4631369671

TRIETYLOAMINA W SYNTEZIE ORGANICZNEJ 1145

Podobnie z oksymu 2-30 w wodnym NaOCl, CH₂C1₂ i EtjN otrzymuje się połączenie 2-31 (rys. 2-13) [42].

TRIETYLOAMINA W SYNTEZIE ORGANICZNEJ 1145

Ph

^SCH=N-OIl

NaOCl kat. Et₃N

CIECI,

© © Ph—C=N—O

Ph

CH=N-CH₃

95%

2-31

2-30

Rysunek 2-13

Henninger opisał zastosowanie EL,N w reakcjach dehydrochlorowania 3-chlo-ropropionitrylu 2-32 i 3-chloropropionianów 2-33, w wyniku których powstają pochodne kwasu akrylowego 2-34 (rys. 2-14) [43].

Et₃N    X

C1-CIR-CI1,-X -► ch₂=ch

2-34

2-32;    X =—C=N

O

2-33;    X =—C

\

OR

Rysunek 2-14

Dchydrohalogenowanie 1,1, l-trichloro-3-bromo-3-fcnylopropanu (2-35) zachodzące w obecności HljN prowadzi do l-fcnylo-3,3,3-trichloropropenu (2-36) (rys. 2-15) [44].

I    I

-C1I-CIE-C-C1

i,

2-35

ch ą

'CH-C—CI

i

Rysunek 2-15

N-chlorolormyloaminokwasy 2-37 w obecności EtjN ulegającyklizacji do bezwodników 2-38. Jeżeli reakcję prowadzi się w acetonie lub dioksanie, wydzielający się chlorowodorek Et^N jest łatwo wydzielić z mieszaniny reakcyjnej (rys. 2-16)

[45, 46].