3/2/2013 

1 

Chemia organiczna dla inżynierii  

i ochrony środowiska 

Dr inż. Mirosław Wyszomirski 

p. 207 

Tel. 338279116, 

mwyszomirski@ath.bielsko.pl

 

Konsultacje piątek 10.00-13.00 

UWAGA! 

•Ta prezentacja zawiera pomoce wizualne do 
wykładu, 
•Nie są to notatki z wykładu, 
•Nie jest to wykład. 
 

Nieobecność na wykładach może 

negatywnie wpłynąć na końcową ocenę. 

Podręczniki: 
 
1. M. Hornby, J. Peach. Podstawy chemii organicznej. 1996. 
2. G. Patrick. Chemia organiczna. Krótkie wykłady. 2002. 
3. H. Hart, L. Craine, D. Hart. Chemia organiczna: krótki 
       kurs. 2006. 
 
Dla ambitnych: 
1.   K. Raymond. General, Organic and Biological Chemistry.  
      2006.  
2.   C. Sawyer, P. McCarty, G. Parkin. Chemistry for the  
      Environmental Engineering and Science. 2003. 

Zaliczenie przedmiotu: 
 
• wykład – egzamin pisemny, 40 % oceny, 
• ćwiczenia tablicowe (seminaria), 40 %, 
   dwa kolokwia. 
• ćwiczenia laboratoryjne, 20%, dwa 
   kolokwia. 

nikotyna 

Witamina C 

karmin 

morfina 

glukoza 

Chemicy zainteresowani : 
• syntezą związków organicznych, tylko produktem reakcji, 
• ich strukturą. 
 
Inżynierowie środowiska: 
• jak związki organiczne reagują w środowisku (wodzie,  
  powietrzu, glebie, oczyszczalniach ścieków itp.), szczególnie,  
  gdy są źródłem energii  dla organizmów żywych, 
• jak mogą być rozłożone w środowisku, aby go nie zatruwały, 
• jakie są produkty odpadowe w reakcjach otrzymywania  
  związków chemicznych, jak je utylizować. 

 

3/2/2013 

2 

To się zmienia: 
 
„

Green chemistry

” – zmiany w 

sposobach otrzymywania 
związków chemicznych tak, aby: 
• szkodziły jak najmniej 
środowisku, 
• technologie ich produkcji 
stwarzały niewielkie zagrożenie    
dla środowiska. 

Z nieorganicznego do organicznego, Wöhler, 1828 

 
 
 
 

Teraz: chemia związków węgla. 

http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/

 , 

ok. 31 mln związków , większość 

otrzymana syntetycznie. 

Koniec XVII wieku: 
•Związki z żywych organizmów – organiczne, 
•Związki z materii nieożywionej– nieorganiczne, 
•Związki organiczne posiadają ‘vis vitalis’. 

Upadła koncepcja ‘vis vitalis’ 

heat

NH

4

+

 OCN

-

 

H

2

N

C

NH

2

O

urea

ciepło 

mocznik 

izocyjanian amonu 

Właściwości związków organicznych 

 
• 

są zwykle palne, 

• mają niższe temperatury topnienia i wrzenia, 
• są zwykle słabo rozpuszczalne w wodzie (hydrofobowe), 
• zjawisko występowania kilku związków o jednym wzorze 
   sumarycznym – izomeria, 
• reakcje związków organicznych to reakcje cząsteczkowe a   
nie jonowe, przez co są powolne, 
• ich ciężar cząsteczkowy  może być bardzo duży, często 
powyżej 1000 j.m.a. (Da), 
• większość związków organicznych może służyć jako 
  pożywienie dla organizmów żywych. 

Trzy źródła związków organicznych 
 

1. przyroda: włókna, oleje roślinne, zwierzęce, tłuszcze,  
 

alkaloidy, celuloza, skrobia, cukry, itd. 

2. synteza. 
3. fermentacja: alkohole, aceton, gliceryna, antybiotyki, 
 

kwasy, wskutek działania mikroorganizmów na  

 

materię organiczną. 

 
Powstające odpady stanowią główną część zanieczyszczeń,  
z którymi muszą się zmagać inżynierowie środowiska. 

Klasyfikacja związków organicznych  

według szkieletu węglowego 

cykliczne 

związki organiczne 

karbocykliczne 

alifatyczne 

nasycone 

nienasycone 

nasycone 

nienasycone 

heterocykliczne 

nasycone 

nienasycone 

aromatyczne 

heteroaromatyczne 

niearomatyczne 

nieheteroaromatyczne 

Podział praktyczny związków  

organicznych 

Podział praktyczny, ze względu na właściwości fizyczne,  
na pochodzenia lub zastosowanie, np. 
1. Lotne związki organiczne (VOC, Volatile Organic  
       Compounds), 
2. Związki hydrofobowe, 
3. Surfaktanty, 
4. Rozpuszczalniki, 
5. Plastyfikatory, 
6. Pestycydy, 
      itd. 
Jednak związki w danej grupie mogą się znacznie różnić pod 
względem budowy chemicznej. Dlatego inny podział. 

3/2/2013 

3 

Podział chemiczny związków  

organicznych (według grup funkcyjnych) 

1. Węglowodory alifatyczne i aromatyczne 
2. Chlorowcopochodne 
3. Alkohole i fenole 
4. Aldehydy i ketony. 
5. Kwasy karboksylowe i ich pochodne 
6. Aminy 
7. Zwiazki nitrowe 
8. Aminokwasy 
9. Cukry (sacharydy) 
10.Białka 
11.Kwasy nukleinowe 

Grupy funkcyjne 

• Są charakterystyczną cechą związków 

organicznych, przez co zachowują sie one 
w przewidywalny sposób.  

• Składają się z atomu lub grupy atomów. 
• Zastępują wodór w odpowiednim 

alkanie. 

• Według nich klasyfikuje się związki 

organiczne. 

