Kwasy karboksylowe – zakres podstawowy

- 1 -

1.

Podaj nazwy związków:

2.

Podaj wzory półstrukturalne kwasów:

a) etanowego, d) 2,4-dimetylopentanowego,

g) benzoesowego,

b) propanowego, e) 2-chlorobutanowego,

h) propanodiowego,

c)

α

-metylobutanowego, f) propenowego,

i) 2-metylopentanodiowego.

3.

Zapisz równania reakcji (wzorami półstrukturalnymi) kwasu mrówkowego z:

a) magnezem,

c) wodorotlenkiem wapnia,

e) miedzią

b) tlenkiem cynku,

d) węglanem sodu,

f) amoniakiem

lub zaznacz że reakcja nie zachodzi.

4.

Wstaw w miejsce liter A, B, C itd. wzory półstrukturalne odpowiednich związków:

a) CaC

2



 →



O

H

2

A



 →



/Ni

H

2

B



 →



υ

h

,

Cl

2

C







→



O

H

KOH,

2

D



 →



CuO

E





 →



2

Cu(OH)

F

b) CaC

2



→



O

H

2

A



 →



/Ni

H

2

B



 →



υ

h

,

Cl

2

C











→



Wurtza)

(reakcja

Na

D



 →



υ

h

,

Br

2

E







→



O

H

KOH,

2

F



→



CuO

G

c) toluen



 →



υ

h

,

Cl

2

A







→



O

H

KOH,

2

B



 →



CuO

C





 →



2

Cu(OH)

D

d) etan



 →



υ

h

,

Cl

2

A









→



alkohol

KOH,

B

→



2

Cl

C







→



O

H

KOH,

2

D



 →



CuO

E



 →



O

Ag

2

F

e) A

→



HCl

B







→



O

H

KOH,

2

C



→



CuO

aceton

f) A

→



2

Cl

B







→



O

H

KOH,

2

C



 →



CuO

D



 →



O

Ag

2

HOOC-COOH

5.

Zaproponuj doświadczenia, pozwalające odróżnić (analiza organoleptyczna jest niedopuszczalna):

a) kwas propanowy od mrówkowego,

b) kwas pentanowy od heksenowego,

c) wodny roztwór kwasu propanowego od propanolu,

d) wodny roztwór octanu sodu od wodnego roztworu benzoesanu sodu,

e) kwas octowy od wodnego roztworu glikolu etylenowego,

f) wodny roztwór octanu sodu od wodnego roztworu kwasu octowego,

g) parafinę od stearyny.

Podaj przebieg doświadczeń, obserwacje i wnioski oraz zapisz równania zachodzących reakcji wzorami
półstrukturalnymi.

6.

Zapisz równania reakcji hydrolizy podanych związków oraz określ odczyn powstałych roztworów:

a) octan wapnia,

c) benzoesan potasu,

b) mrówczan sodu,

d) stearynian sodowy.

7.

Kwas stearynowy nie rozpuszcza się w wodzie, natomiast stearynian sodu jest w niej rozpuszczalny. Wyjaśnij
przyczynę różnic w rozpuszczalności tych związków w wodzie.

8.

Wyjaśnij, dlaczego podczas mycia w twardej wodzie zużywa się do mycia więcej mydła niż podczas mycia w
wodzie miękkiej?

9.

Zaproponuj doświadczenia, za pomocą których można wykazać że:

a) kwas propenowy jest kwasem nienasyconym,

b) kwas mrówkowy jest kwasem mocniejszym od kwasu węglowego,

c) moc kwasów karboksylowych jest odwrotnie proporcjonalna do długości łańcucha węglowego.

Podaj przebieg doświadczeń, obserwacje i wnioski oraz zapisz równania zachodzących reakcji wzorami
półstrukturalnymi.

10.

Wodny roztwór bromu ulega odbarwieniu po wprowadzeniu do kwasu oleinowego.
Wyjaśnij, dlaczego tak się dzieje.

11.

Uszereguj podane kwasy w kolejności rosnącej mocy: kwas stearynowy, kwas mrówkowy i kwas propionowy.

12.

