4631369685

TRIETYL0AM1NAW SYNTEZIE ORGANICZNEJ 1151

/

R

2-73    2-74

2-73a; Y=-0	2-74a;	II 1 O 0
R		R
2-73b; Y=—N V	2-74b;	Y=—N
\ R		R

Rysunek 2-26

3. REAKCJE SUBSTYTUCJI

Et,N znajduje zastosowanie w katalizowanych palladem reakcjach sprzęgania pochodnych arylowych, alkcnowych i allilowych [70,71]. Katalizowane palladem sprzęganie halogenków winylowych z alkenami (reakcja Hecka) jest nieocenioną metodą tworzenia wiązań węgiel-węgicl [72]. Wcwnątrzcząsteczkowa reakcja Hecka alkoholi allilowych z halogenkami winylowymi 3-1 w obecności EtjN prowadzi do 3-2 z wydajnościami od umiarkowanych do znakomitych (rys. 3-1) [73, 74].

Pd(OAc)i, Ph₃P

Et₃N, CII₃CN

80°C

52%

\)Me

Rysunek 3-1    I

Et₃N znalazła również zastosowanie w syntezie boroenolowych pochodnych różnych związków karbonylowych [75]. Odpowiedni wybór boropochodnej, rozpuszczalnika, temperatury reakcji i trzeciorzędowej aminy jako zasady wpływają