Grupy funkcyjne 

K

 l a s a 

A

 l k e n 

C

 

C

 

C

 H 

3

 

H

 

3

 

C

 

C

 

H

 

2

 

L

 

i

 

m

 

o

 

n

 

e

 

n

 

Grupa 
funkcyjna 

Przykład 

H

C

H

C

H

H

eten, etylen 

Grupy funkcyjne 

K

 l a s a 

A

 l k i n 

C

 

C

 

N

 

o

 

r

 

e

 

t

 

h

 

i

 

n

 

d

 

r

 

o

 

n

 

O

 

C

 

O

 H 

C

 

C

 H 

3

 

H

 

Grupa 
funkcyjna 

Przykład 

C

C

H

H

etyn, acetylen 

Grupy funkcyjne 

K

 l a s a 

X

 

 

 

=

 

 

 

F

 

,

 

 

 

C

 

l

 

,

 

 

 

B

 

r

 

,

 

 

 

I

 

R

 

X

 

C

 

l

 

C

 

l

 

C

 

l

 

C

 

l

 

C

 

l

 

C

 

l

 

1

 

,

 

2

 

,

 

3

 

,

 

4

 

,

 

5

 

,

 

6

 

-

 

h

 

e

 

ks

 

a

 

c

 

h

 

l

 

o

 

r

 

o

 

c

 

y

 

k

 

l

 

o

 

h

 

e

 

k

 

s

 

an

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

L

 

i

 

n

 

d

 

a

 

n

 

Halogenek 
alkilowy 

Grupa 
funkcyjna 

Przykład 

Grupy funkcyjne 

K

 l a s a 

A

 l k o h o l 

R

 

O

 

H

 

C

 H 

3

 

H

 

3

 

C

 

C

 H 

3

 

O

 

H

 

2

 

-

 

iz o

 

p

 

r

 

o

 

p

 

y

 

l

 

-

 

5

 

-

 

m

 

e

 

t

 

y

 

l

 

o c

 

y

 

k

 

l

 

o

 

h

 

e

 

k

 

s

 

a

 

n

 

ol

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

m

 

e

 

n

 

t

 

o

 

l

 

Grupa 
funkcyjna 

Przykład 

grupa hydroksylowa 

OH

CH

3

metanol 

3/2/2013 

4 

Grupy funkcyjne 

3

 

O

 

H

 

3

 

C

 

C

 H 

3

 

(

 C H 

2

 

)

 

4

 

C

 H 

H

 O 

H

 

3

 

C

 

D

 

9

 

-

 

T

 

e

 

t

 

r

 

a

 

h

 

y

 

d

 

r

 

o

 

k

 

a

 

n

 

n

 

a

 

b

 

i

 

n

 

o

 

l

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

T

 

H

 

C

 

E

 t er 

R

 

O

 

R

 ' 

Grupa 
funkcyjna 

Przykład 

Klasa 

Twoja ulubiona 
chemia? 

CH

3

O

CH

3

eter dimetylowy 

Grupy funkcyjne 

K

 l a s a 

A

 l d e h y d 

O

 

C

 

R

 

H

 

Grupa 
funkcyjna 

Przykład 

C

 

C

 

C

 

O

 

H

 

H

 

H

 

Aldehyd cynamonowy 

CH

3

CHO

aldehyd octowy 
acetaldehyd 

Grupy funkcyjne 

K

 e t o n 

J

 

a

 

s

 

m

 

o

 

n

 

C

 H 

3

 

C

 H 

3

 

O

 

O

 

C

 

R

 

R

 ' 

Klasa 

Grupa 
funkcyjna 

Przykład 

grupa ketonowa 
(karbonylowa) 

CH

3

C

CH

3

O

propanon 
aceton 

Grupy funkcyjne 

 

     

O

 

C

 

R

 

O

 

H

 

C

 

3

 

H

 

I

 

b

 

u

 

p

 

r

 

o

 

f

 

e

 

n (ibuprom)

 

C

 

H

 

3

 

C

 H 

C

 H 

3

 

O

 

O

 

Klasa 

Grupa 
funkcyjna 

Przykład 

Kwas 
karboksylowy 

O

 

C

 

CH

3

 

O

 

H

 

kwas etanowy 
kwas octowy 

Grupy funkcyjne 

E

 s t e r 

O

 

C

 

R

 

O

 

R

 ' 

Klasa 

Grupa 
funkcyjna 

Golteria pełzająca 

Przykład 

C

 

O

 

O

 

C

 H 

3

 

O

 H 

Salicylan metylu 

CH

3

C

O

OCH

3

octan metylu 

Grupy funkcyjne 

A

 m i n a 

N

 

(H)R

 (H)R’ 

(H)R” 

Klasa 

Grupa 
funkcyjna 

Przykład 

M

 

e

 

s

 

ka

 

l

 

i

 

n

 

a

 

N

 

H

 

2

 

O

 C H 

3

 

H

 

3

 

C

 O 

H

 

3

 

C

 O 

Peyotl 

CH

3

NH

2

metyloamina 

3/2/2013 

5 

Grupy funkcyjne 

A

 m i d 

O

 

C

 

R

 

N

 

R

 ' 

R

 " 

3

 

Klasa 

Grupa 
funkcyjna 

Przykład 

N

 

N

 

C

 

N

 

C

 H 

2

 

C

 H 

3

 

C

 H 

2

 

C

 H 

C

 H 

3

 

H

 

O

 

LSD 

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
taksolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
taksolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
talsolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Amid 

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
taksolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
taksolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Ester 

3/2/2013 

6 

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
taksolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
taksolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Keton 

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
taksolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
taksolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Eter 

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
taksolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
taksolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Alkohol 

3/2/2013 

7 

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
taksolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
taksolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Alken 

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
taksolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Grupy funkcyjne 

• Paclitaxel (TAXOL, wyizolowany z drzewa Taxus brevifolia), używany 

jest klinicznie w leczeniu raka jajników .  Zidentyfikuj grupy funcyjne w 
taksolu. 

O

O

HO

O

CH

3

OH

CH

3

O

O

CH

3

H

3

C

C

H

5

C

6

O

C

CH

3

O

C

N

C

H

5

C

6

O

O

C

6

H

5

OH

H

O

C

O

H

3

C

Ester 

Rozpuszczalność 

• Podobne rozpuszcza się w podobnym. 
• Polarne substancje rozpuszczają się w 

polarnych rozpuszczalnikach (np. sole w 
wodzie). 

• Niepolarne substancje rozpuszczają się w 

niepolarnych rozpuszczalnikach (np. 
naftalen w benzynie . 

