Chemia Organiczna-konwersatorium; gr. D1; 2011/12Z (B. Kozik)

Spektrometria mas (MS) - zadania

1. Wykonano widmo masowe surowego produktu redukcji pewnego diketonu (M = 288 g mol

-1

). W wyższym

zakresie mas stwierdzono obecność pasm m/z 292 i 290. Co z tego wynika?

2. Widmo masowe benzilu C

6

H

5

COCOC

6

H

5

wykazuje obecność jonów m/z 105 (100%) i 106 (7%). Czy jon

o m/z 105 to (C

6

H

5

COCOC

6

H

5

)

2+

czy C

6

H

5

CO

+

?

3. Wskaż fragmentację, w wyniku której w widmie masowym 2,4-dimetylopentanu pojawiają się piki przy m/z

43, 57 i 85.

4. Wytłumacz obecność pików m/z 69, 87, 111 i 126 w widmie masowym 2,6-dimetyloheptan-4-olu.

5. Wykonano widmo masowe produktu redukcji pewnego ketonu (M = 386 g mol

-1

) przy pomocy LiAlH

4

. Pik

o najwyższej masie pojawił się przy m/z 370. Jakie wnioski można z tego wyciągnąć?

6. Katalityczne uwodornienie związku X daje 2,6-dimetylooktan jako jedyny produkt. Widmo masowe

związku X wykazuje obecność jonu molekularnego m/z 140 i pików o dużej intensywności przy m/z 57 i 83.
Zasugeruj strukturę związku X i uzasadnij odpowiedź.

7. Widmo masowe etylopropyloaminy zawiera w najwyższym zakresie m/z następujące piki: 87 (18%),

72 (10%) i 58 (100%). Wytłumacz ich powstawanie. Dlaczego pik przy m/z 72 jest znacznie słabszy niż m/z
58 (pik główny)?

8. Alkohole pierwszorzędowe można zidentyfikować poprzez obecność w widmie piku m/z 31. Powstanie

jakiego jonu fragmentacyjnego odpowiada za pojawienie się tego piku?

9. W reakcji (Z)-pent-2-enu z wodą w obecności śladów kwasu siarkowego otrzymano dwa produkty, których

widma masowe przedstawiono poniżej. Zidentyfikuj te produkty.

a)

b)

10. Czy związki, których widma MS pokazano poniżej mogą zawierać: siarkę, chlor, brom, jod lub azot?

Zaproponuj wzory sumaryczne (lub w miarę możliwości również strukturalne) każdego z tych związków.

Chemia Organiczna-konwersatorium; gr. D1; 2011/12Z (B. Kozik)

11. Poniższe widma należą do eteru butylowo-izopropylowgo oraz eteru butylowo-propylowego.

Przyporządkuj widma i uzasadnij swój wybór.

a)

b)

12. Napisz równania uzasadniające fragmentację oktan-2-onu, która daje następujące piki w widmie masowym

[m/z (%)]: 128 (25%), 113 (20%), 85 (38%), 58 (35%) i 43 (100%).

13. Zaproponuj wartości m/z i struktury najważniejszych fragmentów w widmie masowym:

a) 4-metylopentan-2-olu;
b) 3-metyloheks-2-enu;
c) 2-metylopentanu;
d) 4-metyloheksan-3-onu.