprzez użycie /-butylodife-nylochlorosilanu (TBDPSC1), EtjN i katalitycznych ilości 4-dimetylaminopirydyny (DMAP) (rys. 3-9) [121-123],

TBDPSC1

Et3N, kat DMAP DMF, temperatura pokojowa

68%

Ur = urydyna

3-23    3-24

Rysunek 3-9

Selektywne benzoilowanie dioli może być dokonane przy użyciu l-(benzylok-syjbenzotriazolu (BzOBT) i Et₃N w dichlorometanie (CH,C1,) w temperaturze pokojowej. I tak na przykład diol 3-25 w wyżej wymienionych warunkach reakcji ulega przemianie do 3-26 (rys. 3-10) [124, 125].

BzOBT, Et₃N CU₂Ch

ÓMe

3-25

ÓMe

temperatura pokojowa 90%

3-26

Rysunek 3-10

Diole, szczególnie 1,2- i 1,3-diole 3-27 reagują z di-/-butylodichlorosilanem (/-Bu,SiCL) w obecności Et N dając di-t-butylosilanowe pochodne 3-28 z dobrą

Im'    *3

wydajnością (rys. 3-11) [126],