Podaj nazwy oraz wzory półstrukturalne izomerów pentanolu, które można utlenić do kwasu o wzorze C

5

H

10

O

2

.

13.

Podać wzory alkoholu i aldehydu, które w wyniku utlenienia dają kwas stearynowy.

14.

Napisz po jednym wzorze strukturalnym oraz podaj nazwy następujących kwasów:
C

2

H

4

O

2

, C

4

H

8

O

2

, C

18

H

34

O

2

.

15.

Zapisz wzorami jonowymi uproszczonymi reakcje:

a) kwas octowy + wodorotlenek wapnia

Kwasy karboksylowe – zakres podstawowy

- 2 -

b) octan wapnia + kwas siarkowy(VI)

c) kwas szczawiowy + tlenek baru

d) kwas stearynowy + woda amoniakalna

e) kwas benzoesowy + tlenek sodu

16.

Zapisz równania – wzorami półstrukturalnymi - następujących reakcji chemicznych:

a) kwasu octowego z cynkiem,

b) kwasu masłowego z wodorotlenkiem wapnia,

c) kwasu chlorooctowego z wodą amoniakalną,

d) kwasu mrówkowego z tlenkiem wapnia

e) kwasu mrówkowego z węglanem potasu,

f) kwasu stearynowego z wodorotlenkiem potasu,

g) mrówczanu potasu z kwasem siarkowym(VI).

h) kwas mrówkowy + wodorotlenek. miedzi(II) + temperatura

17.

Napisać wszystkie możliwe wzory strukturalne kwasów nienasyconych o wzorze C

3

H

5

COOH.

18.

W trzech naczyniach bez etykietek znajdują się: n-heksan, n-heksanol i kwas pentanowy. Wykaż za pomocą
odpowiednich równań reakcji chemicznych, że odczynniki: węglan sodu i sód metaliczny wystarczą do
identyfikacji tych związków.

19.

Zaproponuj doświadczenia za pomocą których można wykazać, że parafina i stearyna należą do różnych grup
związków organicznych? Podaj przebieg doświadczeń, obserwacje i wnioski oraz zapisz równania zachodzących
reakcji wzorami półstrukturalnymi.

20.

Zaproponuj doświadczenia za pomocą których można sprawdzić, czy dana substancja jest solą kwasu
szczawiowego, czy też octowego?

21.

Wymień wspólne właściwości chemiczne kwasów organicznych i nieorganicznych.

22.

Zaproponuj doświadczenie pozwalające wykazać, że w wodny roztwór kwasu octowego zawiera jony H

3

O

+

.

Podaj przebieg doświadczeń, obserwacje i wnioski oraz zapisz równania zachodzących reakcji wzorami
półstrukturalnymi.

23.

Zaprojektuj doświadczenie pozwalające na otrzymanie kwasu benzoesowego z toluenu. Podaj przebieg
doświadczenia, obserwacje i wnioski oraz zapisz równanie zachodzącej reakcji wzorami półstrukturalnymi.

24.

Zaprojektuj doświadczenie pozwalające wykazać, że kwas octowy reaguje z metalami. Podaj przebieg
doświadczenia, obserwacje i wnioski oraz zapisz równanie zachodzącej reakcji wzorami półstrukturalnymi.

25.

Zaprojektuj doświadczenie pozwalające wykazać, że w reakcji kwasu octowego z cynkiem wydziela się wodór.
Podaj przebieg doświadczenia, obserwacje i wnioski oraz zapisz równanie zachodzącej reakcji wzorami
półstrukturalnymi.

26.

Zaprojektuj doświadczenie pozwalające wykazać, że kwas mrówkowy ma własności redukujące. Podaj przebieg
doświadczenia, obserwacje i wnioski oraz zapisz równanie zachodzącej reakcji wzorami półstrukturalnymi.

27.

Zaproponuj doświadczenie pozwalające wykazać, że kwas octowy jest słabszym kwasem niż kwas solny.

28.

Podaj nazwę i wzór półstrukturalny substancji, jaka powstaje w procesach kwaśnienia mleka, kiszenia ogórków i
kapusty, oraz podczas wytężonej pracy mięśni.

29.