 

                                                            

Rozpuszczalność 

Związek jonowy w wodzie 

jonowa sieć krystaliczna 

uwodnione 

jony 

3/2/2013 

8 

Rozpuszczalność 

Związek jonowy w rozpuszczalniku niepolarnym 

mocne siły 

jonowe 

            

nie rozpuszcza się 

Rozpuszczalność 

Związek niepolarny w rozpuszczalniku niepolarnym 

substancja niepolarna 
(słabe wiązania międzycząsteczkowe) 

           

rozpuszcza się 

Rozpuszczalność 

Związek niepolarny w rozpuszczalniku polarnym 

substancja niepolarna 

nie rozpuszcza się 

C-C             N-N              O-O 

Energia wiązania 

(kJ mol

-1

) 

348             163             157 

•Wiązania węgiel-węgiel: wyjątkowo silne wiązania atomowe, 

•Węgiel może tworzyć rozgałęzione łańcuchy oraz pierścienie, 

•Tworzy cząsteczki zbudowane z wiązań C-C. 

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C C

C

C

Cząsteczki liniowe 

Cząsteczki rozgałęzione      Cząsteczki pierścieniowe 

Inne pierwiastki: H, O, N, P, S, chlorowce, metale. 

Atom węgla 

Izomeria 

• Izomery – różne związki, które mają ten 

sam wzór sumaryczny. 

• Constitutional Isomers – differ because 

their atoms are connected in a different 
order.

   

Izomeria 

• Izomery – różne związki, które mają ten sam 

wzór sumaryczny. 

• Izomery konstytucyjne – różnią się, ponieważ 

ich atomy są połączone w różnej kolejności.   

3/2/2013 

9 

Izomeria 

• Izomery – różne związki, które mają ten sam 

wzór sumaryczny. 

• Izomery konstytucyjne – różnią się, ponieważ 

ich atomy są połączone w różnej kolejności. 

CH

3

CH

2

-O-CH

2

CH

3

  vs.  CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH 

Izomeria 

• Izomery konformacyjne – różnią się wskutek 

rotacji wokół wiązań pojedyńczych (mogą 
przechodzić wzajemnie w siebie).  

CH

3

Br

Br

CH

3

Izomeria 

• Izomery konfiguracyjne – różnią się ułożeniem 

atomów w przestrzeni (nie mogą przechodzić 
wzajemnie w siebie).  

C 

C 

H 

H 

3 

C 

C H 

3 

H 

C 

C 

H 

H 

3 

C 

H 

C H 

3 

c

 

i

 

s

 

-

 

2

 

-

 

b

 

u

 

t

 

e

 

n

 

t

 

r

 

a

 

n

 

s

 

-

 

2

 

-

 

b

 

u

 

t

 

e

 

n

 

Enancjomeria 

• Inny rodzaj izomerii konfiguracyjnej. 

• Chiral – Non-superimposable on its mirror 

image.  

• Achiral –  Superimposable on its mirror image.  
• If a molecule (or object) has a mirror plane or 

an inversion center it cannot be chiral.

  

Stereoizomeria 

• Inny rodzaj izomerii konfiguracyjnej. 
CHIRALNOŚĆ 
• Chiralny – nienakładalny na swoje lustrzane 

odbicie.  

• Achiral –  Superimposable on its mirror image.  
• If a molecule (or object) has a mirror plane or 

an inversion center it cannot be chiral.

  

Stereoizomeria 

• Inny rodzaj izomerii konfiguracyjnej. 
• Chiralny – nienakładalny na swoje lustrzane 

odbicie. 

• Achiralny – nakładalny na swoje lustrzane 

odbicie.

If a molecule (or object) has a mirror 

plane or an inversion center it cannot be 
chiral.

  

3/2/2013 

10 

Stereoizomeria 

• Inny rodzaj izomerii konfiguracyjnej. 
• Chiralny – nienakładalny na swoje lustrzane 

odbicie. 

• Achiralny – nakładalny na swoje lustrzane 

odbicie. 

• Jeśli cząsteczka (lub obiekt) ma płaszczyznę 

lub centrum symetrii, nie może być chiralna.  

Chiralny lub achiralny? 

• Młotek 

Chiralny lub achiralny? 

• Młotek 

achiralny 

Chiralny lub achiralny? 

• Kieliszek 

Chiralny lub achiralny? 

• Kieliszek 

achiral 

achiralny 

Chiralny lub achiralny? 

• Nożyce 

3/2/2013 

11 

Chiralny lub achiralny? 

• Nożyce 

chiralne 

Chiralny lub achiralny? 

• Kufel piwa 

Chiralny lub achiralny? 

• Kufel piwa 

achiralny 

Chiralny lub achiralny? 

• But turystyczny 

Chiralny lub achiralny? 

• But turystyczny 

chiralny 

Chiralny lub achiralny? 

• Rękawica do baseballa 

3/2/2013 

12 

Chiralny lub achiralny? 

• Rękawica do baseballa 

chiralna 

Chiralny lub achiralny? 

• Śruba okrętowa 

Chiralny lub achiralny? 

• Śruba okrętowa 

chiralna 

Chiralny lub achiralny? 

• Fotel  

Chiralny lub achiralny? 

• Fotel 

achiralny 

Chiralny lub achiralny? 

• 2-butanol  

3/2/2013 

13 

Chiralny lub achiralny? 

• 2-butanol  

lustrzane odbicie 

Chiralny lub achiralny? 

• 2-butanol  

chiralny 

lustrzane odbicie 

Chiralny lub achiralny? 

• 2-butanol  

chiralny 

Centrum asymetrii 

Atom węgla z czterema 

różnymi podstawnikami 

lustrzane odbicie 

Chiralny lub achiralny? 

• 2-butanon  

Chiralny lub achiralny? 

• 2-butanon  

achiralny 

Chiralny lub achiralny? 

• 2-bromopropan  

3/2/2013 

14 

Chiralny lub achiralny? 

• 2-bromopropan  

achiralny 

Enancjomeria 

• Związek chiralny i jego lustrzane odbicie  są 

enancjomerami

.  

• 2-butanol: 

Enancjomeria 

• Związek chiralny i jego lustrzane odbicie  są 

enancjomerami

. 

