KWASY KARBOKSYLOWE
O
C
GRUPA KARBONYLOWA GRUPA HYDROKSYLOWA
C
OH
O
C
OH
GRUPA KARBOKSYLOWA
KWASY KARBOKSYLOWE
NOMENKLATURA
1. NOMENKLATURA SYSTEMATYCZNA 2. NOMENKLATURA ZWYCZAJOWA
nazwa składa się ze słowa  KWAS oraz nazwy alkanu o takiej samej liczbie
atomów węgla, do której dodaje się końcówkę  -OWY
O
H C
KWAS METANOWY KWAS MRÓWKOWY
OH
O
CH3 C
KWAS ETANOWY KWAS OCTOWY
OH
O
CH3CH2 C
KWAS PROPANOWY KWAS PROPIONOWY
OH
CH3 2 O
3 1
CH C
KWAS
CH3 OH
KWAS IZOMASA
OWY
2-METYLOPROPANOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
NOMENKLATURA ZWYCZAJOWA
6 5 4 3 2 1
O
C C C C C C
µ ´ Å‚ ² Ä… OH
Cl
O
CH3 CH C
ALE
kwas 2-chloropropanowy kwas Ä…-chloropropionowy
OH
O
CH2 CH C
kwas akrylowy
kwas 2-propenowy
OH
O
C
OH
kwas benzoesowy
O
Cl C
kwas p-chlorobenzoesowy
OH
1
KWASY KARBOKSYLOWE
PODSTAWNIKI
O O
O
H C CH3 C
C
FORMYL ACETYL BENZOIL
PRZYKA
ADY
COOH
O O
O CH3
O
C
C CH2 CH2 CH2 C
C
OH
O
H
Cl
CHLOREK BENZOILU KWAS 4-FORMYLOBUTANOWY
KWAS O-ACETYLO-
SALICYLOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
WA
AÅšCIWOÅšCI FIZYCZNE
STAN CIEKA
Y: CZ
STECZKI KWASU S
ZASOCJOWANE  WYST
PUJ
W
POSTACI DIMERÓW POWI
ZANYCH WI
ZANIAMI WODOROWYMI
H O
O
R
R C C
O H O
ROZPUSZCZALNOŚĆ KWASÓW KARBOKSYLOWYCH W WODZIE
C1  C4 rozpuszczalne w H2O
C12
> C12
nierozpuszczalne w H2O
OSTRY, NIEPRZYJEMNY ZAPACH
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE  REAKCJE UTLENIANIA
1. UTLENIANIE ALKENÓW
O O
O O
H3O+
KMnO4, OH-
C
C R' C + R'
RCH CHR' + R
C
R
" OH HO
O-K+ K+-O
O O
O O
H2O2
O3 C R'
C +
C R' R
RCH CHR' C +
R
OH HO
H
H
PRZYKA
ADY
O
O
KMnO4, OH- H3O+
CH3CH CHCH3 2 CH3 C 2 CH3 C KWAS ETANOWY
- +
" OH
O K
O
O
H3O+
KMnO4, OH-
+ CO2 + H2O CH3CH2 C
CH3CH2CH CH2 CH3CH2 C
- +
OH
"
O K
KWAS PROPANOWY
2
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE  REAKCJE UTLENIANIA
2. UTLENIANIE ALKOHOLI 1°
O O
KMnO4, OH- H3O+
C C
RCH2OH R R
"
O-K+ OH
PRZYKA
ADY
O
O
H3O+
KMnO4, OH-
CH3CH2 C
CH3CH2CH2OH
CH3CH2 C - +
OH
"
O K
PROPANOL
KWAS PROPANOWY
O
O
H3O+
KMnO4, OH-
C
CH2OH C
- +
"
OH
O K
ALKOHOL BENZYLOWY KWAS BENZOESOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE  REAKCJE UTLENIANIA
3. UTLENIANIE ALDEHYDÓW
O
O O
Ag(NH3)2+OH- H3O+
C
R
C C
R Ag + R
OH
H O-
PRZYKA
ADY
O
O
O H3O+
Ag(NH3)2+OH-
C
C
Ag + -
C
O OH
H
KWAS BENZOESOWY
BENZALDEHYD
O
O O