Porównując budowę cząsteczek, wyjaśnij krótko przyczynę różnic stanów skupienia:

a) kwasu octowego i stearynowego

b) kwasu stearynowego i oleinowego

30.

(Pr.XII/2004/A1) Mydła to sole sodowe lub potasowe kwasów tłuszczowych. Zapisz równaniami reakcji
chemicznych dwa sposoby otrzymywania palmitynianu sodu (zastosuj wzory półstrukturalne).

31.

(Pr.XII/2004/A1) W wodzie o dużej zawartości jonów magnezowych i wapniowych mydło przestaje się pienić.
Podaj równanie reakcji w zapisie jonowym skróconym, wyjaśniające podany fakt.

32.

(Pr.III/2008/A1)W kolumnie I podano nazwy trzech kwasów karboksylowych, a w kolumnie II – krótkie

charakterystyki czterech kwasów karboksylowych.

I

II

1. kwas metanowy
(mrówkowy)

a) Nasycony kwas tłuszczowy. Jest białą substancją, bez zapachu. Stanowi składnik
tłuszczów roślinnych i zwierzęcych. Stosuje się go do produkcji mydeł, kremów, świec.
Duże znaczenie mają sole tego kwasu, np. jego sól sodowa to mydło.

2. kwas etanowy
(octowy)

b) Najprostszy i najmocniejszy kwas karboksylowy. Jest bezbarwną, żrącą cieczą o ostrej
woni. Występuje w wydzielinach niektórych owadów (np. pszczół i mrówek) i w
roślinach (np. w pokrzywach).

3. kwas
oktadekanowy
(stearynowy)

c) Najprostszy aromatyczny kwas karboksylowy. Tworzy bezbarwne kryształy.
Otrzymywany jest przez utlenianie toluenu. Stosuje się go w przemyśle farmaceutycznym,
spożywczym (jego sól sodowa jest konserwantem), farbiarskim, kosmetycznym.

d) Alifatyczny kwas karboksylowy. Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu.
W niższych temperaturach zamarza w postaci kryształów podobnych do lodu. Jednym ze

Kwasy karboksylowe – zakres podstawowy

- 3 -

sposobów jego otrzymywania jest utlenianie etanolu w procesie fermentacji. Stosuje się
go między innymi do celów spożywczych w postaci 5% lub 10% roztworów wodnych.

Przyporządkuj każdemu kwasowi z kolumny I (cyfry od 1 do 3) jedną reprezentującą go charakterystykę z kolumny II
(litery od a do d).

33.

Kwasy organiczne można otrzymać następującymi sposobami:
a) utleniając alkohole,

b) utleniając aldehydy,

c) działając mocnymi kwasami na sole organiczne.

Ułóż po dwa równania reakcji (wzorami półstrukturalnymi) obrazujące te metody.

34.

Napisz równania reakcji (wzorami półstrukturalnymi) lub zaznacz i wyjaśnij, dlaczego reakcja nie zachodzi:

a) cynk + kwas octowy —>

b) miedź + kwas mrówkowy —>

c) tlenek miedzi(II) + kwas masłowy —>

d) wodorotlenek miedzi(II) + kwas octowy —>

e) węglan sodu + kwas octowy —>

f) mrówczan sodu + kwas octowy —>

g) tlenek glinu + kwas octowy —>

h) stearynian sodu + kwas siarkowy(VI) —>

35.

Uczeń otrzyma

ł

w trzech probówkach substancje: kwas octowy (etanowy), etanal i etanol.W celu identyfikacji

substancji wykona

ł

szereg doświadczeń, a wyniki zestawi

ł

w tabeli:

substancje w probówkach

I

II

III

· nie reaguje z wodorotlenkiem

miedzi(II)

· reaguje z sodem
· po podgrzaniu tworzyz substancję z
probówki IIwobec stęż

.

H

2

SO

4

związek

o przyjemnym zapachu

· tworzy z wodorotlenkiem
miedzi(II) niebieski, klarowny
roztwór
· barwi papierek uniwersalny
na kolor czerwony

· reaguje z wodorotlenkiem
miedzi(II), tworząc
po ogrzaniu
ceglastopomarańczowy osad

Podaj zawartość probówek I, II, III.

