CCF20091010003 (2)

Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności CR w Krakowie- 2009/2010

Czyste glicerofosfolipidy mają konsystencję mazistą i są bezbarwne. Pod wpływem powietrza ulegają przemianom chemicznym, są rozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych (metanol+chloroform), z woda tworzą koloidy. Łagodna hydroliza zasadowa uwalnia kwasy tłuszczowe (do postaci mydeł), nie działa jednak na szkielet gliceryna-kwas fosforowy-alkohol. Dopiero użycie silniejszych środków rozrywa wszystkie połączenia estrowe. W przypadku lecytyn stężone alkalia powodują rozkład choliny (wodorotlenku 2-hydroksy-etylo-trimetyloamioniowego) do 1,2-etanodiolu i trimetyloaminy o charakterystycznym zapachu zepsutych ryb.

Lecytyny występują w świecie roślin i zwierząt. Największe ilości oznaczono w mózgu, żółtku jaja i soi.. Jako emulgatory są wykorzystywane do produkcji majonezów, sosów i czekolady.

Podstawowym łańcuchem sfingolipidów (sfingomiclin) jest ccramid (Cer) czyli amid kwasu tłuszczowego i sfmgozyny (18-węglowy aminodiol) w pozycji C2. Pierwszorzędowa grupa hydroksylowa ceramidu jest dodatkowo ufosforylowana fosfocholiną.

18

HO—CH

sfingomielina

R—C—N—CH    O

II I il    II    ©

O H CH2-0—P—O—CH₂—CH₂-N(CH₃)₃

o©

Sfingofosfolipidy występują w większych ilościach w mózgu, płucach i śledzionie.

Glikolipidy zawierają co sacharyd (S) połączony wiązaniem eterowym do atomu Cl ceramidu (Cer-O-S). Dzieli się je na monoheksozyloccramidy (ccrcbrozydy) zawierające resztę monosacharydu związaną P-O-glikozydowo oraz gangliozydy, gdy przyłączony jest oligosacharyd.

Sterole

Sterole należą do alicyklicznych alkoholi z grupy steroidów. Do steroidów należą hormony, kwasy żółciowe, prekursory witaminy D. Wszystkie sterole posiadają grupę hydroksylową w pozycji 3 oraz mą zmetylowane przy atomach pierścienia CIO i Cl3.

Pod względem struktury chemicznej sterole różnią się pomiędzy sobą podstawnikami w łańcuchu alkilowym a nie niektóre z nich posiadają dodatkowe wiązanie podwójne pomiędzy atomami Cl i C8. Zależnie od pochodzenia dzieli się je na: zoostcrole (zwierzęce), fitosterole (roślinne) oraz fungisterole/mykosterole (grzybowe i pleśniowe).

22 ₂₄

stigmasterol

Głównym sterolem pochodzenia zwierzęcego jest cholesterol. Występuje on we wszystkich

Do użytku wyłącznic przez studentów WTŻ DR w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności - 7/29

komórkach organizmów ssaków. Szczególnie w dużych ilościach jest obecny w tkance nerwowej i wątrobie. Najczęściej występuje w firmie wolnej lub zestryfikowanej kwasami tłuszczowymi.

Organizm człowieka dorosłego zawiera około 200 g cholesterolu. Jest prekursorem dla wielu sterydów: kwasów żółciowych, hormonów sterydowych oraz witamin D. Zjawiskiem patologicznym jest odkładanie się cholesterolu na ściankach naczyń krwionośnych (miażdżyca) oraz tworzenie się złogów w postaci kamieni żółciowych.

Do najważniejszych fitosteroli należą sitosterole i stigmasterol. Występują obficie w olejach roślinnych oraz kiełkach nasion, w organizmach zwierzęcych wykazują działanie obniżające poziom cholesterolu.

Do fungisteroli zaliczamy ergosterol (prowitamina Dj) oraz zymosterol.

Reakcje charakterystyczne tłuszczów Reakcja z wodorotlenkami metali alkaliczych.

Kwasy tłuszczowe i tłuszcze obojętne ze stężonymi roztworami zasad tworzą mydlą. Z roztworami rozcieńczonymi reagują tylko wolne kwasy tłuszczowe.

Odwadnianie gliceryny

Glicerol w obecności substancji odwadniających przechodzi w akroleinę, charakteryzującą się ostrym i charakterystycznym zapachem.

CHO

I

CH

II

ch₂

-2H₂0

CH,OH

I

CHOH

I

ch₂oh

Reakcje charakterystyczne nienasyconych kwasów tłuszczowych

Addyeja cząsteczki chlorowca do wiązania podwójnego

Obecność w cząsteczce nienasyconego kwasu tłuszczowego jednego lub więcej wiązań podwójnych powoduje, że kwas tłuszczowy posiada podobne właściwości chemiczne jak alkeny (węglowodory alifatyczne nienasycone) czego przykładem może być reakcja przyłączenia (addycji) jodu I₂ do wiązania podwójnego kwasu tłuszczowego.

W reakcji HUbla zachodzi przyłączenie jodu cząsteczkowego (dodawanego w postaci roztworu alkoholowego - odczynnik Hubla I) do kwasu nienasyconego (np. oleinowego) w obecności katalizatora (alkoholowego roztworu HgCl₂- odczynnik Hubla II). W wyniku reakcji następuje odbarwienie roztworu, ponieważ barwny jest tylko jod cząsteczkowy.

CH₃(CH2)7^ _ ^(CHzJ/COOH ₍

/^{C — C}\    -pj^||-^CH3(CH2)7CHI-CHI(CH2)7COOH

H    H    ²

kwas oleinowy    dijodopochodna kwasu stearynowego

Utlenianie nienasyconych kwasów tłuszczowych

Obecność wiązania podwójnego, powoduje że związki te są - podobnie jak alkeny -wrażliwe na działanie odczynników utleniających takich jak: KMn0₄, OsO., i inne.

Do użytku wyłącznic przez studentów WTŻ UR w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności - 8/29