Alkohole i fenole

Alkohole i fenole

Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa 3d
Opiekun: p. Teresa Gębicka

Budowa alkoholi i fenoli

Szereg homologiczny alkoholi

Nazewnictwo

Podział alkoholi

Otrzymywanie alkoholi

Właściwości alkoholi

METANOL, ETANOL, FENOL

Kliknij na wybrany temat

Alkohole i fenole, są to związki organiczne pochodne węglowodorów,

w których atom wodoru został zastąpiony

grupą funkcyjną -OH (hydroksylową).

R - OH

Wzór ogólny alkoholi

R - grupa alkilowa

Grupa alkilowa to

grupa węglowodorowa, uzyskana

z cząsteczki węglowodoru,

po oderwaniu od niej jednego atomu wodoru, np.:

- CH

- CH

3

3

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

H

H

H

H

H

H

grupa metylowa

metyl

Grupa arylowa - jednowartościowa grupa

utworzona przez oderwanie atomu wodoru

od pierścienia aromatycznego.

fenoli

Ar - OH

Ar - grupa arylowa

Spis treści

Alkohole dzielimy ze względu na:

rzędowość atomu węgla,

z którym połączona jest grupa -

OH

rodzaj łańcucha węglowego

liczbę grup wodorotlenowych w cząsteczce

Ze względu na budowę szkieletu węglowego,
alkohole można podzielić na trzy grupy:

alkohole nasycone - alkanole - pochodne
alkanów

alkohole nienasycone - pochodne alkenów i alkinów

alkohole aromatyczne - pochodne homologów benzenu

i innych związków aromatycznych.

CH = CH - CH -

OH

2

2

2

2

prop

-

2

-

en

-

1

-

ol

CH - CH - CH -

OH

2

2

2

2

3

3

propan

-1-

ol

, alkohol propylowy

fenol

(benzeno

l)

grupa
arylowa

Ze względu na ilość grup wodorotlenowych w cząsteczce,

alkohole dzielimy na:

jednowodorotlenowe (monohydroksylowe) -

alkan

ole

CH - CH -

OH

3

3

2

2

etan

ol

- alkohol etylowy

dwuwodorotlenowe (dihydroksylowe) -

alkano

diole

etano

-

1,2

-

diol

glikol etylenowy

trójwodorotlenowe (trihydroksylowe) -

alkano

triole

propano

-

1,2,3

-

triol

gliceryna

CH - CH

2

2

2

2

OH

OH

2

1

CH - CH - CH

2

2

2

2

OH

OH

2

2

OH

1

2

3

Rzędowość alkoholi

Rzędowość alkoholi zależy od tego, z jakiego rzędu

węglem połączona jest grupa hydroksylowa.

Węgiel II rzędowy

(połączony z dwoma atomami węgla)

alkohol I rzędowy

np.

butan

-

1-ol

- C -

- C -

C

C

- C -

- C -

OH

OH

alkohol II rzędowy

3

CH - CH - CH -

C

H -

OH

2

2

2

1

2

3

4

3

CH - CH -

C

H - CH

2

3

1

2

3

4

OH

np.

butan

-

2-ol

OH

OH

- C - C -

- C - C -

C

C

-

-

Węgiel I rzędowy

(połączony tylko z jednym atomem węgla)

Węgiel III rzędowy

(połączony z trzema atomami węgla)

- C -

- C -

- C -

- C -

C

C

- C -

- C -

OH

OH

alkohol III rzędowy

np. 2-metylo

propan

-

2-ol

3

CH -

C

- CH

3

1

2

3

OH

CH

3

Spis treści

SZEREG HOMOLOGICZNY ALKOHOLI

Alkohole jako pochodne węglowodorów, tworzą szeregi homologiczne.

Szereg homologiczny alkoholi nasyconych, jednowodorotlenowych, I rzędowych.

CH -

OH

3

3

metan

ol

alkohol metylowy

CH - CH -

OH

3

3

2

2

alkohol etylowy

etan

ol

CH - CH - CH -

OH

3

3

2

2

2

2

alkohol propylowy

Propan-

1-

ol

CH - CH - CH - CH -

OH

3

3

2

2

2

2

2

2

alkohol butylowy

Butan –

1-

ol

CH - CH - CH - CH - CH -

OH

3

3

2

2

2

2

2

2

2

2

alkohol amylowy

Pentan –

1

-

ol

CH - CH - CH - CH - CH - CH -

OH

3

3

2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

alkohol heksylowy

Heksan–

1-

ol

Spis treści

NAZEWNICTWO

Nazewnictwo alkoholi jednowodorotlenowych tworzy się od
łańcucha węglowodorowego przez dodanie końcówki -

ol

,

poprzedzonej numerem atomu węgla, przy którym znajduje się
grupa hydroksylowa.

