2FI-DI

23.05.2016

grupa L7

Laboratorium: Technologie materiałowe w medycynie

Ćw. nr: 18

Technologia syntezy urotropiny

zespół F

Wiktoria Wojnarowska

Agnieszka Wilczek

1

Cel ćwiczenia

Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z technologią otrzymywania urotropiny, substancji

stosowanej w lecznictwie, jako środek bakteriobójczy, w celu odkażania dróg moczowych
oraz zewnętrznie w dermatologii, jako środek przeciwpotowy (stężenie 5 - 25 %), ponieważ
wykazuje działanie hamujące aktywność wydzielniczą gruczołów potowych.

2

Wprowadzenie

Urotropina (heksametylenotetramina, HMTA) – organiczny związek chemiczny, wielo-

pierścieniowa amina trzeciorzędowa. To biały lub żółtawy krystaliczny proszek, ulegający
sublimacji, łatwo rozpuszczalny w wodzie, higroskopijny.

Reakcja otrzymywania urotropiny:

4 NH

3

+ 6 CH

2

O −→ C

6

H

12

N

4

+ 6 H

2

O

Zastosowanie:

ˆ w formie tabletek używana jako paliwo do podgrzewania potraw w warunkach po-

lowych (podobnie jak trioksan),

ˆ stosowana w przemyśle tworzyw sztucznych jako substrat do produkcji żywic fenolowo-

formaldehydowych (bakelitu),

ˆ jest półproduktem do otrzymywania materiałów wybuchowych inicjujących (HMTD

- nadtlenek urotropiny) i kruszących (heksogen, oktogen),

ˆ używana również jako inhibitor korozji w kwaśnych kąpielach trawiących i czyszczą-

cych,

ˆ urotropina jest stosowana również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do

żywności to E 239.

W medycynie:

W lecznictwie stosuje się ją jako środek bakteriobójczy, w celu odkażania dróg moczo-

wych. Urotropina w kwaśnym środowisku moczu hydrolizuje do toksycznego dla drobno-
ustrojów formaldehydu. W celu wzmocnienia działania stosuje się, równocześnie z urotro-
piną, witaminę C (kwas askorbinowy). Działanie przeciwbakteryjne tego leku jest słabe,
ale jego zaletą jest niezdolność bakterii do rozwinięcia oporności. Stosowana obecnie naj-
częściej w postaci tabletek dojelitowych (rozkłada się w żołądku), które zawierają jej sole
z kwasami migdałowym lub hipurowym, gdyż w moczu reszty kwasowe ulegają odłączeniu
i zakwaszają środowisko, co warunkuje działanie urotropiny. Urotropina jest też stosowa-
na zewnętrznie w dermatologii jako środek przeciwpotowy (stężenie 5 - 25%), ponieważ
wykazuje działanie hamujące aktywność wydzielniczą gruczołów potowych.

3

3

Przebieg ćwiczenia

Na początku zmontowałyśmy układ składający się z kolby okrągłodennej trójszyjnej

o pojemności 250 ml, umieszczonej w łaźni chłodzącej (krystalizatorze z lodem i wo-
dą), mieszadła magnetycznego, termometru i wkraplacza. Odmierzyłyśmy 50 ml formali-
ny i wlałyśmy do kolby. Następnie odmierzyłyśmy za pomocą cylindra 43 ml amoniaku,
przelałyśmy do wkraplacza i powoli wkraplałyśmy, utrzymując temperaturę 10 − 15

o

C.

Po zakończeniu wkraplania przeniosłyśmy mieszaninę reakcyjną do kolby okrągłodennej
(jednoszyjnej) o pojemności 250 ml i odparowałyśmy wodę na wyparce obrotowej prawie
do sucha. Do pozostałego w kolbie osadu dodałyśmy odmierzoną wcześniej ilość etanolu
(60 ml). Rozpuściłyśmy to na wyparce nie podłączając pompki wodnej i ponownie za-
tężyłyśmy. Następnie schłodziłyśmy krystalizującą mieszaninę w wodzie z lodem. Osad
odsączyłyśmy na lejku B¨

uchnera i pozostawiłyśmy do wysuszenia. Produkt zważyłyśmy,

4

Opracowanie wyników

Przed wysuszeniem produkt ważył 10, 39 g.