H3O+
Ag(NH3)2+, OH-
CH3CH2 C
CH3CH2 C CH3CH2 C
H
O OH
PROPANAL
KWAS PROPANOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE  REAKCJE UTLENIANIA
4. UTLENIANIE METYLOKETONÓW  REAKCJA HALOFORMOWA
środowisko zasadowe
X2: Cl2 Br2 I2
H
X
O
O O
OH-
C C
C C +
+ 3 X X + 3 OH 3 X- + 3 H2O X3CH + R C
H
X
R
R O
H
X
PRZYKA
ADY
O
O
O H3O+
I2, OH-
C
C
CHI3 +
C
OH
O-
CH3
KWAS BENZOESOWY
ACETOFENON
O
O O
OH-
Br2, OH-
CH3CH2 C
CH3CH2 C CH3CH2 C + CHBr3
CH3
CBr3 O
2-BUTANON
KWAS PROPANOWY
3
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE  REAKCJE UTLENIANIA
5. UTLENIANIE ALKILOBENZENÓW
O
O
H3O+
C
CH2R KMnO4, OH- C
"
OH
O-K+
KWAS BENZOESOWY
O
CH3
O2, 350°C
O
V2O5
BEZWODNIK FTALOWY
CH3
O
PRZYKA
ADY
O
O
-
H3O+
C
CH2CH3KMnO4, OH C
"
OH
O-K+
ETYLOBENZEN
KWAS BENZOESOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE  METODY HYDROLITYCZNE
HYDROLIZA POCHODNYCH KWASOWYCH:
NITRYLI
H+/H2O, "
O
lub
C N
R C
R
1. OH-/H2O, "
OH
2. H3O+
AMIDÓW
H+/H2O, "
O
O
lub
C
R C
R
1. OH-/H2O, "
NH2 2. H3O+
OH
ESTRÓW
H+/H2O
O
O
lub
C
R C
R
1. OH-/H2O
OR'
OH
2. H3O+
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE  SYNTEZY BEZPOÅšREDNIE
wykorzystujÄ…ce jon cyjankowy CN-
O
O
H3O+
SN2 H3O+
C
R X + IC N R CN R
C R
H2O, "
H2O, "
OH
NH2
4
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE  METODY BEZPOÅšREDNIE
PRZYKA
ADY
O
CN-
1. OH-, H2O
HOCH2CH2Cl
HOCH2CH2CN
HOCH2CH2C
2. H3O+
OH
KWAS 3-HYDROKSYPROPANOWY
3-HYDROKSYPROPANONITRYL
O
O
CN-
1. OH-, H2O
BrCH2CH2Br
NCCH2CH2CN
C CH2CH2 C
2. H3O+
HO OH
KWAS GLUTAROWY
OH
O
OH
H3O+ O
CN-
CH3CH2 C
CH3CH2 CH CH3CH2 CH C
OH
H
CN
CYJANOHYDRYNA KWAS 2-HYDROKSYBUTANOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE  SYNTEZY BEZPOÅšREDNIE
wykorzystujące dwutlenek węgla CO2
O O
H3O+
C C
R R
O C O RMgX
O-Mg+X OH
ArMgX
O
O
H3O+
C
ArLi Ar C
Ar
O-Li+
OH
PRZYKA
ADY
CH3 O
CH3
CH3 CH3 O
H3O+
Mg
C
H3C C
C
H3C C MgCl O C O H3C C
H3C C Cl
Et2O - +
OH
O Mg Br
CH3
CH3
CH3 CH3
KWAS 2,2-DIMETYLOPROPANOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE  SYNTEZY BEZPOÅšREDNIE
wykorzystujące dwutlenek węgla CO2
PRZYKA
ADY
HC CH + CH3MgBr
KWAS PROPYNOWY
- CH4
O O
H3O+
O C O HC CMgBr C HC C
C
HC C
O-Mg+Br OH
O
Mg
1. CO2
H3C Br
H3C MgBr
Et2O H3C C
2. H3O+
OH
KWAS p-METYLOBENZOESOWY
5
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE  SYNTEZY BEZPOÅšREDNIE
