969657W112599958794907315116 n

Zaliczenie ćwiczeń 2007. Rozwiązania proszę umieścić na stronach im odpowiadających (np. zadanie 1 na stronie 1 itd).

Na podpunkty w zadaniach proszę odpowiadać według kolejności. Strony 6-7 są przeznaczone na dokończenie zadań.

Strona 8 na brudnopis i nic będzie sprawdzana.

1.    Napisz reakcje (bez mechanizmów): a) cyklopropan + B^/AlBrj, b) polimeryzacja izoprenu, c) cykloheksen + KMnO-i/OH', d) cykloaddycja 2+4, c) toluen + CH3COCI/AICI3,

f)    nitrowanie naftalenu, g) kondensacja Claisena propionianu n-propylu, h) hydroliza sacharozy.

2.    Narysuj: a) c/j-l-/err-butylo-4-metylocykIoheksan w uprzywilejowanej konformacji krzesłowej, b) l,2-dioleiIo-3-stearoilo-^t-gIicerol, c) a-D-metylofruktofuranozyd , d) konformację transoidalną (antyperiplanamą: wiązanie C2-C3) 1-chlorobutanu używając wzoru Newmana,

e) alanyloseryloglutaminę (Ala-Ser-Gln), f) kwas mezo-winowy (określ konfigurację absolutną).

3.0mów właściwości kwasowo-zasadowc związków pisząc ich reakcje z jonem H* i zasadą B': a) izopropanol, b) octan etylu, c) hydroksyloamina, d) leucyna, e) kwas trifluorooctowy, f) imid kwasu octowego,

g)    piopanodial.

4.    Ustal wzór strukturalny związku. Analiza elementarna: C-74,19%, H-9,340%. Przypisz odpowiednie sygnały odpowiednim grupom (IR) i odpowiednim protonom (’H NMR). C: 12,01 H: 1,008 0:16,00 g/mol.

5.    Napisz pełne mechanizmy reakcji: a) (R)-3-metylo-3-heksanol + HBr (stereochemia reakcji),

b)    estryfikacja kwasu benzoesowego metanolem w środow isku kwaśnym,

c)    chlorek benzenodiazoniowy + fenol (podstawienie clektrofilow^re fenolu).