CCF20091010002

CCF20091010002



Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności UR w Krakowie— 2009/2010

Kwas palmitynowy jest głównym kwasem nasyconym w większości olejów z nasion roślin. Kwas stearynowy jest obecny przede wszystkim w tłuszczach zapasowych przeżuwaczy oraz w maśle kakaowym. Kwasy Iaurynowy i mirystynowy występują głównie w oleju kokosowym oraz w oleju z ziaren palmowych.

Kwasy tłuszczowe nienasycone

Zależnie od liczby wiązań nienasyconych w cząsteczce, nienasycone kwasy tłuszczowe występujące w przyrodzie można podzielić na kwasy jednonienasycone (monoenowe) i kwasy polinienasycone (polienowe). Kwasy monoenowe mają wiązanie podwójne zlokalizowane najczęściej w pozycji n=9 licząc od grupy metylowej (kwasy A-9). Kwasy polienowe mogą mieć wiązania podwójne izolowane (kwasy izolenowe) lub sprzężone (kwasy koniuenowe).

Nazwa

Struktura

T topn. [°C]

Palmitooleinowy

16:1 (9c)

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

-0,5

Oleinowy

18:1(9c)

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

16

Erukowy

22:1(13c)

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)hCOOH

33

Rycynooleinowy

18:1(9c)

CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH

5

Linolowy

18:2(9c,12c)

CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH

-6

Linolenowy

18:3(9c,12c,15c)

CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH

-13

Arachidonowy

20:4(5,8,11,14)

CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH

-50

Konfiguracja wokół wiązań podwójnych cząsteczkach tych kwasów jest prawie zawsze cis-a nie trans - pomimo, że konfiguracja trans jest trwalsza.

Poniżej podano przykładowo struktury kwasów: oleinowego (o konfiguracji cis) oraz jego izomeru trans - kwasu elaidynowego

CH3(CH2)7^ __ ^(CH2)tCOOH CH3(CH2)7^ __

c — cx    /CC\

H    H    H    (CH^OOH

kwas oleinowy 18:1 (9c)    kwas elaidynowy 18:1 (9t)

Kwasy o konfiguracji trans występują w naturze rzadko (np. w tłuszczu mleka 2% kwasów jest trans). Duże ilości izomerów trans w tłuszczach żywnościowych pojawiają się w wyniku stosowania niektórych procesów modyfikacyjnych, np. katalitycznego uwodornienia. Proces taki pociąga za sobą zmianę konsystencji tłuszczu z płynnej na stałą.

Zbyt daleko prowadzone uwodornienie nie jest korzystne. Kwasy tłuszczowe nasycone i jednonienasycone - podobnie jak cholesterol - mogą być syntezowane w organizmie człowieka, natomiast kwasy wielonienasycone muszą zostać dostarczone wraz z pożywieniem

Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe (NNKT)

Niektóre spośród kwasów wielonienasyconych są niezbędne do prawidłowego funkcjonowania organizmu. Spełniają ważną rolę w zapobieganiu i leczeniu miażdżycy a także powodują obniżenie poziomu cholesterolu i triacylogliceroli w surowicy krwi, zapobiegają powstawaniu zakrzepów naczyniowych, poprawiają pracę serca i przepływ krwi przez naczynia wieńcowe, są prekursorami prostagladyn, są niezbędnymi składnikami budulcowymi błon komórkowych. Działanie biologiczne NNKT zależy od wzajemnego położenia wiązań podwójnych. Dlatego dzielimy je na tzw rodziny kwasów, np.: n-9, n-6, n-3 w których cyfra oznacza położenie pierwszego podwójnego wiązania licząc od grupy metylowej.

i m»— ■


iiiii i ii ■ ■■limu


tw i ww* ■ i


Do użytku wyłącznie przez studentów WTŻ UR w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności - 5/29

• • _

Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności CR w Krakowie - 2009/2010

Nazwa zwyczajowa, struktura

Nazwa zwyczajowa, struktura

linolowy 18:2(9c,12c)

a-linolenowy 18:3(9c,12c,15c)

y-linolenowy 18:3(6c,9c,12c)

18:4(6,9,12,15)

dihomo-y-linolenowy 20:3(8c,11 c,14c)

— 20:4(8,11,14,17)

arachidonowy 20:4(5c,8c,11c,14c)

20:5(5,8,11,14,17)

22:4(7,10,13,16)

22:5(7,10,13,16,19)

22:5(4,7,10,13,16)

klupanodonowy 22:6(4,7,10,13,16,19)

Prostagladyny to cykliczne pochodne kwasów arachidonowego oraz dihomo-y-linolenowego.

