Marcin Stępień 28.02.2011

1

Laboratorium z Chemii Organicznej, Semestr I

Zestaw zagadnień

Kolokwium I – Oczyszczanie związków organicznych i BHP

Kolokwium trwa 45 min.

W przypadku niezaliczenia części BHP w pierwszym ustalonym terminie (ocena niedostateczna lub

nieobecność), student zalicza ją ustnie u prowadzącego na początku drugich zajęć.

Zagadnienia z oczyszczania

•

sprzęt laboratoryjny

•

rysowanie schematów aparatury

•

dobór sposobu oczyszczania w zależności od właściwości związku i zanieczyszczeń

•

destylacja

o

techniki destylacji: prosta, frakcyjna, z parą wodną, pod obniżonym ciśnieniem;

o

podstawy fizykochemiczne, azeotropy;

o

zasady bezpieczeństwa podczas destylacji

•

ekstrakcja

o

podstawowe zasady, aparatura

o

dobór rozpuszczalników do ekstrakcji: polarność i własności kwasowo-zasadowe

związków a ich rozpuszczalność w różnych rozpuszczalnikach; mieszalność cieczy;

ciężar właściwy cieczy a kolejność faz w rozdzielaczu.

•

krystalizacja

o

dobór rozpuszczalnika do krystalizacji

o

ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną: aparatura i zasady bezpieczeństwa

o

sączenie – techniki: na zimno i gorąco, zasady bezpieczeństwa

o

typy lejków i sączków oraz ich zastosowanie

•

chromatografia

o

typowe techniki (kolumnowa, cienkowarstwowa) i ich stosowalność

o

typowe fazy stacjonarne

o

eluenty i ich dobór, szereg eluotropowy

o

współczynnik retencji

Zagadnienia z BHP

•

zasady bezpiecznej pracy w laboratorium;

•

środki ochrony osobistej i ich stosowanie;

•

pierwsza pomoc w laboratorium.

Marcin Stępień 28.02.2011

2

Kolokwium II

Kolokwium trwa 60 min. Obejmuje test zamknięty, uzupełnianie reakcji chemicznych i test z

nazewnictwa związków organicznych. Jego zaliczenie jest niezbędne do zaliczenia pierwszej analizy.

Nomenklatura związków organicznych

•

nazewnictwo nasyconych węglowodorów linowych, rozgałęzionych i jednopierścieniowych;

•

nazewnictwo związków nienasyconych, w tym niższych acenów (benzen, naftalen, antracen,

fenantren);

•

lokanty, nazewnictwo grup wywodzących się z węglowodorów (alkilowych i arylowych);

•

nazewnictwo alkoholi i fenoli jedno- i wielowodorotlenowych;

•

nazwy zwyczajowe węglowodorów nasyconych i nienasyconych oraz alkoholi (wg listy);

•

NIE WYMAGANE: nazewnictwo związków policyklicznych, deskryptory stereochemiczne.

Reakcje probówkowe

•

Eksperymenty wykonane w ramach zajęć P1 i P2 (węglowodory, alkohole i fenole)

•

Umiejętność rozróżniania związków na podstawie reakcji charakterystycznych.

Podstawy spektroskopii NMR związków organicznych

•

Widma

1

H NMR i

13

C NMR – podstawowe parametry i ich znaczenie: przesunięcie chemiczne,

intensywność integralna, multipletowość i stała sprzężenia.

•

Symetria widma a symetria cząsteczki.

•

Widma NMR prostych związków nasyconych – węglowodorów i alkoholi: określanie budowy

łańcucha (długości i rozgałęzienia) na podstawie widm NMR (np. widma alkoholi

jednowodorotlenowych od C

1

do C

6

);

•

Widma podstawionych pochodnych benzenu (np. widma izomerycznych ksylenów i krezoli);

Kolokwium III

Kolokwium trwa 60 min. Obejmuje test zamknięty, uzupełnianie reakcji chemicznych i test z

nazewnictwa związków organicznych. Oprócz poniższych zagadnień, wymagania obejmują również

materiał z kolokwium II. Zaliczenie Kolokwium III jest niezbędne do zaliczenia drugiej analizy.

Nomenklatura związków organicznych

•

nazewnictwo klas związków omówionych w ramach ćwiczeń P3-P5: aldehydów, ketonów,

kwasów karboksylowych i ich pochodnych, oraz amin;

•

nazewnictwo związków zawierających kilka rodzajów grup funkcyjnych;

•

nazewnictwo naturalnych aminokwasów i cukrów w zakresie wynikającym z wykonywanych

doświadczeń;

Marcin Stępień 28.02.2011

3

Reakcje probówkowe

•

Eksperymenty wykonane w ramach zajęć P3, P4 i P5 (aldehydy, ketony, cukry, kwasy

karboksylowe, tłuszcze, aminy i aminokwasy).

Podstawy klasycznej analizy jakościowej związków organicznych

•

wykrywanie heteroatomów: stapianie z sodem i próby na obecność azotu (Lassaigne’a i z

benzydyną), halogenów (z AgNO

3

) i siarki (z nitroprusydkiem);

•

klasy rozpuszczalności, kwasowe i zasadowe właściwości związków organicznych;

•

wykrywanie grup funkcyjnych: reakcje charakterystyczne w zakresie omówionym w trakcie

zajęć P1-P5;

•

pochodne krystaliczne: sposób przygotowania, wybór pochodnej, reakcje powstawania:

o

alkohole: uretany, estry;

o

aldehydy i ketony: hydrazony, semikarbazony, oksymy;

o

kwasy karboksylowe i ich pochodne: amidy (w tym N-podstawione), estry benzylowe;

o

aminy: amidy, sulfonamidy, tiomoczniki, pikryniany.

Podstawy spektroskopii NMR i IR związków organicznych

•

Widma

1

H i

13

C NMR dla związków z grupami funkcyjnymi omówionymi w ramach zajęć P3, P4

i P5 (aldehydy, ketony, cukry, kwasy karboksylowe, tłuszcze, aminy i aminokwasy).

•

Widma IR podstawowych klas związków chemicznych – pasma charakterystyczne.

Literatura

A. I. Vogel i in. Preparatyka organiczna, WNT 2006 lub wcześniejsze wydania

Z. Jerzmanowska Analiza jakościowa związków organicznych, PZWL 1975

R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle Spektroskopowe metody identyfikacji związków

organicznych, PWN 2008

J. McMurry, Chemia Organiczna, PWN 2005

K. Vollhardt, N. Schore, Organic Chemistry, Structure and Function, W. H Freeman and Comp. NY

2007