• 2-butanol: 
 

enancjomery 

Enancjomeria 

• Asparaginian (kwas asparaginowy): 
 

C

C

O

HO

CH

2

H

NH

2

C

O

NH

2

C

C

O

OH

CH

2

H

H

2

N

C

O

H

2

N

Stereoizomeria 

• Asparaginian : 
 

płaszczyzna 

lustra 

C

C

O

HO

CH

2

H

NH

2

C

O

NH

2

C

C

O

OH

CH

2

H

H

2

N

C

O

H

2

N

L

-asparaginian

 

(ze 

szparagów)

 

gorzki smak

 

Stereoizomeria 

• Asparaginian: 
 

C

C

O

HO

CH

2

H

NH

2

C

O

NH

2

C

C

O

OH

CH

2

H

H

2

N

C

O

H

2

N

D

-asparaginian

 

(z wyki)

 

słodki smak

  

L

-asparaginian

 

(ze 

szparagów)

 

gorzki smak

 

płaszczyzna 

lustra 

3/2/2013 

15 

enancjomery 

Stereoizomeria 

Asparaginian: 

 

C

C

O

HO

CH

2

H

NH

2

C

O

NH

2

C

C

O

OH

CH

2

H

H

2

N

C

O

H

2

N

D

-asparaginian

 

(z wyki)

 

słodki smak

  

L

-asparaginian

 

(ze 

szparagów)

 

gorzki smak

 

płaszczyzna 

lustra 

Konfiguracja absolutna 

• R and S 

– Patrz wzdłuż wiązania od węgla chiralnego do 

najmniejszej grupy: 

 

=

H

C

CH

3

OH

CH

2

CH

3

C

CH

3

HO

CH

2

CH

3

1

2

3

Konfiguracja absolutna 

• R and S 

– Patrz wzdłuż wiązania od węgla chiralnego do 

najmniejszej grupy: 

=

H

C

CH

3

OH

CH

2

CH

3

C

CH

3

HO

CH

2

CH

3

1

2

3

Konfiguracja absolutna 

• R and S 

– Uszereguj pozostałe grupy według pierwszeństwa 

w oparciu o liczbę atomową. 

– Zgodnie z ruchem wskazówek zegara (od 

najwyższego do najniższego pierwszeństwa) 



 

R 

– Przeciwnie do ruchu wskazówek zegara 



 

S

   

 

=

H

C

CH

3

OH

CH

2

CH

3

C

CH

3

HO

CH

2

CH

3

1

2

3

Konfiguracja absolutna 

=

H

C

CH

3

OH

CH

2

CH

3

C

CH

3

HO

CH

2

CH

3

1

2

3

(R)-2-butanol 

• R and S 

– Uszereguj pozostałe grupy według pierwszeństwa 

w oparciu o liczbę atomową. 

– Zgodnie z ruchem wskazówek zegara (od 

najwyższego do najniższego pierwszeństwa) 



 

R 

– Przeciwnie do ruchu wskazówek zegara 



 

S

   

 

Konfiguracja absolutna 

• Uszereguj według pierwszeństwa:  

– Liczba atomowa atomu bezpośrednio połączonego. 
– Jeśli taki sam atom jest połączony, idz do 

następnego atomu, itd.

  

– Grupy zawierające wiązania wielokrotne są 

traktowane jak gdyby przyłączono więcej atomów: 

 

C O

=

C

O

O

C

C N

C

N

N

N

C

C

=

3/2/2013 

16 

Konfiguracja absolutna 

• Określ konfigurację absolutną następujących 

związków:  

C

H

3

C

Br

Cl

H

C

F

D

CH

3

H

C

(CH

3

)

2

CHCH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Cl

H

C

C

CH

3

CH

2

C

H

O

H

N

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

S

R

S

R

Konfiguracja absolutna 

• Określ konfigurację absolutną 

następujących związków: 

C

H

3

C

Br

Cl

H

C

F

D

CH

3

H

C

(CH

3

)

2

CHCH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Cl

H

C

C

CH

3

CH

2

C

H

O

H

N

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

S

R

S

R

Konfiguracja absolutna 

• Określ konfigurację absolutną następujących 

związków: 

C

H

3

C

Br

Cl

H

C

F

D

CH

3

H

C

(CH

3

)

2

CHCH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Cl

H

C

C

CH

3

CH

2

C

H

O

H

N

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

S

R

S

R

Konfiguracja absolutna 

• Określ konfigurację absolutną następujących 

związków: 

C

H

3

C

Br

Cl

H

C

F

D

CH

3

H

C

(CH

3

)

2

CHCH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Cl

H

C

C

CH

3

CH

2

C

H

O

H

N

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

S

R

S

R

Konfiguracja absolutna 

• Określ konfigurację absolutną następujących 

związków: 

C

H

3

C

Br

Cl

H

C

F

D

CH

3

H

C

(CH

3

)

2

CHCH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Cl

H

C

C

CH

3

CH

2

C

H

O

H

N

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

S

R

S

R

Konfiguracja absolutna 

• Określ konfigurację absolutną następujących 

związków: 

C

H

3

C

Br

Cl

H

C

F

D

CH

3

H

C

(CH

3

)

2

CHCH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Cl

H

C

C

CH

3

CH

2

C

H

O

H

N

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

S

R

S

R

3/2/2013 

17 

Konfiguracja absolutna 

• Określ konfigurację absolutną następujących 

związków: 

C

H

3

C

Br

Cl

H

C

F

D

CH

3

H

C

(CH

3

)

2

CHCH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Cl

H

C

C

CH

3

CH

2

C

H

O

H

N

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

S

R

S

R

Konfiguracja absolutna 

• Określ konfigurację absolutną następujących 

związków: 

C

H

3

C

Br

Cl

H

C

F

D

CH

3

H

C

(CH

3

)

2

CHCH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Cl

H

C

C

CH

3

CH

2

C

H

O

H

N

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

S

R

S

R

Konfiguracja absolutna 

• Określ konfigurację absolutną następujących 

związków: 

C

H

3

C

Br

Cl

H

C

F

D

CH

3

H

C

(CH

3

)

2

CHCH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Cl

H

C

C

CH

3

CH

2

C

H

O

H

N

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

1

2

3

4

S

R

S

R

Aktywność optyczna 

• Nie można odróżnić enancjomerów na podstawie  ich 

właściwości fizycznych takich jak temperatura 
wrzenia, temperatura topnienia lub gęstość.  