Woski

Go grupy wosków zaliczamy estry wyższych kwasów tłuszczowych i wyższych alkoholi jednowodorotlenowych (C16-36). Są to głównie alkohole: cetylowy (C16), karnaubylowy (C24), cerylowy (C26), mirycylowy (C30) i nienasycony oleinowy (Cl8). Cechą charakterystyczna dla wosków jest, że liczba atomów węgla w cząsteczce kwasu jest taka sama jak u estryfikowanego alkoholu. Do wosków zalicza si e także towarzyszące i m węglowodory parafinowe, oraz same alkohole i kwasy. Woski spełniają role ochroną i uodparniają na działanie bodźców mechanicznych oraz czynników chemicznych i biologicznych. Do najważniejszych wosków zwierzęcych należą: wosk pszczeli, lanolina (wosk z wełny owczej) i olbrot (wosk z tłuszczu wieloryba) a do roślinnych wosk karnauba(z liści palmy Carnauba).

Tłuszcze złożone

Pod względem budowy chemicznej tłuszcze złożone podzielić można na:fosfolipidy (sfingofosfolipidy, glicerofosfolipidy) oraz glikolipidy. W skład tłuszczów złożonych - obok alkoholu (glicerol lub sfingozyna) i wyższych kwasów tłuszczowych - wchodzą inne składniki w postaci m.in. reszt kwasu ortofosforowego, zasad organicznych, aminokwasów, mioinozytolu.

Jedna z wolnych grup kwasu fosfatydowego może utworzyć ester z zasadą organiczną, aminokwasem lub mionozytolem. powstają wówczas tzw. lecytyny, kefaliny.

Glicerofosfolipidy - to pochodne kwasu glicero-3-fosforowego. Jeżeli grupy hydroksylowe przy atomach Cl i C2 zostana zestryfikowane wyższymi kwasami tłuszczowymi mówi się wówczas o kwasach fosfatydowych, stanowiących najprostsze glicerofosfolipidy.

O

u

ch2-o-

0

II

-c—

Ri

r2 c

-O—CH

0

i

ch2-o-

II

-p—

I

■O—X

X = X =


glicerofosfolipidy


X= —H ->-kwas fosfatydowy


0

—CH2-CH2-N(CH3)3 (=cholina)


x=


©

CH2“CH2“NH3

©

ch2-ch-nh3

iocP


(etanoloamina) (kolamina) (sery na)-


>~fosfatydylocholina

(lecytyna)

>-fosfatydyloetanoloamina (cefalina, kefalina)

->~fosfatydyloseryna

(serynokefalina)


imsuwnu


łi%rtruii* TruiniTTni^^PtTnr^*Mti


■Egwmrmrm ~"i mi


i ^ li|f-r : A! ’ 11 i •    1 "    i i.*. r • j r ••    •.r.-ir.t ii.. -    . u. -•    it.    T-f.i-!*.- » ,i|»    i


Do użytku wyłącznic przez studentów WTŻ UR w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności - 6/29


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
CCF20091010002 (2) Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności UR w Krakowi
CCF20091010002 Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności UR w Krakowie —
CCF20081011001 Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności AR w Krakowie -
CCF20081011002 Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności AR w Krakowie -
CCF20081011003 Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności AR w Krakowie -
CCF20081011008 Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności AR w Krakowie -
CCF20081011009 Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności AR w Krakowie -
CCF20081011012 Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności AR w Krakowie -
CCF20081011013 Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności AR w Krakowie -
CCF20091010000 Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności IJR w Krakowie -
CCF20091010001 Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności UR w Krakowie -
CCF20091010003 • • Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności UR w Krakowi
CCF20091010003 (2) Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności CR w Krakowi
CCF20091010004 Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności UR w Krakowie -
CCF20091010004 (2) Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności UR w Krakowi
CCF20091010006 Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności UR w Krakowie —
CCF20091010009 Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności UR w Krakowie-

więcej podobnych podstron