CCF20091010003

• •

Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności UR w Krakowie - 2009/2010

Czyste glicerofosfolipidy mają konsystencję mazistą i są bezbarwne. Pod wpływem powietrza ulegają przemianom chemicznym, są rozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych (metanol+chloroform), z woda tworzą koloidy. Łagodna hydroliza zasadowa uwalnia kwasy tłuszczowe (do postaci mydeł), nie działa jednak na szkielet gliceryna-kwas fosforowy-alkohol.

Dopiero użycie silniejszych środków rozrywa wszystkie połączenia estrowe. W przypadku lecytyn

stężone alkalia powodują rozkład choliny (wodorotlenku 2-hydroksy-etylo-trimetyloamioniowego) do 1,2-etanodiolu i trimetyloaminy o charakterystycznym zapachu zepsutych ryb.

Lecytyny występują w świecie roślin i zwierząt. Największe ilości oznaczono w mózgu, żółtku jaja i soi.. Jako emulgatory są wykorzystywane do produkcji majonezów, sosów i czekolady.

Podstawowym łańcuchem sfingolipidów (sfingomielin) jest ceramid (Cer) czyli amid kwasu tłuszczowego i sfingozyny (18-węglowy aminodiol) w pozycji C2. Pierwszorzędowa grupa hydroksylowa ceramidu jest dodatkowo ufosforylowana fosfocholiną.

HO—CH

sfingomielina

R—C-

-N—CH

1 li

H CH₂-0-

-P—

O©

O—CH₂-”CH₂“N(CH₃)₃

Sfmgofosfolipidy występują w większych ilościach w mózgu, płucach i śledzionie. Glikolipidy zawierają co sacharyd (S) połączony wiązaniem eterowym do atomu Cl ceramidu (Cer-O-S). Dzieli się je na monoheksozyloeerainidy (cerebrozydy) zawierające resztę monosacharydu związaną p-O-glikozydowo oraz gangliozydy, gdy przyłączony jest oligosacharyd.

Sterole

Sterole należą do alicyklicznych alkoholi z grupy steroidów. Do steroidów należą hormony, kwasy żółciowe, prekursory witaminy D. Wszystkie sterole posiadają grupę hydroksylową w pozycji 3 oraz mązmetylowane przy atomach pierścienia CIO i C13.

Pod względem struktury chemicznej sterole różnią się pomiędzy sobą podstawnikami w łańcuchu alkilowym a nic niektóre z nich posiadają dodatkowe wiązanie podwójne pomiędzy atomami C7 i C8. Zależnie od pochodzenia dzieli się je na: zoostcrole (zwierzęce), fitostcrole (roślinne) oraz fungistcrolc/mykostcrolc (grzybowe i pleśniowe).

Głównym sterolem pochodzenia zwierzęcego jest cholesterol. Występuje on we wszystkich

• _ •

Do użytku wyłącznie przez studentów WTZ UR w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności - 7/29

t _• _

Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności UR w Krakowie - 2009/2010

komórkach organizmów ssaków. Szczególnie w dużych ilościach jest obecny w tkance nerwowej i wątrobie. Najczęściej występuje w firmie wolnej lub zestryfikowanej kwasami tłuszczowymi.

Organizm człowieka dorosłego zawiera około 200 g cholesterolu. Jest prekursorem dla wielu sterydów: kwasów żółciowych, hormonów sterydowych oraz witamin D. Zjawiskiem patologicznym jest odkładanie się cholesterolu na ściankach naczyń krwionośnych (miażdżyca) oraz tworzenie się złogów w postaci kamieni żółciowych.

Do najważniejszych fitosteroli należą sitosterole i stigmasterol. Występują obficie w olejach roślinnych oraz kiełkach nasion, w organizmach zwierzęcych wykazują działanie obniżające poziom cholesterolu.

Do fungisteroli zaliczamy ergosterol (prowitamina D_:,) orazzymosterol.

Reakcje charakterystyczne tłuszczów

Reakcja z wodorotlenkami metali alkaliczych.

Kwasy tłuszczowe i tłuszcze obojętne ze stężonymi roztworami zasad tworzą mydła. Z roztworami rozcieńczonymi reagują tylko wolne kwasy tłuszczowe.

Odwadnianie gliceryny

Glicerol w obecności substancji odwadniających przechodzi w akroleinę, charakteryzującą się ostrym i charakterystycznym zapachem.

CHO

ch₂

-2H₂0

CHoOH

I

CHOH

I

ch₂oh

Reakcje charakterystyczne nienasyconych kwasów tłuszczowych

Addycja cząsteczki chlorowca do wiązania podwójnego

Obecność w cząsteczce nienasyconego kwasu tłuszczowego jednego lub więcej wiązań podwójnych powoduje, że kwas tłuszczowy posiada podobne właściwości chemiczne jak alkeny (węglowodory alifatyczne nienasycone) czego przykładem może być reakcja przyłączenia (addycji) jodu I₂do wiązania podwójnego kwasu tłuszczowego.

W reakcji Hubla zachodzi przyłączenie jodu cząsteczkowego (dodawanego w postaci roztworu alkoholowego - odczynnik Hubla I) do kwasu nienasyconego (np. oleinowego) w obecności katalizatora (alkoholowego roztworu HgCl₂- odczynnik Hubla II). W wyniku reakcji następuje odbarwienie roztworu, ponieważ barwny jest tylko jod cząsteczkowy.

CH₃(CH2)₇^ __ ^(CH₂)₇COOH ₍

/^{C - C}\ -H_i!_i^CH₃(CH₂)₇CHI- CHI(CH₂)tCOOH

kwas oleinowy dijodopochodna kwasu stearynowego

Utlenianie nienasyconych kwasów tłuszczowych

Obecność wiązania podwójnego, powoduje że związki te są - podobnie jak alkeny -wrażliwe na działanie odczynników utleniających takich jak: KMn0₄, Os0₄i inne.

Do użytku wyłącznie przez studentów WTŻ UR w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności - 8/29