4631369701

TRIETYLOAMINA W SYNTEZIE ORGANICZNEJ 1159

© ©

ch₂=n=n +

^ph _n

V°

\

c=ch₂

H

N.

cr \

Ph

4-12

4-13

4-14

4-15

Rysunek 4-5

Reakcja cykloaddycji indano-l,3-dionu (4-16) z nitrylem kwasu benzylideno-malonowego (4-17) katalizowana przez Et₃N prowadzi do indenopiranu 4-18, natomiast w obecności octanu amonu otrzymuje się indenopirydyny 4-19 (rys. 4-6) [134].

Et₃N

NC .CN

II

CH

4-16

4-17

CH3COONH4

Rysunek 4-6

PIŚMIENNICTWO CYTOWANE

[1]    W.R. Dunstan, E. Goulding, J. Chem. Soc., 1899, 75, 1006.

[2]    D. Buckley, S. Dunstan, J. Chem. Soc., 1957, 4901.

[3]    S.L Schreiber, R.E. Claus, J. Reagan, Tetrahedron Lett., 1982,23, 3867.

[4]    R.E. Claus, S.L. Schreiber, Org. Synth., Coli. Vol., 1990,7, 168.

[5]    P.S. Bailey, Ozonation in Organie Chemistry, Academic, New York 1978, voI.l.

[6]    A.J. Mancuso, S.-L. Huang, D. Swem, J. Org. Chem., 1978,43,2480.

[7]    K. Omura, D. Swem, Tetrahedron, 1978,34, 1651.

[8]    AJ. Mancuso, D. Swem, Synthesis, 1981, 165.

[9]    M. Hudlicky, Oxidations in Organie Chemistry, American Chemical Society, Washington 1990.

[10]    S.L. Huang, K. Omura, D. Swem, Synthesis, 1978,297.

[11]    J.D. Albright, J. Org. Chem., 1974,39, 1977.