36.

Jakie związki powstaną podczas ogrzewania sodowych soli kwasów: mrówkowego i propionowego ze stężonym
kwasem siarkowym użytym w nadmiarze? Podać równania przebiegających reakcji chemicznych.

Odp.:

HCOONa + H

2

SO

4

HCOOH + NaHSO

4

, HCOOH



 →



4

2

SO

H

CO + H

2

O

sumaryczna reakcja: HCOONa + H

2

SO

4

CO + H

2

O + NaHSO

4

37.

Podaj jakie związki powstają w wyniku ogrzewania soli sodowych kwasów mrówkowego i masłowego ze
stężonym H

2

SO

4

użytym w nadmiarze.

Odp.:

CO, C

3

H

7

COOH, NaHSO

4

i H

2

O

38.

Ustal wzór jednokarboksylowego kwasu, wiedząc że w reakcji 3 g tego kwasu z sodem otrzymano
0,560 dm

3

wodoru (warunki naturalne).

Odp.:

CH

3

COOH

39.

W wyniku reakcji 11 g kwasu monokarboksylowego z magnezem otrzymano 1,4 dm

3

wodoru (warunki normalne).

Ustal wzór sumaryczny kwasu.
Odp.:

C

4

H

8

O

2

40.

Oblicz wzór kwasu dikarboksylowego wiedząc, że do zobojętnienia 4 g tego kwasu zużyto 30,8 cm

3

2,5-molowego roztworu NaOH.
Odp.:

HOOC-CH

2

-COOH

41.

Oblicz wzór sumaryczny kwasu monokarboksylowego, wiedząc, że:
a) zużyto 200 cm

3

0,5-molowego roztworu NaOH do zobojętnienia roztworu zawierającego 8,6 g tego kwasu,

b) kwas ten odbarwia roztwór wody bromowej.
Odp.:

C

3

H

5

COOH

42.

Zbadano skład pewnego kwas karboksylowego i obliczono że zawiera on wagowo 40,7% węgla, 5,1% wodoru
oraz tlen. Oblicz wzór badanego kwasu.
Odp.:

C

4

H

6

O

4

,

43.

Podczas stapiania soli sodowej kwasu organicznego z wodorotlenkiem sodu powstaje węglowodór nasycony.
Proces ten nazywamy się dekarboksylacją. Podaj, które z izomerów kwasu o wzorze C

6

H

12

O

2

w wyniku

dekarboksylacji dadzą n-pentan.
Odp.:

kwas heksanowy, kwas 2-etylobutanowy

44.

Oblicz, ile dm

3

chloru odmierzonego w warunkach normalnych przereaguje z 47 g kwasu oleinowego.

Odp.:

3,73 dm

3

Cl

2

45.

Ile gram mydła sodowego możemy otrzymać mając do dyspozycji 35,5 g kwasu stearynowego i
25 g 40 % roztworu NaOH.
Odp.:

38,25 g

Kwasy karboksylowe – zakres podstawowy

- 4 -

46.

Podczas ogrzewania kwasu salicylowego (o-hydroksybenzoesowego) wydziela się gaz powodujący zmętnienie
wody wapiennej. Oblicz, ile moli kwasu salicylowego uległo rozkładowi, jeżeli powstały gaz przereagował z 2 g
wodorotlenku sodu?
Odp.:

3,45g

47.

Utleniono 8% roztwór wodny etanolu otrzymując roztwór kwasu octowego który następnie zobojętniono
węglanem wapnia, wskutek czego otrzymano 7,9 g octanu wapnia. Oblicz ile gramów 8% roztworu zużyto?
Odp.:

57,7 g

48.

W laboratorium można otrzymać tlenek węgla(II) w wyniku dehydratacji kwasu metanowego stężonym kwasem
siarkowym(VI) w podwyższonej temperaturze. Oblicz objętość tlenku węgla(II) (warunki normalne), jaką można
otrzymać z 23 g kwasu mrówkowego.
Odp.:

11,2 dm

3

49.

