09.02.2011, termin „2”
Egzamin z Chemii Organicznej 2008/2009, Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej
Zad. 1. (15 p.) Działając stężonym kwasem siarkowym (użytym w ilości katalitycznej) na
2-metylobutan-1-ol otrzymano mieszaninę 2-metylobut-1-enu i 2-metylobut-2-enu.
Wykonaj następujące polecenia:
przedstaw schemat reakcji za pomocą wzorów chemicznych;
wyjaśnij wynik doświadczenia w oparciu o mechanizm reakcji;
spośród otrzymanych produktów wskaż produkt główny.
Zad. 2. Przedstaw podane poniżej przekształcenia za pomocą wzorów chemicznych oraz
podaj nazwy produktów organicznych oznaczonych pogrubionymi literami:
1.
(3 p.) 2-metylobut-2-en
→
2
HBr/(RO)
A
2. (3 p.) 2-metylopropen
→
(nadmiar)
O
/H
Cl
2
2
A
3. (6 p.) penta-1,4-dien
→
O
Zn/H
(2)
,
O
(1)
2
3
A + B
1
09.02.2011, termin „2”
Egzamin z Chemii Organicznej 2008/2009, Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej
4. (4 p.) pent-2-yn
→
Lindlara
/kat.
H
2
A
5. (2 p.) propyn
→
O
H
/
/HgSO
SO
H
2
4
4
2
A
6. (3 p.) but-1-yn
→
2
NaNH
A
→
Br
H
C
5
2
B
7. (4 p.) buta-1,3-dien
→
2
Cl
A + B
8. (3 p.) 2,3-dimetylobut-2-en + buta-1,3-dien
→
∆
Τ
p
,
Δ
A
9. (2 p.) cyklopenten
→
∆
+
H
(2)
T,
/
KMnO
(1)
4
A
10. (4 p.) fenol
→
4
2
3
SO
/H
HNO
A + B
11. (2 p.) nitrobenzen
( )
→
st.
Sn/HCl
A
2
09.02.2011, termin „2”
Egzamin z Chemii Organicznej 2008/2009, Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej
12. (1 p.) 1,4-dimetylobenzen
→
∆ Τ
+
2
4
O/H
H
(2)
,
,
KMnO
(1)
A
13. (3 p.) etylobenzen
NBS, (RO)
2,
∆
T
A
14. (3 p.) p-nitrofenol
→
4
2
3
SO
/H
SO
A
15. (3 p.) benzen + 1-chloropropan
→
3
AlCl
A
16. (1 p.) keton fenylowo-metylowy
→
∆ Τ
KOH,
(2)
,
NH
NH
(1)
2
2
A
17. (6 p.) (S)-2-bromobutan
→
OH
5
H
2
C
A + B
18. (2 p.) 1-chloro-1-fenyloetan
→
∆
T
,
OH
H
C
KOH/
5
2
A
3
09.02.2011, termin „2”
Egzamin z Chemii Organicznej 2008/2009, Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej
19. (4 p.) 1,2-epoksypropan
→
+
O/H
H
(2)
ezu,
metylomagn
bromek
(1)
2
A
20. (2 p.) metanol + kwas propionowy
→
.)
(st
4
2
SO
H
kat.
A + B
21. (2 p.) fenolan sodu + 1-chloropropan
→
A
22. (2 p.) nitryl kwasu pentanowego
→
∆ Τ
/
(aq)
SO
H
4
2
A
23. (2 p.) octan etylu + amoniak
→
A + B
24. (2 p.) aldehyd p-chlorobenzoesowy
→
4
LiAlH
A
25. (4 p.) aldehyd benzoesowy + aceton
→
)
NaOH(aq
A
26. (4 p.) 1-metylocykloheksen
→
(st)
SO
H
O/kat.
H
4
2
2
A + B; Odpowiedz na pytanie: jaka
jest relacja stereochemiczna między zw. A i B?
4
09.02.2011, termin „2”
Egzamin z Chemii Organicznej 2008/2009, Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej
27. (2 p.) propanal + glikol etylenowy
→
(gaz)
HCl
A
28. (5 p.) chlorek acetylu + benzyloamina
→
A
→
4
LiAlH
C
Zad. 3. (7 p.) Wykonaj następujące polecenia:
1. uszereguj podane kwasy w kolejności od najmocniejszego do najsłabszego:
(a) kwas m-chlorobenzoesowy (pK
a
= 3.8); (b) kwas o-hydroksybenzoesowy (pK
a
= 2.98),
(c) kwas benzoesowy (pK
a
= 4.2);
2. za pomocą wzorów chemicznych przedstaw schemat reakcji zachodzącej podczas
działania wodnym roztworem m-chlorobenzoesanu sodu na mieszaninę kwasu
benzoesowego i kwasu o-hydroksybenzoesowego.
Zadanie Liczba punktów
1
2
3
Suma
5
Document Outline
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
dyd inz n15
dyd inz e05 id 144824 Nieznany
dyd inz e11
dyd inz e02 id 144818 Nieznany
dyd inz n07
dyd inz n12
dyd inz n14
dyd inz d3r 08
dyd inz n11
dyd inz d2r 08
dyd inz d2 09
dyd inz d2r 08
dyd inz d4 09
dyd inz e08 id 144830 Nieznany
dyd inz d3 09
dyd inz n02
dyd inz e07
dyd inz e04
więcej podobnych podstron