• However—when plane-polarized light is passed 

through a solution of one of the enantiomers, the 
plane of polarization is rotated:

  

Aktywność optyczna 

• Nie można odróżnić enancjomerów na podstawie  

ich właściwości fizycznych takich jak temperatura 
wrzenia, temperatura topnienia lub gęstość. 

• Jednak kiedy przepuszcza się przez roztwór jednego z 

enancjomerów światło spolaryzowane w jednej 
płaszczyźnie, płaszczyzna polaryzacji obraca się:

  

Aktywność optyczna 

• Nie można odróżnić enancjomerów na podstawie  

ich właściwości fizycznych takich jak temperatura 
wrzenia, temperatura topnienia lub gęstość. 

• Jednak kiedy przepuszcza się przez roztwór jednego z 

enancjomerów światło spolaryzowane w jednej 
płaszczyźnie, płaszczyzna polaryzacji obraca się:

  

3/2/2013 

18 

Aktywność optyczna 

• Drugi enancjomer skręca płaszczyznę światła 

spolaryzowanego o tę samą wartość lecz w 
przeciwnym kierunku.  

• Optical Activity – Rotates the plane of polarized 

light.  

• A polarimeter is used to make such 

measurements:

  

Aktywność optyczna 

• Drugi enancjomer skręca płaszczyznę światła 

spolaryzowanego o tę samą wartość lecz w 
przeciwnym kierunku. 

• Aktywność optyczna – skręca płaszczyznę światła 

spolaryzowanego. 

• A polarimeter is used to make such 

measurements:

  

Aktywność optyczna 

• Drugi enancjomer skręca płaszczyznę światła 

spolaryzowanego o tę samą wartość lecz w 
przeciwnym kierunku. 

• Aktywność optyczna – skręca płaszczyznę światła 

spolaryzowanego. 

• Polarymetr jest używany do takich pomiarów:  

N 

O 

O 

N 

O 

O 

H 

Talidomid 
R – leczniczy 
S - mutagen 

CH

3

Cl

O

C

H

CH

3

COOH

Mecoprop 
R –aktywny 
S - nieaktywny 

Otis Historical Archives National Museum of Health and Medicine 

C 

O H 

H 

C H 

2 

O H 

C O O H 

C 

C O O H 

N H 

2 

H 

C H 

3 

C 

C O O H 

C H ( C H 

3 

) 

2 

H 

H 

2 

N 

kwas D-glicerynowy                 D-alanina                        L-walina 

C H O 

C 

O H 

H 

C H 

2 

O H 

C H O 

C 

C H 

2 

O H 

H 

H O 

aldehyd D-glicerynowy        aldehyd L-glicerynowy 

Konfiguracja względna 

Ryboza 

 
 
 
 
 
 
 

• Indicate the asymmetric carbons in ribose. 

 

a sugar unit in ribonucleic acid 
(RNA) 

Note:  deoxyribose (from DNA) is 
missing the 2-OH

  

O

OH

OH

HO

HOCH

2

H

H

H

3/2/2013 

19 

Ryboza 

 
 
 
 
 
 
 

• Indicate the asymmetric carbons in ribose. 

 

jednostka cukrowa w kwasie 
rybonukleinowym (RNA) 

Note:  deoxyribose (from DNA) is 
missing the 2-OH

  

O

OH

OH

HO

HOCH

2

H

H

H

Ryboza 

 
 
 
 
 
 
 

• Indicate the asymmetric carbons in ribose. 

 

jednostka cukrowa w kwasie 
rybonukleinowym  (RNA) Uwaga: w 
dezoksyrybozie  (z  DNA) brakuje 
grupy 2-OH  

O

OH

OH

HO

HOCH

2

H

H

H

Ryboza 

 
 
 
 
 
 
 

• Wskaż asymetryczne atomy węgla w rybozie. 

 

jednostka cukrowa w kwasie 
rybonukleinowym (RNA) Uwaga: w 
dezoksyrybozie (z  DNA) brakuje grupy 
2-OH 

O

OH

OH

HO

HOCH

2

H

H

H

Ryboza 

 
 
 
 
 
 
 

• Wskaż asymetryczne atomywęgla w rybozie. 

 

jednostka cukrowa w kwasie 
rybonukleinowym  (RNA) Uwaga: w 
dezoksyrybozie  (z  DNA) brakuje grupy 
2-OH 

O

OH

OH

HO

HOCH

2

H

H

H

Ryboza 

 
 
 
 
 
 
 

• Wskaż asymetryczne atomy węgla w rybozie. 
• Oznacz konfiguracje absolutne każdego asymetrycznego  

atomu węgla. 

 

jednostka cukrowa w kwasie 
rybonukleinowym (RNA) Uwaga: w 
dezoksyrybozie (z  DNA) brakuje grupy 
2-OH 

O

OH

OH

HO

HOCH

2

H

H

H

Ryboza 

 
 
 
 
 
 
 

• Wskaż asymetryczne atomy węgla w rybozie. 
• Oznacz konfiguracje absolutne każdego asymetrycznego  

atomu węgla. 
 

 

jednostka cukrowa w kwasie 
rybonukleinowym  (RNA) Uwaga: w 
dezoksyrybozie  (z  DNA) brakuje grupy 
2-OH 

O

OH

OH

HO

HOCH

2

H

H

H

R 

R 

R 

R 

3/2/2013 

20 

Ryboza 

 
 
 
 
 
 
 

• Wskaż asymetryczne atomy węgla w rybozie. 
• Oznacz konfiguracje absolutne każdego asymetrycznego  

atomu węgla. 

• Ile stereoizomerów jest teoretycznie możliwych dla 

rybozy? 

 

jednostka cukrowa w kwasie 
rybonukleinowym (RNA) Uwaga: w 
dezoksyrybozie (z  DNA) brakuje grupy 
2-OH 

O

OH

OH

HO

HOCH

2

H

H

H

R 

R 

R 

R 

Ryboza 

 
 
 
 
 
 
 

• Wskaż asymetryczne atomy węgla w rybozie.. 
• Oznacz konfiguracje absolutne każdego asymetrycznego  

atomu węgla. 

• Ile stereoizomerów jest teoretycznie możliwych dla 

rybozy? 

