Izomeria monosacharydów:

Wiele cukrów, a szczególnie pentozy (cukry 5-ciowęglowe ) i heksozy (cukry 6-ciowęglowe) występują w formie izomerów (różnych związków chemicznych posiadających identyczny wzór sumaryczny). Cząsteczki izomerów posiadają odmienną strukturę (wzory strukturalne) i odmienne własności fizyczne i chemiczne.

Izomery charakteryzują się występowaniem szczególnych form izomerii:

• enacjomeria - jest formą izomerii, polegającą na występowaniu pewnych związków w dwóch postaciach, z których jedna jest odbiciem drugiej. Izomery takie noszą nazwę enancjomerów. Enancjomerycznym formom cukrów przypisano symbole D i L. W organizmie człowieka dominują cukry szeregu D (rys.5-7).

Rys. 1. Konfiguracja względna aldehydu glicerynowego.

• epimeria - jeżeli dwa monosacharydy różnią się położeniem podstawników (-H i OH) przy jednym atomie węgla, z wyjątkiem węgla grupy karbonylowej, są określane epimerami, a ta forma izomerii nosi nazwę epimerii. Np. glukoza i galaktoza są C⁴ epimerami, ponieważ ich struktura różni się jedynie położeniem grupy -OH w pozycji C⁴. Glukoza i mannoza są C² epimerami. Różnią się położeniem grupy -OH przy C² (rys.5-7).

Rys. 2. Galaktoza

Rys. 3. Glukoza

Rys. 4. Maltoza

• izomeria łańcuchowo-pierścieniowa - większość monosacharydów występuje w formie pierścieniowej. Grupa aldehydowa lub ketonowa, reagując z grupa alkoholową (-OH) tej samej cząsteczki cukru, tworzy pierścień hemiacetalowy lub hemiketalowy. Jeżeli pierścień zawiera sześć członów (5 C i 1 O), to powstały cukier jest piranozą, jeżeli zawiera pięć członów (4C i 1 O), jest furanozą.

Rys. 5. Cyklizacja otwartej formy łańcuchowej glukozy, powstawanie piranu.

Rys. 6. Cyklizacja otwartej formy łańcuchowej fruktozy, powstawanie furanu

• anomeria - przejście atomu cukru z postaci łańcuchowej w postać pierścieniową wiąże się z powstawaniem nowego węgla asymetrycznego, zwanego węglem anomerycznym, w pozycji C¹ aldozy lub C² ketozy. W zależności od położenia grupy -OH względem płaszczyzny pierścienia, powstająca struktura może być dwojaka: α i β. Powstają izomery, zwane anomerami. Przejście anomeru α w anomer β lub odwrotnie zachodzi przez łańcuchową postać tego cukru i wiąże się ze zmianą skręcalności optycznej. Zjawisko to nosi nazwę mutarotacji.

Rys. 7. Anomeria D- glukozy.

---