NARKOTYKI I LEKI WE

WŁOSACH

Włosy – materiał do
badań



Włosy - materiał do badań narażenia na trucizny od
ponad 100 lat



Pierwsza informacja o wykryciu ksenobiotyku we
włosach ludzkich - 1858 r.

Hoppe

(Praktisches

Handbuch der Gerichtischen Medizin) – opis

wykrycia arsenu we włosach z ekshumowanego
po 11 latach ciała



1954 r.

Goldblum

- wykrycie amfetaminy we

włosach świnki morskiej



Analiza ksenobiotyków organicznych we włosach
ludzkich – prace zainicjowane przez

Baumgartnera

-

1969 roku wykrycie morfinę we włosach osób
uzależnionych od heroiny

Włosy - budowa



Złożona struktura włosa:



Melamina

- wykazuje

charakter kwasowy



Proteiny

– zawierają wiele

grup funkcyjnych zdolnych
tworzyć połączenia z lekami
i narkotykami



Lipidy

- zawierają polarne

ugrupowania estrowe,
alkoholowe, a także
nienasycone wiązania
podwójne – wiązanie leków.

Kolor i kształt włosów



Kolor włosów zależy od:



czynników dziedzicznych



barwnika



klimatu



rasy



Pod względem kształtu wyróżniamy
włosy:



proste



falowane



skręcone



bardzo skręcone



lokowane



kędzierzawe



spiralne

Włosy



Na głowie człowieka znajduje się od 100-150 tys.
włosów.



Na 1 cm² przypada od 150-500 włosów ciemnych
i od 180-750 włosów jasnych.



Włosów jasnych jest więcej, ponieważ są cieńsze
od włosów ciemnych.



Szybkość wzrostu włosa:



ok. 0,35 mm dziennie



ok. 1 cm miesięcznie



ok. 12 cm rocznie

Włosy – materiał do
badań



Większość narkotyków i leków wprowadzonych różnymi
drogami do organizmu wbudowuje się do włosów.
(Mechanizm nie do końca poznany)



Narkotyki do włosów mogą dostać się trzema drogami:



transport z kapilarnych naczyń krwionośnych

umiejscowionych pod skórą a otaczających cebulkę włosa



„droga potowa”

- organizm eliminuje ksenobiotyki w postaci

zmetabolizowanej wydalając je głównie z moczem, lub z łojem i
potem. Gruczoły łojowe i potowe „obmywają” włos w czasie jego
wzrostu



wraz z oparami i dymem palonych narkotyków, poprzez
fizyczny kontakt

(np. dłonie) przedostają się na powierzchnię

włosa, ulegają rozpuszczeniu w otaczających go wydzielinach
gruczołów potowych oraz łojowych i wbudowują się do wnętrza
włosa

Wiązanie
ksenobiotyka



Barwa i morfologia włosa mogą mieć
znaczny wpływ na wybiórcze wiązanie
ksenobiotyków we włosach.



Wiązanie się związków organicznych z
matrycą włosów na drodze:



reakcji kwasowo-zasadowych



oddziaływań elektrostatycznych



przeniesienia ładunku.

Wiązanie ksenobiotyka



Proces wbudowywania się narkotyków do włosów
zależny m.in. od fizykochemicznych właściwości
danej substancji i jej metabolitów (

lipofilowość

)



Większość metabolitów ma charakter polarny –
zwiększona rozpuszczalność w wodzie - szybsze
wydalanie z organizmu.



Stężenie metabolitów we krwi i w moczu
często większe niż macierzystego związku



Odwrotnie we włosach

- substancje lipofilne

łatwiej przechodzą przez barierę błony komórkowej
naczynia krwionośne/cebulka włosowa i wnikają do
włosów.