4 centra asymetryczne:  2

4

 = 16. 

jednostka cukrowa w kwasie 
rybonukleinowym  (RNA) Uwaga: w 
dezoksyrybozie  (z  DNA) brakuje grupy 
2-OH 

O

OH

OH

HO

HOCH

2

H

H

H

R 

R 

R 

R 

Palitoksyna 

• from the Hawaiian coral “Limu-make-o-Hana”, 

Palythoa toxica.  

• The most poisonous non-protein substance known.  
• LD

50

 (mice) = 50 ng/kg i.p. 

• 64 asymmetric centers!

   

O

O

OH

OH

CH

3

HO

OH

OH

OH

HO

OH

OH

O

OH

OH

O

H

2

N

OH

OH

HO

OH

OH

OH

HO

O

OH

OH

OH

O

OH

HO

OH

OH

CH

3

HO

HO

OH

OH

O

O

HO

O

OH

CH

3

OH

CH

3

O

OH

OH

OH

OH

OH

HO

OH

H

OH

OH

CH

3

H

3

C

H

3

C

HO

N

O

N

H

H

Palitoksyna 

• z hawajskiego jamochłona-koralowca z rodziny 

Palythoa toxica.  

• The most poisonous non-protein substance known.  
• LD

50

 (mice) = 50 ng/kg i.p. 

• 64 asymmetric centers!

   

O

O

OH

OH

CH

3

HO

OH

OH

OH

HO

OH

OH

O

OH

OH

O

H

2

N

OH

OH

HO

OH

OH

OH

HO

O

OH

OH

OH

O

OH

HO

OH

OH

CH

3

HO

HO

OH

OH

O

O

HO

O

OH

CH

3

OH

CH

3

O

OH

OH

OH

OH

OH

HO

OH

H

OH

OH

CH

3

H

3

C

H

3

C

HO

N

O

N

H

H

Palitoksyna 

• z hawajskiego jamochłona-koralowca z rodziny 

Palythoa toxica. 

• Najbardziej toksyczna substancja niebiałkowa  

– LD

50

 (myszy) = 50 ng/kg m.c. 

• 64 asymmetric centers!

   

O

O

OH

OH

CH

3

HO

OH

OH

OH

HO

OH

OH

O

OH

OH

O

H

2

N

OH

OH

HO

OH

OH

OH

HO

O

OH

OH

OH

O

OH

HO

OH

OH

CH

3

HO

HO

OH

OH

O

O

HO

O

OH

CH

3

OH

CH

3

O

OH

OH

OH

OH

OH

HO

OH

H

OH

OH

CH

3

H

3

C

H

3

C

HO

N

O

N

H

H

Palitoksyna 

• z hawajskiego jamochłona-koralowca z rodziny 

Palythoa toxica. 

• Najbardziej toksyczna substancja niebiałkowa  

– LD

50

 (myszy) = 50 ng/kg m.c. 

• 64 centra asymetryczne!

   

O

O

OH

OH

CH

3

HO

OH

OH

OH

HO

OH

OH

O

OH

OH

O

H

2

N

OH

OH

HO

OH

OH

OH

HO

O

OH

OH

OH

O

OH

HO

OH

OH

CH

3

HO

HO

OH

OH

O

O

HO

O

OH

CH

3

OH

CH

3

O

OH

OH

OH

OH

OH

HO

OH

H

OH

OH

CH

3

H

3

C

H

3

C

HO

N

O

N

H

H

3/2/2013 

21 

Alkany 

 

• Węglowodory nasycone (alifatyczne)  

– Hydrocarbons – Contain only C and H atoms. 
– Saturated – Only single bonds.   
– Aliphatic – “Fat” like.  
– Can be acyclic (no rings) or cyclic (cycloalkanes).

  

Alkany 

• Węglowodory nasycone (alifatyczne) 

– Węglowodory – zawierają tylko atomy C and H . 

– Saturated – Only single bonds.   
– Aliphatic – “Fat” like.  
– Can be acyclic (no rings) or cyclic (cycloalkanes).

  

Alkany 

• Węglowodory nasycone (alifatyczne) 

– Węglowodory – zawierają tylko atomy C i H. 
– Nasycone – tylko pojedyncze wiązania.   

– Aliphatic – “Fat” like.  
– Can be acyclic (no rings) or cyclic (cycloalkanes).  

Alkany 

• Węglowodory nasycone (alifatyczne) 

– Węglowodory – zawierają tylko atomy C i H 
– Nasycone – tylko pojedyncze wiązania 
– Alifatyczne – podobne do tłuszczów.  

– Can be acyclic (no rings) or cyclic (cycloalkanes).  

Alkany 

• Węglowodory nasycone (alifatyczne) 

– Węglowodory – zawierają tylko atomy C i H 
– Nasycone – tylko pojedyncze wiązania 
– Alifatyczne – podobne do tłuszczów. 
– Mogą być acykliczne (bez pierścieni) lub 

cykliczne (cykloalkany).  

Alkany 

• Metan, CH

4

  

 
 
 

 

• Ethane, CH

3

CH

3

 

 
 
 

H

C

H

H

H

• końcowy produkt procesów anerobowych  
oczyszczania ścieków. 
• gaz cieplarniany, 21 razy efektywniej niż CO

2

 

  zatrzymuje ciepło w atmosferze. 