3

CH - CH - CH - CH -

OH

2

2

2

1

2

3

4

butan

-

1

-

ol

3

CH - CH - CH - CH

2

3

1

2

3

4

OH

butan

-

2

-

ol

CH -

OH

3

3

metan

ol

alkohol

metylowy

Nazwy alkoholi tworzy się również przez dodanie do

nazwy

odpowiedniej grupy alkilowej, słowa

alkohol

:

alkohol

butylowy

W nazwie alkoholi dwuwodorotlenowych stosuje się końcówkę
-

diol

W nazwie alkoholi trójwodorotlenowych stosuje się końcówkę -

triol

butano

-

2,3

-

diol

3

CH - CH - CH - CH

3

4

3

2

1

OH

OH

2

CH - CH - CH - CH

3

4

3

2

1

OH

OH

OH

butano

-

1,2,3

-

triol

NAZEWNICTWO ZWYCZAJOWE

W nazewnictwie niektórych alkoholi utrzymuje się nazwy
zwyczajowe.

HO

- CH - CH -

OH

2

2

2

2

glikol etylenowy

glikol

glicerol

gliceryna

HO

- CH - CH - CH -

OH

2

2

2

2

OH

OH

fenol

OH

HO

hydrochinon

Spis treści

Alkohole zawierające w cząsteczce do 12 atomów węgla,

w temperaturze pokojowej są cieczami,

a z większą ilością węgla w cząsteczce są ciałami stałymi.

Właściwości alkoholi

Alkohole należące do szeregu homologicznego zmieniają

swoje właściwości fizyczne wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki.

Niższe alkohole mają charakterystyczny

alkoholowy zapach i ostry, palący smak.

Alkohole o większych cząsteczkach (4-6 atomów węgla w cząsteczce),

charakteryzują się słodkawym, duszącym zapachem,

który zanika ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce.

Wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki
wzrasta temperatura wrzenia alkoholi.

Rozpuszczalność i lotność alkoholi maleje szybko

wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej.

Właściwości chemiczne alkoholi

Spalanie alkoholu - reakcja przebiega z udziałem tlenu
i w zależności od jego ilości alkohole ulegają:

całkowitemu spalaniu, np.:

C H OH + 3O 2CO + 3H O

5

5

2

2

2

2

2

2

2

2

półspalaniu, np.:

C H OH + 2O 2CO + 3H O

5

5

2

2

2

2

2

2

niecałkowitemu spalaniu, np.:

C H OH + O 2C + 3H O

5

5

2

2

2

2

2

2

Właściwości chemiczne alkoholi

Alkohole reagują z metalami aktywnymi (sód, potas), np.:

Alkohole reagują z chlorowcowodorami

Alkohole w środowisku kwasowym ulegają reakcji dehydratacji -
odłączeniu cząsteczki wody:

Alkohole reagują z kwasami karboksylowymi tworząc estry:

etan

ol

kwas octowy

C H OH +CH COOH H C - C + H O

5

5

2

2

2

2

5

5

2

2

3

3

3

3

O - C H

O

octan etylu

ester

2C H OH +2 Na 2C H ONa + H

5

5

2

2

2

2

5

5

2

2

etanolan sodu

etan

ol

C H OH +HBr C H Br + H O

5

5

2

2

2

2

5

5

2

2

etan

ol

bromoetan

C H OH CH = CH + H O

5

5

2

2

2

2

2

2

2

2

H SO

H SO

2

2

4

4

etan

ol

eten

H

H

2

2

SO

SO

4

4

Utlenianie alkoholi I rzędowych, w obecności chromianu (VI) potasu,
prowadzi do otrzymania aldehydów,

Utlenianie alkoholi

a w dalszym etapie, do kwasów karboksylowych.