wykorzystujące dwutlenek węgla CO2
O OH
OH
OH
O Na
H3O+
NaOH
C OH
O
C
C
O
O
O
KWAS SALICYLOWY
O O
O
O
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE  SYNTEZY BEZPOÅšREDNIE
PORÓWNANIE
IC N H3O+
R CN
H2O, "
R: 1°
O
R X
C
R
OH
R: 1°, 2°, 3°
1. CO2
Mg
R MgX
+
Et2O
2. H3O
KWASY KARBOKSYLOWE
WA
AÅšCIWOÅšCI CHEMICZNE
atak Nu-
reakcje polegajÄ…ce na rozerwaniu wiÄ…zania O H
Ä… O
centrum zasadowe
C C
reakcje przebiegające przy udziale atomu węgla
O H
H grupy karbonylowej C=O
O
R C Nu
centrum kwasowe
O H
OH
reakcje dekarboksylacji  polegajÄ…ce na rozerwaniu
C C
wiÄ…zania CÄ… Ckarbonyl
O H
O
Ä…
R C
AE
O H
reakcje zachodzące w podstawniku połączonym z grupą karboksylową
6
KWASY KARBOKSYLOWE
WA
AŚCIWOŚCI CHEMICZNE  KWASOWOŚĆ KWASÓW
DYSOCJACJA KWASÓW
Ka
R  COOH + H2O R  COO- + H3O+
[RCOO-][H3O+]
Ka =
[RCOOH]
dla CH3COOH
Ka = 1.75 × 10-5
pKa = 4.75
KWASY KARBOKSYLOWE
WA
AŚCIWOŚCI CHEMICZNE  KWASOWOŚĆ KWASÓW
TWORZENIE SOLI
O
O
H2O
+ H2O
C
C + NaOH
O-Na+
OH
O
O
H2O
+ H2O + CO2
C
C
+ NaHCO3
O-Na+
OH
O
OH
C R OH
> H2CO3 > >
OH
NaOH
NaHCO3
O-Na+
OH
PORÓWNANIE
NaHCO3 NaOH
R OH
KWASY KARBOKSYLOWE
WA
AŚCIWOŚCI CHEMICZNE  KWASOWOŚĆ KWASÓW
Cl
Cl
H
H
Cl C COOH > H C COOH
Cl C COOH
>>
Cl C COOH
H
H
H
Cl
pKa 0.70 1.48 2.86 4.75
CH3CH2 CH COOH CH3 CH CH2 COOH
CH3 CH2 CH2 COOH
>>
Cl Cl
Cl
pKa 2.86 4.05 4.50
7
KWASY KARBOKSYLOWE
WA
AŚCIWOŚCI CHEMICZNE  KWASOWOŚĆ KWASÓW
+IpKa - IpKa MOC KWASU
H  COOH 3.75
H  CH2 COOH 4.7
I  CH2 COOH
CH3  COOH
Br CH2 COOH
CH3CH2  COOH
CI CH2 COOH
(CH3)2CH  COOH
F  CH2 COOH 2.68
(CH3)3C  COOH 4.85 MOC KWASU
H
CH3
O
O
Cl C C
CH3 C C
O
O
H
H
KWASY KARBOKSYLOWE
WA
AŚCIWOŚCI CHEMICZNE  KWASOWOŚĆ KWASÓW
Y CH2 COOH
- I
Y: NO2 CN F COOH OH
> e" > > >
pKa 1.7 2.68 2.85 3.87 4.31
MOC KWASU
KWASY KARBOKSYLOWE
WA
AŚCIWOŚCI CHEMICZNE ZASADOWOŚĆ KWASÓW
O H O H
O O H
+H+
R C R C
R C R C
O H O H
OH O H
dla R  objętościowego
O
+H+ O - H2O
R C O R C O
R C
R C
OH
O H
kation acyliowy
H
8
KWASY KARBOKSYLOWE
WA
AÅšCIWOÅšCI CHEMICZNE
SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA PRZY ATOMIE W
GLA GRUPY KARBONYLOWEJ
SNacyl
sp2 sp3
sp2
R HNu
Nu
Nu
-H+
C O
NuH
C O C O + X
C O
R
X R
R
X
X
ADDYCJA
ELIMINACJA
O
R O
X: Cl, RO , HO ,
PORÓWNANIE Z AN
Nu
R Nu
+HNu
C O Nu
C OH
C O + Nu
R
R
R
R
R
SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA PRZY ATOMIE W
GLA GRUPY KARBONYLOWEJ
SNacyl
MECHANIZM REAKCJI ESTRYFIKACJI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH KATALIZOWANYCH KWASEM
H
H H
O
O O
O
sp3 O
wolno
H
O H O H
sp2 +
O H + H O
H
H3C
O
CH3 H
KWAS BENZOESOWY
ESTRYFIKACJA
H
H
H
O H
O
O O
OH O
H
-H2O
O
H O CH3 -H+ sp2 O CH3
O
CH3
H3C
BENZOESAN METYLU
HYDROLIZA ESTRU
SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA PRZY ATOMIE W
GLA GRUPY KARBONYLOWEJ
SNacyl
MECHANIZM REAKCJI ESTRYFIKACJI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH KATALIZOWANYCH KWASEM
REAKCJA ODWRACALNA
O O
H+
sp2
O H + CH3OH O CH3 + H2O
sp2
 PRZESUWANIE RÓWNOWAGI
katalizator  mocny kwas mineralny, najlepiej o właściwościach higroskopijnych, np. H2SO4
usuwanie jednego z produktów ze środowiska reakcji  najczęściej usuwana jest H2O
stosowanie nadmiaru jednego z substratów, np. alkohol CH3OH jest substratem i rozpuszczalnikiem
9
SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA PRZY ATOMIE W
GLA GRUPY KARBONYLOWEJ
SNacyl
MECHANIZM REAKCJI HYDROLIZY ESTRÓWI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH KATALIZOWANYCH
ZASAD
, tzw. ZMYDLANIE ESTRÓW
O
O
O
H2O
+ OH R OR' +
R R'O
O R'
R
O H
OH
ESTER
ETAP NIEODWRACALNY
O
+
R'OH
R
O
karboksylan  nie ulega reakcji SNacyl
SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA PRZY ATOMIE W
GLA GRUPY KARBONYLOWEJ
SNacyl
MECHANIZM REAKCJI ESTRÓW KWASÓW KARBOKSYLOWYCH ZE ZWI
ZKAMI GRIGNARD A
O
MgX+ O
O
+
R"MgX R
R R" + MgX+(RO-)
OR
R
R"
OR
O
MgX+ O
OH
H2O
+
R"MgX R R" MgX2
R R" R +
R"
NH4Cl
R" R"
REASUMUJ
C
1 MOL ESTRU + 2 MOLE RMgX ALKOHOL 3°
O O
MgX+
O
O CH3 CH2CH3 CH2CH3
CH2CH3
+ CH3CH2MgI
+ CH3CH2MgI
OH
H2O
CH2CH3
NH4Cl
CH2CH3
SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA PRZY ATOMIE W
GLA GRUPY KARBONYLOWEJ
SNacyl
MECHANIZM REAKCJI REDUKCJI ESTRÓW KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
O
H
O AlH3-Li+ O
+
R H Al
H Li
OR R H + Li+AlH3OR-
R
H
H
OR
O
OR O AlH2OR-Li+
H2O
R H Al
H + H Li R H
RCH2OH + Al(OH)3 + Li+
H H
ALKOHOL 1°
10
KWASY KARBOKSYLOWE
WA
AÅšCIWOÅšCI CHEMICZNE
REAKCJE DEKARBOKSYLACJI  ROZERWANIE WI
ZANIA C  Ckarbonyl
O
R C
R H + CO2
OH
MECHANIZM I SZYBKOŚĆ REAKCJI DEKARBOKSYLACJI
ZALEŻY OD BUDOWY KWASU KARBOKSYLOWEGO