Po wysuszeniu ważył 9, 35 g, czyli tyle produktu otrzymałyśmy.

Licząc wydajność reakcji należy zawsze:

ˆ przeliczyć wszystkie ilości związków na gramy lub mole, należy jednak trzymać się

jednej wybranej wybranej jednostki to znaczy abo wszystko przeliczyć na gramy
albo mole, nie wolno mieszać jednostek,

ˆ jeżeli w reakcji bierze udział więcej niż jeden substrat należy sprawdzić, który z

substratów występuje w niedomiarze.

Do obliczeń wykorzystałyśmy poniższe dane:

Nazwa związku

M

Gęstość

Ilość substancji użyta

[g/mol]

[g/cm

3

]

[cm

3

]

formalina

30,031

1,017

50

amoniak

17,03

0,91

43

urotropin

140,186

1,33

-

Najpierw przeliczono wszystkie ilości związków na gramy.

ˆ Formalina

1, 017 g − 1 cm

3

x − 50 cm

3

x = 50, 85 g

ˆ Amoniak

0, 91 − 1 cm

3

x − 43 cm

3

x = 39, 13 g

Równanie reakcji otrzymywania urotropiny ma postać:

4 NH

3

+ 6 CH

2

O −→ C

6

H

12

N

4

+ 6 H

2

O

4

W reakcji biorą udział dwa substraty, dlatego konieczne jest obliczenie, który z sub-

stratów występuje w niedomiarze, ponieważ ilość tego substratu decyduje o wydajności
reakcji.

Z równania stechiometrycznego reakcji wiadomo, że 6 moli formaliny reaguje z 4 mo-

lami amoniaku.

Także zgodnie z równaniem stechiometrycznym:

6 · 30, 031 g formaliny − 4 · 17, 03 g amoniaku

x g formaliny − 39, 13 g amoniaku

180, 186 g formaliny − 68, 12 g amoniaku

x g formaliny − 39, 13 g amoniaku

x = 103, 50 g formaliny

Wynika z tego, że powinno zostać użyte 103, 50 g formaliny, a użyto tylko 50, 85 g.

Formalina jest substancją, której użyto w niedomiarze wobec tego niecały amoniak uległ
przemianie.

Wydajność reakcji liczy się względem substratu użytego w niedomiarze, czyli w tym

wypadku względem formaliny.

Z równania reakcji wynika, że z 6 moli formaliny powstaje 1 mol urotropiny, czyli:

6 · 30, 031 g formaliny − 140, 186 g urotropiny

50, 85 g formaliny − x g urotropiny

x = 39, 641 g urotropiny

Tyle urotropiny, powinno teoretycznie powstać. Gdyby tyle powstało wydajność pro-

cesu otrzymywania urotropiny wyniosłaby 100%.

Wydajność oblicza się ze wzoru:

W =

m

p

m

t

· 100%

gdzie:
m

p

- masa produktu otrzymana w wyniku przeprowadzenia reakcji,

m

t

- masa tego produktu wynikająca z równania reakcji.

Urotropina

m

p

m

t

[g]

[g]

9,35

39,641

W =

9, 35

39, 461

· 100%

W = 23, 69%

5

5

Wnioski

Wydajność przeprowadzonego procesu wyniosła 23, 69%. Przed obliczaniem wydaj-

ności trzeba zawsze przeliczyć wszystkie ilości związków na gramy lub na mole. Należy
także sprawdzić, który substrat występuje w niedomiarze, jeśli jest więcej niż jeden. W
tym przypadku w niedomiarze została użyta formalina i to względem niej zostało obli-
czone ile urotropiny powinno powstać. Ze względu na to, że użyto zbyt mało formaliny
niecały amoniak uległ przemianie. Gdyby użyto więcej formaliny, przereagowałoby więcej
amoniaku i powstałoby więcej urotropiny. Jednak nie wiadomo czy wzrosłaby wydajność,
bo wzrosłaby także ilość urotropiny, która powinna powstać teoretycznie.

6