Utlenianie alkoholi II rzędowych, prowadzi do otrzymania ketonów:

3

3

OH

O

H C - C

kwas octowy

C H OH

5

5

2

2

3

3

H

O

H C - C

K Cr O

K Cr O

2

2

2

2

7

7

aldehyd octowy

etan

al

etan

ol

3

CH - CH - CH - CH

2

3

OH

3

CH - CH - C - CH

2

3

O

butan

-2-

ol

butan

-2-

on

Spis treści

Otrzymywanie alkoholi

Alkohole można otrzymać w reakcji wymiany

chlorowcopochodnych węglowodorów z wodorotlenkami np.:

Alkohol metylowy powstaje z gazu wodnego (gaz do syntez),

w odpowiednich warunkach ciśnienia, temperatury i w obecności katalizatora

Alkohol etylowy powstaje podczas fermentacji alkoholowej cukrów:

C H Cl + AgOH C H OH + AgCL

5

5

2

2

2

2

5

5

etanol

chlorek etylu

wodorotlenek srebra

chlorek srebra

CO + 2 H CH OH

CO + 2 H CH OH

2

2

3

3

metanol

C H O 2C H OH + 2CO

6

5

2

2

12

6

glukoza

etanol

Spis treści

METANOL

CH - OH

3

3

alkohol metylowy

Dawniej nazywany karbinolem,
spirytusem drzewnym (jest produktem suchej destylacji drewna).

Jest najprostszym alkoholem alifatycznym.
Jest bezbarwną cieczą, o charakterystycznym zapachu.
Wrze w temperaturze 64,7

o

C, krzepnie w temperaturze -97,5

o

C.

Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie.

Łatwopalny, zwłaszcza jego opary - pali się niebieskim płomieniem.

JEST SILNĄ TRUCIZNĄ!

Powoduje utratę wzroku, a większa dawka śmierć!

Opary metanolu działają drażniąco na błony śluzowe.

Metanol jest ważnym surowcem w przemyśle chemicznym.
Stosuje się go jako rozpuszczalnik, paliwo silnikowe, w syntezie organicznej.

Etanol ma podobny zapach i smak do metanolu, co bywa przyczyną tragicznych pomyłek.

Alkohol etylowy jest trucizną, o mniejszej toksyczności niż metanol.

Działa depresyjnie, narkotycznie oraz hepatotoksycznie — niszczy komórki wątrobowe.

Narusza strukturę i czynność neuronów, łatwo przenika do komórek nerwowych

ośrodkowego układu nerwowego, powodując ich niedotlenienie,

prowadzące do zaburzeń czynnościowych

.

ETANOL

CH - CH - OH

3

3

2

2

alkohol etylowy

Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i piekącym smaku.
Wrze w temperaturze 78,3°C, krzepnie w temperaturze -117,3°C.
Jest lżejszy od wody i miesza się z nią w dowolnym stosunku.
Pali się niebieskawym płowieniem.

Łatwo się utlenia do aldehydu octowego.
Z metalami tworzy alkoholany, z kwasami daje estry.

Dawniej jedynym źródłem alkoholu etylowego, był proces alkoholowej fermentacji
skrobi zawartej w ziemniakach, kukurydzy lub cukru zawartego w melasie.
Poddając destylacji produkty fermentacji otrzymuje się mieszaninę - rektyfikat,
zawierający ok.95% alkoholu etylowego i 5% wody.

Etanol jest stosowany jako rozpuszczalnik, surowiec w wielu syntezach chemicznych,
w przemyśle farmaceutycznym do wyrobu np. nalewek, wyciągów,
w przemyśle kosmetycznym do wyrobu perfum, wód toaletowych,
w przemyśle spożywczym,
w medycynie jako środek odkażający,
jako dodatek do paliw silnikowych, paliwo w kuchenkach spirytusowych,.

Z uwagi na jego działanie bakteriobójcze, stosowany jako środek dezynfekujący.
Fenol jest jedynym z podstawowych surowców syntezy organicznej.
Używa się go do otrzymywania tworzyw sztucznych, zwanych fenoplastami.
Fenol stanowi substancję wyjściową do produkcji:
leków (np. aspiryny), barwników i materiałów

wybuchowych.

FENOL

OH

W temperaturze pokojowej fenol jest substancją stałą,
bezbarwną, o charakterystycznym ostrym zapachu.

Roztwór wodny fenolu ma odczyn kwaśny
i nazywa się go kwasem karbolowym.

Fenol ma właściwości trujące i parzące.

Spis treści