chemiii
2

3. Jednofunkcyjne pochodne węglowodorem/

ca nazwa „nitrogliceryna" sięga początków produkowania tego estru. Reakcję z kwasem azotowymi V) utożsamiano wtedy z reakcja nitrowania.

Ogromne znaczenie w przyrodzie mają estry kwasu fosforowego!V) - ich budowę i rolę omówimy w dalszej części podręcznika.

3.7.1. Otrzymywanie i nazewnictwo estrów kwasów karboksylowych

Estry są pochodnymi kwasów i alkoholi.

Nazwy estrów tworzy się w podobny sposób jak nazwy soli kwasów karboksylowych. Pierwszym członem nazwy jest nazwa kwasu, / którego powstał ester, z końcówką -an. drugim natomiast nazwa alkoholu. / którego powstał ester, z końcówką -\lu. Na przykład:

CI I/OOII

kwas etanowy (kwas octowy)

C.11,011

etanol

(etanol)

aęcooc,ii_$

etani.m etylu (octan etylu)

IICOOH

kwas metanowy (kwas mrówkowy)

( II .CH CH OH

propan-1-ol (n-propanoł)

HCOOCII CII CII.

metaman propylu (mrówczan propylu)

W przypadku kwasów i estrów powszechnie stosowane są nazwy zwyczajowe, dlatego będziemy sic nimi posługiwać.

Reakcję otrzymywania estrów nazywa się reakcją estryfi-kacji.

Pstry kwasów karboksylowych otrzymuje się w wyniku reakcji odpowiednich kwasów / alkoholami W celu ułatwienia procesu estryfikacji dodaje się do mieszaniny reakcyjnej katalizator, czyli kwas siarkowy! VI). Lislryfikacja nie jest procesem zachodzącym szybko, a ponadto nie przebiega nigdy do końca. W mieszaninie otrzymanej po reakcji będzie się więc znajdować pewna ilość substratów .

Doświadczenie

Otrzymywanie octanu etylu

Do probówki przystosowanej do ogrzewania lotnych cieczy wiej l cm³ kwasu octowego i 1 cm³ etanolu. Do tak przygotowanej mieszaniny dodaj 0,5 cm' stężonego kwasu siarkowego!VI). Probówkę zatkaj korkiem zaopatrzonym w szklaną rurkę i wstaw na kilka minut do łaźni wodnej. Sygnałem przebiegu reakcji jest zmiana zapachu mieszaniny reakcyjnej. Zapach estru można najlepiej ocenić, wylewając płyn z probówki do zlewki zawierającej 20 cm' \0% roztworu wodorotlenku sodu. gdyż uzyskujemy w tedy dużą powierzchnię parowania estru.

W wyniku reakcji estryfikaeji, zachodzącej między kwasem octowym a etanolem, powstaje lotny bezbarwny produkt - octan etylu (ryc. 3.25) o zapachu podobnym do zapachu zmywacza do paznokci:

/°    /Ó

sy    H;SO.    'Ź'

CH_;—C    + CH,—CH,    • CH;—C    + II O

O—H    ₍I_)M    ^xo—CH.—CII.

kwas octowy    etanol    octan etylu    woda

164