4631369696

TRIETYLOAMINA W SYNTEZIE ORGANICZNEJ 1157

Podatność wodorów w grupie metylowej soli izomerycznych metylopirydyn 4-4,4-5,4-8 i 4-9 na reakcje cyjanoetylowania była badana przez Adamcika i wsp. [131]. Cyjanoetylowanie grupy metylowej w położeniu 2 w 4-4 prowadzi do dicy-janoetylowej pochodnej 4-6, natomiast grupa metylowa w położeniu 4 w 4-5 ulega reakcji tricyjanoetylowania do pochodnej 4-7 (rys. 4-2).

CH₂=CH—cn

©N' ^CH3	Et3N	1 ch3
4-4		4-6

''CH(CHiCH₂CN)₂

I©

4-7

Rysunek 4-2

Cyjanoetylowanie pochodnych 4-8 lub 4-9 zachodzi odpowiednio do związków 4-10 i 4-11, w których grupa metylowa w położeniu 3 pierścienia 1-alkilopiry-dyniowego nie ulega reakcji cyjanoetylowania z powodu braku jej aktywności. Grupy metylowe w położeniu 2 w 4-8 i w położeniu 4 w 4-9 ulegają odpowiednio reakcjom mono- i dicyjanoetylowania. Taki wynik reakcji cyjanoetylowania aktywnych grup metylowych w 4-8 i 4-9, w porównaniu do wyników uzyskanych w reakcji 4-4 i 4-5, autorzy tłumaczą zawadami sterycznymi występującymi w tych związkach (rys. 4-3) [131].