3/2/2013 

22 

Alkany 

• Metan, CH

4

  

 
 
 

 

• Etan, CH

3

CH

3

 

 
 
 

H

C

H

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

Alkany 

• Propan, CH

3

CH

2

CH

3

  

 
 
 

 

• Butane, CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

 

 

 
 

H

C

H

C

H

H

C

H

H

H

H

Alkany 

• Propan, CH

3

CH

2

CH

3

  

 
 
 

 

• Butan, CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

 

 
 
 

H

C

H

C

H

H

C

H

H

H

H

H

C

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H

Alkany 

• Pentan, 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

  

• Heksan, 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

 

• Heptan, 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

 

• Oktan, 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

 

• Nonan, 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

 

• Dekan, 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3 

Alkany 

• Nazwy i wzory grup alkilowych:  

Wzór 

 

Nazwa 

 

Wzór 

 

Nazwa 

 

CH

3

- 

 

metylo 

 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

- 

 

butylo 

 

CH

3

CH

2

- 

 

etylo 

 

(CH

3

)

2

CHCH

2

- 

 

izobutylo 

 

CH

3

CH

2

CH

2

- 

 

propylo 

 

CH

3

CH

2

CH(CH

3

)- 

 

sec-butylo 

 

(CH

3

)

2

CH- 

 

izopropylo 

 

(CH

3

)

3

C- 

 

tert-butylo 

 

Alkany 

• Nazwy i wzory grup alkilowych: 

Wzór 

 

Nazwa 

 

Wzór 

 

Nazwa 

 

CH

3

- 

 

metylo 

 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

- 

 

butylo 

 

CH

3

CH

2

- 

 

etylo 

 

(CH

3

)

2

CHCH

2

- 

 

izobutylo 

 

CH

3

CH

2

CH

2

- 

 

propylo 

 

CH

3

CH

2

CH(CH

3

)- 

 

sec-butylo 

 

(CH

3

)

2

CH- 

 

izopropylo 

 

(CH

3

)

3

C- 

 

tert-butylo 

 

Pierwszorzędowy 
(1

o

) atom węgla 

3/2/2013 

23 

Alkany 

• Nazwy i wzory grup alkilowych 

Wzór 

 

Nazwa 

 

Wzór 

 

Nazwa 

 

CH

3

- 

 

metylo 

 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

- 

 

butylo 

 

CH

3

CH

2

- 

 

etylo 

 

(CH

3

)

2

CHCH

2

- 

 

izobutylo 

 

CH

3

CH

2

CH

2

- 

 

propylo 

 

CH

3

CH

2

CH(CH

3

)- 

 

sec-butylo 

 

(CH

3

)

2

CH- 

 

izopropylo 

 

(CH

3

)

3

C- 

 

tert-butylo 

 

Drugorzędowy (2

o

) atom węgla 

Alkany 

• Nazwy i wzory grup alkilowych 

Wzór 

 

Nazwa 

 

Wzór 

 

Nazwa 

 

CH

3

- 

 

metylo 

 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

- 

 

butylo 

 

CH

3

CH

2

- 

 

etylo 

 

(CH

3

)

2

CHCH

2

- 

 

izobutylo 

 

CH

3

CH

2

CH

2

- 

 

propylo 

 

CH

3

CH

2

CH(CH

3

)- 

 

sec-butylo 

 

(CH

3

)

2

CH- 

 

izopropylo 

 

(CH

3

)

3

C- 

 

tert-butylo 

 

Trzeciorzędowy (3

o

) 

atom węgla 

 

Reguły IUPAC nazewnictwa alkanów

  

• Wybierz najdłuższy łańcuch atomów węgla jako 

związek macierzysty. 

• Number the carbon atoms in the parent carbon 

chain starting from the end closest to the first 

carbon atom that has an alkyl or other group.   

• Name the alkyl group and designate the position 

on the parent carbon chain by a number.  

• When the same alkyl group branch chain occurs 

more than once, indicate this repetition by a 

prefix (di-, tri-, tetra-, and so forth).  

• When several different alkyl groups are attached 

to the parent compound, list them in alphabetical 

order.  

Właściwości fizyczne alkanów 

• Bezbarwne, bez zapachu, nierozpuszczalne w wodzie, 

rozpuszczalne w wielu rozpuszczalnikach organicznych, 

• C1-C5 – gazy, C6-C17 – ciecze, powyżej – ciała stałe, 
• Ze wzrostem masy cząsteczkowej rosną temperatury 

topnienia i wrzenia, maleje rozpuszczalność w wodzie, 
ogólna tendencja.  

 

Źródła alkanów i innych węglowodorów 

 GAZ ZIEMNY 

(C1–C4) 

90–95% 
5–10% etanu 
małe ilości propanu, butanu, 
i 2-metylopropanu. 

ROPA NAFTOWA 

Gęsta, lepka mieszanina setek 
węglowodorów (głównie C5–C20). 

Powstała z rozkładu roślin i zwierząt 
morskich. 

WĘGIEL 

Mieszaniana węgla i stałych, wysokocząstecz- 
kowych węglowodorów (>C20). 

SMOŁA WĘGLOWA 

Wiele związków aromatycznych i 
heteroaromatycznych. 

Alkany 

Liczba oktanowa: 
n-heptan  

 

: 0 

2,2,4-trimetylopentan: 100 

 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

1

2

3

4

5

6

7

CH

3

CCH

2

CHCH

3

CH

3

CH

3

CH

3

1

2 3

4

5

3/2/2013 

24 

Alkany – właściwości chemiczne 

• Silne wiązania 

s

 C-H. 

• Wiązania niespolaryzowane wskutek 

równej elektroujemności H i C. 

butan  chloropropan   

1-buten        butanal 

• Ani nukleofile ani elektrofile nie mają dobrego 

miejsca do ataku. 

• Stara nazwa parafiny z łacińskiego 
  “parum affinis” = małe powinowactwo. 
• Bardzo stabilne, nieaktywne. 

Alkany – właściwości chemiczne 

Chlorowanie i bromowanie 

Halogenowanie chlorem lub bromem przy użyciu  
wysokiej temperatury lub promieniowania  UV prowadzi 
do reakcji: 

C

 H 

4

 

+

 

C

 l 

2

 

h

 

n

 

C

 H 

3

 

C

 l 

H

 C l 

+

 

metan 

chlorek metylu 

C

 H 

3

 

C

 H 

3

 

+

  B r 

2

 

h

 

n

 

C

 H 

3

 

C

 H 

2

 

B

 r 

H

 B r 

+

 

D

 

etan 

bromek etylu 

Reakcje te nie zachodzą w wodzie, dlatego nie mają 
większego znaczenia w inżynierii środowiska. 

