2015-05-19

1

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

O

C

H

C

H

2

C

OH

H

HO

*

Węglowodany

węglowodany

proste

węglowodany

złożone

aldozy

ketozy

oligosacharydy

poliascharydy

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

Aldozy

Ketozy

O

C

H

O

C

aldo

tri

ozy

aldo

tetr

ozy

aldo

pent

ozy

aldo

heks

ozy

keto

tri

ozy

keto

tetr

ozy

keto

pent

ozy

keto

heks

ozy

3

C

4

C

5

C

6

C

2015-05-19

2

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

C

C

H

O

OH

H

C

C

HO

H

C

CH

2

OH

OH

H

H

OH

D-(+)-glukoza

aldoheksoza

1

2

3

4

5

6

CH

2

OH

C

O

C

C

HO

H

C

CH

2

OH

OH

H

H

OH

D-fruktoza

ketoheksoza

1

2

3

4

5

6

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

C

C

H

O

OH

H

CH

2

OH

Stereochemia –

wzory rzutowe Fischera

C

C

H

O

H

HO

CH

2

OH

aldehyd

D-glicerynowy

aldehyd

L-glicerynowy

enancjomery

*

*

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

CH

2

OH

C

O

C

C

H

OH

C

H

OH

H

HO

H

C

C

H

O

OH

H

C

C

H

OH

H

OH

H

C

C

H

O

OH

H

C

C

HO

H

C

C

H

HO

H

OH

H

H

OH

CH

2

OH

C

O

C

C

HO

H

C

CH

2

OH

H

HO

H

OH

*

*

*

*

*

*

*

*
*

*

D-cukier

D-cukier

L-cukier

L-cukier

C

C

H

O

OH

H

CH

2

OH

C

C

H

O

H

HO

CH

2

OH

aldehyd

D-glicerynowy

aldehyd

L-glicerynowy

*

*

2015-05-19

3

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

H

3

C

O

H

H

3

C

C

O

H

+

H

+

H

3

C

C

OH

H

O

CH

3

Aldehydy reagują z alkoholami dając hemiacetale i acetale

etanal

metanol

1-metoksyetanol

hemiacetal etanalu

H

3

C

C

OH

H

O

CH

3

H

3

C

O

H

+

H

+

H

3

C

C

O

H

O

CH

3

CH

3

+

H

2

O

1,1-dimetoksyetan

acetal etanalu

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

O

O

piran

furan

C

C

H

O

OH

H

C

C

HO

H

C

CH

2

OH

OH

H

H

OH

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

C

C

HO

OH

H

C

C

HO

H

C

CH

2

OH

H

H

OH

O

H

C

C

H

O

OH

H

C

C

HO

H

C

CH

2

OH

OH

H

H

OH

D-glukoza

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

C

C

H

OH

H

C

C

HO

H

C

CH

2

OH

H

H

OH

O

OH

*

*

a

-D-glukopiranoza

b

-D-glukopiranoza

1

2

3

4

5

6

2015-05-19

4

C

C

H

OH

H

C

C

HO

H

C

CH

2

OH

H

H

OH

O

OH

1

2

3

4

5

6

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

1

2

3

4

5

6

a

-D-glukopiranoza

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

C

C

HO

OH

H

C

C

HO

H

C

CH

2

OH

H

H

OH

O

H

1

2

3

4

5

6

O

OH

H

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

1

2

3

4

5

6

b

-D-glukopiranoza

C

C

H

O

OH

H

C

C

HO

H

C

CH

2

OH

OH

H

H

OH

O

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

b

-D-fruktofuranoza

O

OH

CH

2

OH

OH

H

H

OH

CH

2

OH

H

1

2

3

4

5

6

a

-D-fruktofuranoza

O

CH

2

OH

OH

OH

H

H

OH

CH

2

OH

H

1

2

3

4

5

6

CH

2

OH

C

O

C

C

HO

H

C

CH

2

OH

OH

H

H

OH

1

2

3

4

5

6

O

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

a

-D-glukopiranoza

CH

3

-O

H, H

+

O

H

O

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

CH

3

a

-D-glukopiranozyd

GLIKOZYD

wiązanie

glikozydowe

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

O

H

O

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

wiązanie 1,4-

a

-glikozydowe

2015-05-19

5

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

a

-D-glukopiranoza

b

-D-fruktofuranoza

O

OH

CH

2

OH

OH

H

H

OH

CH

2

OH

H

O

O

CH

2

OH

OH

H

H

OH

CH

2

OH

H

O

H

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

-H

2

O

[2-O-(

a

-D-glukopiranozylo)-

b

-D-fruktofuranozyd]

Sacharoza

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

O

H

O

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

(CH

2

)

n

CH

3

Alkiloglukozyd

Triton

O

O

CH

2

OH

OH

H

H

OH

CH

2

OH

H

O

H

OH

H

H

OH

H

OH

H

2

C

H

O

(CH

2

)n

O

CH

3

Acylosachroza

Crodesta

Tenzydy cukrowe

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

a

-D-glukopiranoza

O

H

OH

H

H

OH

H

O

CH

2

OH

H

O

H

O

OH

H

H

OH

H

O

CH

2

OH

H

O

H

O

OH

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

O

H

O

OH

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

1

2015-05-19

6

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

O

H

OH

H

H

OH

H

O

CH

2

OH

H

O

H

O

OH

H

H

OH

H

O

CH

2

OH

H

O

H

O

OH

H

H

OH

H

H

2

C

H

O

H

O

OH

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

O

O

H

O

OH

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

O

H

O

OH

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

O

OH

H

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

b

-D-glukopiranoza

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

O

OH

H

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

O

O

H

OH

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

O

O

H

OH

H

H

OH

H

O

CH

2

OH

H

O

O

H

OH

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

O

O

H

OH

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

Metyloceluloza (Methocel)