Ksenobiotyki we
włosach



Mniej polarne narkotyki znajdowane są we
włosach w stężeniu znacznie większym niż ich
bardziej polarne metabolity np.:



kokaina



6-monoacetylomorfina (6-MAM)



heroina



metamfetamina i amfetamina



Transport przez błonę komórkową zależy od:



wielkości cząsteczki i jej geometrii



gradientu pH, gradientu stężenia



polarności



stopnia związania z białkami krwi, przepływu krwi,



stopnia jonizacji ksenobiotyków

Alkaloidy opium



Heroina

po przyjęciu do organizmu ulega szybkiemu

procesowi deestryfikacji do

6-monoacetylomorfiny

(6-MAM)

, a w dalszej kolejności do

morfiny

.



We włosach po przyjęciu heroiny głównymi związkami
stwierdzanymi są związki macierzyste morfiny:



Heroina



6-MAM



Ze względu na swoją mniejszą polarność, łatwiej niż
morfina przenikają do włosów.



6-MAM nie może pochodzić ze spożycia produktów
konsumpcyjnych zawierających mak, ponieważ w nich
nie występuje, ani też nie powstaje z obecnej w nich
morfiny.

Teoretyczny model
dystrybucji heroiny we krwi
i włosach

Kokaina



Kokaina - szybki i złożony metabolizm



Metabolity występują w niewielkim stężeniu w
różnych organach i płynach ustrojowych



Metabolizm kokainy

- przemiana do

estru

metylowego ekgoniny

oraz – w dalszej kolejności

–do

ekgoniny

pod wpływem

cholinesterazy

surowiczej

.

Benzoiloekgonina

prawdopodobnie

powstaje na drodze hydrolizy enzymatycznej, ale
również przez hydrolizę w środowisku wodnym i in
vitro.

Kokaina



Kokainę, wykrywa się w moczu niezwykle
rzadko.

Jest ona natomiast

głównym składnikiem

znajdowanym we włosach

po przyjęciu tego

narkotyku.



Benzoiloekgonina w największym stężeniu
występuje we krwi i w moczu

.



Niewielka ilość wykrywana we włosach pochodzi
głównie z hydrolizy kokainy zachodzącej pod
wpływem obecnych w matrycy włosa enzymów lub
czynników zewnętrznych (zasadowy odczyn środków
kosmetycznych).

Dlatego stwierdzenie jej

obecności we włosach nie może być markerem
używania kokainy.

Teoretyczny model
dystrybucji kokainy we krwi
i włosach

Amfetamina i jej
pochodne



Amfetamina i jej pochodne

(metamfetaminma,

MDMA, MDA, MDEA i inne) -

stężenie

macierzystych substancji we włosach jest
większe niż ich polarnych metabolitów i
pochodnych

(np. MDMA, MDA, MDEA).



Niektóre leki

(zawierające substancje ulegające

przekształceniu do metamfetaminy i amfetaminy –
efedryna)

dają dodatni wynik badania moczu

.



Analiza włosów w porównaniu z analizą krwi i moczu
dostarcza więcej informacji i wskazuje na faktycznie
przyjętą substancję psychotropową bądź lek.

Kannabinole



Marihuana i haszysz

– metabolizm do

kwasu 11-nor-

9

-tetrahydro-9-

karboksylowego (THC-COOH).



THC

i

THC-COOH

- wykrywane we krwi lub

w moczu od kilku minut do kilku dni po
wprowadzeniu do organizmu.



Wyniki badań pokazują, że

stężenie THC

we włosach jest większe niż jego
metabolitu

THC-COOH.

Analiza włosów



Pobieranie próbek

-

metoda nieinwazyjna

,

zapewniająca większą wiarygodność
otrzymanego materiału do badań

(w przypadku

niepewności istnieje możliwość ponownego pobrania
próbki lub jej porównania) jak i

nienaruszalności

prywatności

osoby poddawanej badaniom.



Brak szczególnych warunków wymaganych w
czasie transportu i przechowywania próbek
włosów.



Po raz pierwszy wyniki analizy włosów na obecność
narkotyków zostały przedstawione w sądzie w USA w
1982 roku.