Utlenianie alkanów przy różnym 

dostępie powietrza 

CH

4

 + 2O

2

  

CO

2

 + H

2

O 

2CH

4

 + 3O

2

                 2CO + 4H

2

O 

CH

4

 + O

2

                  C + 2H

2

O 

CH

4

 + O

2

                  HCHO + H

2

O 

Utlenianie biologiczne 

• przez niektóre bakterie w środowisku aerobowym, 
• kilka etapów, 
• pierwszy etap bardzo wolny, utlenianie terminalnego  
  (omega utlenianie) atomu węgla do grupy hydroksylowej, 
 
    2CH

3

CH

2

CH

3

 + O

2                                     

2CH

3

CH

2

OH 

 
• poprzez dodatkowe etapy mikroorganizmy przetwarzają 
   węglowodory do dwutlenku węgla i wody, co jest  
   specjalnie interesujące w inżynierii środowiska. 

bakterie 

Alkeny 

• Alkan: C

n

H

2n+2 

• Alken: C

n

H

2n

  

– lub C

n

H

2n+2- 2P

  

– P = liczba wiązań podwójnych 

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

3/2/2013 

25 

Alkeny 

• Typowi przedstawiciele to 

– Eten (etylen), hormon wzrostu u roślin 
 

 

H

C

H

C

H

H

 

Nazewnictwo alkenów 

• Znajdź najdłuższy łańcuch węglowy. 
• Ponumeruj atomy węgla tak, aby wiązania 

podwójne miały najniższe możliwe numery. 

• Podstawniki są podane przed macierzystym 

łańcuchem razem z liczbą opisującą ich położenie 
w łańcuchu. 

2-metylo-3-heksen 

H

3

C

CH

3

CH

3

6

5

4

3

2

1

 

Nazewnictwo alkenów 

5-metylo-3-hepten 

CH

3

H

3

C

H

3

C

H

H

7

1

2

3

4

5

6

6

5

4

3

2

1

7

5-metylo-1,3-hepta

di

en 

1,6,6-trimetylocykloheksa-1,4-

di

en 

CH

3

CH

3

H

3

C

1

2

3

4

5

6

Alkeny-właściwości chemiczne 

Aktywne chemicznie, wchodzą w wiele typów reakcji. 
 
Utlenianie - 

łatwo się utleniają w roztworze  

      wodnym do odpowiednich dioli.  

 
 
 
 
Utlenianie bakteryjne – 

bardziej podatne niż alkany. 

C C

C

OH

C

OH

Węglowodory wielonienasycone 

• 

alkadieny, 

np. 1,3-butadien, ważny surowiec do  

 produkcji polimerów, 

                         CH

2

=CH-CH=CH

2

 

• polieny, np. likopen, 

 
 
 
 

   
  

występujący w ściekach przemysłowych po  produkcji 

warzyw konserwowanych (duże zapotrzebowanie na 
utleniacz). 

CH

3

C

CH

3

CH(CH)

2

C

CH

3

CHCH

CHC

CHCH

CHC

CHCH

CHCH

CHC

CH

3

CH

3

CH

3

CHCH

CHC

CH

3

CHCH

CH(CH)

2

C

CH

3

CH

3

C

CH

3

Alkeny-właściwości chemiczne 

Addycja (przyłączanie) – 

kwasy chlorowcowodorowe,  

halogeny, kwasy tlenowe, kwas chlorowy(I), woda, 
mogą się przyłączać, np.  

H

 

C

 

l

 

H

 

C

 

l

 

cyklopenten 

chlorocyklopentan 

3/2/2013 

26 

Alkeny-właściwości chemiczne 

H

 

3

 

C

 

C

 H 

2

 

C

 H 

C

 H 

2

 

+

   H 

2

 

O

 

X

 

1

 - b u t e n 

Przy dodawaniu wody do alkenów 
nie zachodzi reakcja. 

H

 

3

 

C

 

C

 H 

2

 

C

 H 

C

 H 

2

 

+

   

H

 

2

 

O

 

H

 C l , 

O

 

H

 

H

 

3

 

C

 

C

 H 

2

 

C

 H 

C

 H 

2

 

H

 

1

 - b u t e n 

2

 - b u t a n o l 

Kiedy niewielkie ilości kwasu są obecne,  
ma miejsce

 hydratacja 

podwójnego wiązania. 

ślady 

Alkeny-właściwości chemiczne 

CH

3

C

H

C

H

H

CH

3

C

H

OH

C

H

H

Cl

HClO

Reakcja z kwasem chlorowym(I) jest najważniejsza. 
Ścieki przemysłowe z dużą zawartością związków 
nienasyconych wykazują duże zapotrzebowanie 
na chlor wskutek tej reakcji. 

Alkeny-właściwości chemiczne 

Polimeryzacja 

Alkeny mogą być używane jako monomery do 

syntezy polimerów. 

n

 

styren 

polistyren 

Wiele innych podstawników może być 
umieszczonych w części alkenowej. 

H

 

2

 

C

 

C

 H 

2

 

3

 

H

 

2

 

C

 

C

 H 

C

 H 

p

 r o p y l e n 

H

 

2

 

C

 

C

 H 

C

 l 

F

 

2

 

C

 

C

 F 

2

 

2

 

H

 

2

 

C

 

C

 H 

C

 N 

a

 k r y l o n i t r y 

l

 

H

 

2

 

C

 

C

 H 

2

 

C

 O O C H 

3

 

H

 

2

 

C

 

C

 H 

O

 O C C H 

3

 

etylen 

chlorek winylu 

tetrafluoroetylen 

akrylan metylu 

octan winylu 

Alkeny-właściwości chemiczne 

Polimeryzacja 

Alkeny-właściwości chemiczne 

Polimeryzacja 

Niektóre bardziej znane polimery użytkowe i ich skróty: 
•poliakrylonitryl (PAN), anilana. 
•poliamid (PA), nylon, stylon. 
•poli(chlorek winylu), (PCW, PCV) 
•poli(metakrylan metylu), (PMMA), pleksi, szkło organiczne 
•polietylen (PE, LDPE, HDPE) 
•polistyren (PS) 
•polipropylen (PP) 
•poli(tereftalan etylenu) (PET) 
•poliwęglan (PC) 
•politetrafluoroetylen (PTFE), teflon 
•kopolimer akrylonitrylu, styrenu i 1,3-butadienu (ABS) 

• Związki, w których atom wodoru został zastąpiony 

przez grupę hydroksylową 

OH

. 

• Wyróżniamy trzy typy: 

C

OH

R

R

R

• Trzeciorzędowe alkohole 

CH

OH

R

R

• Drugorzędowe alkohole 

CH

2

OH

R

• Pierwszorzędowe alkohole 

Alkohole