O

O

H

O

H

H

OH

H

CH

2

O

CH

3

H

O

O

H

O

H

H

O

CH

3

H

O

CH

2

OH

H

O

O

H

OH

H

H

O

CH

3

H

CH

2

O

CH

3

H

O

O

H

O

H

H

OH

H

CH

2

O

CH

3

H

CH

3

CH

3

CH

3

O

O

H

OH

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

O

O

H

OH

H

H

OH

H

O

CH

2

OH

H

O

O

H

OH

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

O

O

H

OH

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

CH

3

I

, NaOH

2015-05-19

7

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

O

O

H

O

H

H

OH

H

CH

2

O

CH

2

CH

3

H

O

O

H

O

H

O

CH

2

CH

3

H

O

CH

2

OH

H

O

O

H

OH

H

H

OH

H

CH

2

O

CH

2

CH

3

H

O

O

H

O

H

H

OH

H

CH

2

O

CH

2

CH

3

H

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

Etyloceluloza
(Ethocel)

O

O

H

O

H

H

O

NO

2

H

CH

2

O

NO

2

H

O

O

H

O

H

O

NO

2

H

O

CH

2

NO

2

H

O

O

H

OH

H

H

O

NO

2

H

CH

2

O

NO

2

H

O

O

H

O

H

H

O

NO

2

H

CH

2

O

NO

2

H

NO

2

NO

2

NO

2

Nitroceluloza

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

Aminocukry

glukozamina

N-acetyloglukozamina

O

O

H

HN

H

H

OH

H

O

CH

2

OH

H

C

O

CH

3

O

O

H

HN

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

C

O

CH

3

O

O

H

HN

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

C

O

CH

3

Chityna

O

OH

H

NH

2

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

O

OH

H

HN

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

C

O

CH

3

O

OH

H

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

glukoza

?

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

O

O

H

NH

2

H

H

OH

H

O

CH

2

OH

H

O

O

H

NH

2

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

O

O

H

NH

2

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

Aminocukry

chitozan

2015-05-19

8

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

[O]

b

-D-glukopiranoza

kwas glukuronowy

O

OH

H

OH

H

H

OH

H

OH

C

H

O

HO

O

OH

H

OH

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

Althaea officinalis

prawoślaz

Śluzy

C

C

H

O

OH

H

C

C

HO

H

C

CH

2

OH

OH

H

H

OH

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

O

OH

H

OH

H

H

OH

H

OH

C

H

O

HO

O

OH

H

HN

H

H

OH

H

OH

CH

2

OH

H

C

O

CH

3

O

H

OH

H

H

OH

H

C

H

O

HO

O

O

H

HN

H

H

O

H

OH

CH

2

OH

H

C

O

CH

3

O

O

H

OH

H

H

OH

H

O

C

H

O

HO

O

O

H

HN

H

H

OH

H

CH

2

OH

H

C

O

CH

3

kwas hialuronowy

4

1

1

1

4

3

kwas glukuronowy

N-acetyloglukozamina

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

C

C

H

O

OH

H

C

C

HO

H

C

CH

2

OH

OH

H

HO

H

O

OH

OH

OH

OH

CH

2

OH

O

OH

OH

OH

CH

2

OH

OH

a

-D-galaktopiranoza

b

-D-galaktopiranoza

D-galaktoza

C

C

H

O

OH

H

C

C

HO

H

C

CH

2

OH

OH

H

H

OH

D-glukoza

2015-05-19

9

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

O

O

OSO

3

-

O

CH

2

O

OH

O

O

CH

2

OH

O

-

O

3

S

O

OH

OH

O

CH

2

OH

O

O

OH

O

CH

2

O

n

n

agaroza

krasnorosty

AGAR

KARAGENINA

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

Pektyny

O

OH

H

H

OH

H

OH

C

H

O

OH

O

OH

H

H

OH

O

C

H

O

O

O

OH

H

H

OH

O

C

H

O

OH

CH

3

O

OH

OH

OH

OH

CH

2

OH

a

-D-galaktopiranoza

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

CYKOLODEKSTRYNY

cykloglukopiranozy

cykloamylazy

2015-05-19

10

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

CYKOLODEKSTRYNY –

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

CYKOLODEKSTRYNY

Rozpuszczalność cyklodekstryn [g/100g H

2

O, 25

o

C]

a

- cyklodekstryna (6)

b

- cyklodekstryna (7)

g

- cyklodekstryna (8)

14,2

2

23,2

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

O

HO

O

OH

OH

n

6

3

2

NaH,

CH

3

I

DMSO

O

HO

O

H

3

C

O

O

CH

3

n

[57 g]

[2 g]

b

-cyklodekstryna

dimetylo-

b

-cyklodekstryna

CYKOLODEKSTRYNY.

2015-05-19

11

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

CYKOLODEKSTRYNY

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

kompleks

g

-cyklodekstryna / retinol

kompleks

g

-cyklodekstryna / tokoferol

CYKOLODEKSTRYNY

kompleks

b

-cyklodekstryna / mentol

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

CYKOLODEKSTRYNY

2015-05-19

12

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

CYKOLODEKSTRYNY

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - węglowodany

CYKOLODEKSTRYNY

O

C

O

H

3

C

O

O

OH

OH

-