4631369653

TRIETYLOAMINA W SYNTEZIE ORGANICZNEJ 1137

EtsN

McC    .Cl

BZ2O2 B2N

CH=CH_?

1-6

Rysunek 1-3

Ozonoliza cykloalkcnów prowadzona w obecności EtN i bezwodnika octowego w zależności od środowiska reakcji prowadzi do zróżnicowanych produktów utleniania. reakcji ozonolizy cykloalkcnu 1-8 w metanolu (MeOH) buforowanym wodorowęglanem sodu (NaHCO,) powstaje a-metoksy wodoronadtlenck aldehydu 1-9, który w obecności bezwodnika octowego (Ac O) i trictyloaminy przekształca się do estru aldehydu 1-10 (rys. 1-4) [3-5],

1-10

Rysunek 1-4

Ozonoliza 1-8 wykonywana w obecności kwasu/;-tolucnosulfonowego (TsOH) prowadzi do pcroksyacelali 1-11. Podobne jak uprzednio odwodnienie 1-11 za pomocą mieszaniny Kt,N i bezwodnika octowego (Ac₂0) daje cstiy acetali 1-12.

W wyniku redukcji 1-11 bez obecności bezwodnika octowego i Et^N otrzymuje się acetale aldehydów 1-13 (rys. 1-5) [3-5J._ _ _ _ _ _