REAKCJA KOLBE GO  reakcja dekarboksylacji anodowej
ANODA
O O

C  e
C
R R R" + CO2
O O
K+
REKOMBINACJA
Na+
NH4+
R  R
OGRANICZENIA  dla objętościowych alkili
E
CH3  CH3
 e
R: CH CH
CH3 SN
CH3
KWASY KARBOKSYLOWE
WA
AÅšCIWOÅšCI CHEMICZNE
REAKCJE DEKARBOKSYLACJI  ROZERWANIE WI
ZANIA C  Ckarbonyl
dla ²-ketokwasów
H H
O O O O
tautomeria
CO2 +
R
CH2 R CH2
R CH2 O
H
KWASY KARBOKSYLOWE
WA
AÅšCIWOÅšCI CHEMICZNE
REAKCJE ZACHODZ
CE W PODSTAWNIKU POA

CZONYM Z GRUP
KARBOKSYLOW

dla alifatycznych kwasów karboksylowych
REAKCJA HELL  VOLHARD  ZELINSKI  tworzenie ą-halogenokwasów
1. X2 /PCZ
RCH2COOH RCHCOOH
2. H2O
X
ENOL
O
O OH
P+ Br2
R CH2 C
R CH2 C R CH C
(PBr3)
OH
Br Br
Br Br
BROMEK ACYLU
AE
O
O
H2O
R CH C
R CH C + HBr
Br
Br OH
Br
1. OH-
NH3
2. H+
O
O
R CH C R CH C
-
OH OH NH3+ O
Ä…-AMINOKWAS
KWAS Ä…-HYDROKSYKARBOKSYLOWY
11
KWASY KARBOKSYLOWE
WA
AÅšCIWOÅšCI CHEMICZNE
REAKCJE ZACHODZ
CE W PODSTAWNIKU POA

CZONYM Z GRUP
KARBOKSYLOW

dla alifatycznych kwasów karboksylowych
REAKCJA HELL  VOLHARD  ZELINSKI  tworzenie ą-halogenokwasów
PRZYKA
ADY
O O
O O
1. Br2 NH3
P+ Br2
CH3 CH2 C CH3 CH C
CH3 CH2 C CH3 CH C
(PBr3) 2. H2O
Br -
OH
Br OH
NH3+ O
KWAS PROPANOWY
Ä…-ALANINA
O O O
1. Br2
P+ Br2
CH2 C CH2 C CH C
(PBr3) 2. H2O
OH Br
Br OH
KWAS FENYLOOCTOWY
KWAS Ä…-BROMO-
FENYLOOCTOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
WA
AÅšCIWOÅšCI CHEMICZNE
REAKCJE ZACHODZ
CE W PODSTAWNIKU POA

CZONYM Z GRUP
KARBOKSYLOW

dla aromatycznych kwasów karboksylowych
O
O
E+
C
C
OH
OH
E
grupa  COOH efekt  I ZMNIEJSZANIE G
STOÅšCI ELEKTRONOWEJ W PIERÅšCIENIU
grupa  COOH efekt  M KIERUJE PODSTAWNIK W POZYCJ
meta-
PRZYKA
ADY
O
O
HNO3 /H2SO4
C
C
OH
OH
O2N
KWAS BENZOESOWY
KWAS m-NITROBENZOESOWY
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
O
zawierajÄ… w swojej strukturze ugrupowanie acylowe; ulegajÄ…
reakcji hydrolizy, której produktem jest kwas karboksylowy R C
ACYL
O
X: Cl, Br HALOGENKI KWASOWE
R C
X
O
O O
CH3 C C
CH3CH2 C
Cl
Cl
Cl
CHLOREK ACETYLU
CHLOREK PROPANOILU
CHLOREK BENZOILU
w nazwie kwasu wymienia się końcówkę  owy na  oilu i dodaje słowo  chlorek
KWAS BUTANOWY CHLOREK BUTANOILU
12
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
O
R C ACYL
O
R C
O
BEZWODNIKI KWASOWE
R C
O
O
O
O O
CH3 C
O
O
O O
CH3 C
O
O
O
O
BEZWODNIK OCTOWY
BEZWODNIK FTALOWY BEZWODNIK
(bezwodnik etanowy)
BEZWODNIK MALEINOWY
BURSZTYNOWY
w nazwie kwasu wymienia się słowo  kwas na  bezwodnik
KWAS BUTANOWY BEZWODNIK BUTANOWY
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
O
R C ACYL
O
R C R, R : alkil, aryl
ESTRY KWASÓW
KARBOKSYLOWYCH
OR'
O
O
COOCH2CH3 COOCH3
CH3 C
CH3CH C
OCH3 CH3 OCH3
COOCH2CH3 CO2H
OCTAN METYLU
IZOMAÅšLAN METYLU
(etanian metylu) FTALAN DIETYLU
WODOROFTALAN
(2-metylopropanian
METYLU
metylu)
w nazwie kwasu wymienia się końcówkę  owy na  ian i dodaje słowo określające rodzaj alkilu
KWAS BUTANOWY BUTANIAN ALKILU
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
O
R C ACYL
O
R, R : alkil, aryl
R C
NR'2
AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
O
O
O
O
CH3CH2CH2 C
CH3CH C
C CH3 C CH2CH3
N
NH2 N(CH2CH3)2
NHCH3 CH3
CH3
N,N-DIETYLO-3- N-ETYLO-N-METYLO-
N-METYLOACETAMID
BENZAMID
METYLOPROPANO- BUTANOAMID
AMID
w nazwie kwasu pomija się słowo  kwas ; do nazwy alkanu dodaje się słowo  amid
dla amidów podstawionych na atomie azotu przed nazwą amidu po literze N- podaje
się nazwę alkilu połączonego z azotem
N-ALKILO BUTANOAMID
KWAS BUTANOWY
13
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
O
R C ACYL
O
R: alkil, aryl
R C
HYDRAZYDY KWASÓW
KARBOKSYLOWYCH
NHNH2
O
O
CH3CH2CH2 C
CH3 C
NH NH
NHNH2
N-FENYLOHYDRAZYD KWASU BUTANOWEGO
O
KWASY HYDROKSAMOWE
R C R: alkil, aryl
NHOH
O
R C
R: alkil, aryl AZYDEK ACYLOWY
N N N
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
O
R C ACYL
R C N NITRYLE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
R: alkil, aryl
CH3CH C N
CH3 C N
CH2 C N
CH3
ACETONITRYL 2-METYLOPROPIONITRYL
FENYLOACETONITRYL
cyjanek benzylu
cyjanek metylu cyjanek izopropylu
w nazwie kwasu pomija się słowo  kwas ; do nazwy dodaje się słowo  nitryl
LUB
nazwÄ™ wyprowadza siÄ™ jak dla soli kwasu cyjanowodorowego oraz alkanu
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
O
SNacyl
R C ACYL
R Nu Nu
wolno
szybko
C O
Nu
C O
C O+ X
R
X
R
X
KATALIZA KWASEM
Nu
NuH
R
R R R R
NuH
H+
C
C O C O C O C
wolno
X O H X O H
X X H X H
Nu
Nu
Nu Nu
R
-H+
C
C O C O C O
H H H
X O X-
R R
R
14
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
O
SNacyl
R C ACYL
REAKCJA HYDROLIZY POCHODNYCH KWASOWYCH
O
R C HCl
Cl
O
R C
RCOOH
O
R C
O
O
+
R C
H2O
OH
O
R OH
R C
OR'
O
NH3
R C
NH2
REAKTYWNOŚĆ
15