Do przeprowadzenia 500 g kwasu oleinowego w stearynowy zużyto 22,4 dm

3

wodoru (warunki normalne).

Oblicz, jaki procent kwasu oleinowego uległ reakcji i ile powstało kwasu stearynowego.
Odp.:

56,4 % kwasu oleinowego, powstało 284 g kwasu

50.

Do 14,1 g kwasu kwasu oleinowego dodawano roztwór wody bromowej, zawierającej 160 g bromu w 1 dm

3

, aż

do ukazania się trwałego zabarwienia. Oblicz, ile cm

3

roztworu bromu, zużyto.

Odp.:

50 cm

3

51.

Oblicz, ile dm

3

CO potrzeba do otrzymania 23 g kwasu mrówkowego?

Odp.:

11,2 dm

3

52.

Stearyna jest mieszaniną kwasu stearynowego i palmitynowego. Oblicz, ile dm

3

powietrza (warunki normalne)

potrzeba do całkowitego spalenia 100 g stearyny. Przyjmij, że kwasy są zmieszane w stosunku molowym 1:3.
Odp.:

963,2 dm

3

53.

Utleniono 86 g toluenu manganianem(VII) potasu zgodnie z reakcją:
5C

6

H

6

CH

3

+ 6KMnO

4

+ 9H

2

SO

4

C

6

H

5

COOH + 3K

2

SO

4

+ 6MnSO

4

+ 14H

2

O

Oblicz, ile gramów 40-procentowego roztworu KMnO

4

zużyto w tym procesie.

Odp.:

443 g

54.

Oblicz, ile cm

3

90% kwasu octowego o d = 1,066 g/cm

3

należy użyć, aby otrzymać 0,5 dm

3

roztworu 0,1-

molowego.
Odp.:

3,13 cm

3

55.

Oblicz, ile gramów 5% kwasu octowego można otrzymać, mając do dyspozycji 50 g jego roztworu 80%?
Odp.:

800 g

56.

Oblicz, ile gramów kwasu octowego można otrzymać z 11,2 dm

3

acetylenu odmierzonego w warunkach

normalnych, jeżeli całkowita wydajność procesu wynosi 80% ?
Odp.:

24 g

57.

Ocet winny otrzymuje się przez utlenienie alkoholu zawartego w winie. Oblicz jaka powinna być zawartość
procentowa alkoholu w winie, aby otrzymany ocet zawierał 8% kwasu octowego?
Odp.:

6,4 %

58.

Oblicz ile kg kwasu octowego otrzymamy w procesie fermentacji octowej ze 150 kg 20% etanolu.
Odp.:

39,1 kg

59.

Kwas octowy do celów spożywczych otrzymuje się w reakcji utleniania etanolu w obecności enzymów. Proces ten
zachodzi również podczas kwaśnienia wina. Oblicz, jaka objętość tlenu (warunki normalne) zostanie pobrana z
powietrza podczas kwaśnienia 1 kg wina zawierającego 23% alkoholu.
Odp.:

112 dm

3

60.

Ile cm

3

kwasu propanowego o stężeniu 0,1 mol/dm

3

potrzeba do zobojętnienia 25 cm

3

0,2-molowego wodnego

roztworu amoniaku.
Odp.:

50 cm

3

61.

Ile cm

3

wody należy dodać do 250 cm

3

10% roztworu kwasu octowego, aby otrzymać roztwór 5%.

Odp.:

250 cm

3

62.

Z iloma gramami 20% kwasu octowego przereaguje 32,7 g cynku?
Odp.:

300 g

63.

Ile gramów lodowatego kwasu octowego przereaguje z trzema molami wodorotlenku wapnia?
Odp.:

360 g

64.

Oblicz, jaka objętość 0,5-molowego roztworu KOH potrzebna jest do zobojętnienia 1 g kwasu benzoesowego?
Odp.:

16,39 cm

3

65.

Stosowany w medycynie spirytus mrówkowy to 2% roztwór kwasu mrówkowego w C

2

H

5

OH. Oblicz, jaką ilość

spirytusu mrówkowego można otrzymać z 5 g kwasu mrówkowego:
Odp.:

250 g

Kwasy karboksylowe – zakres podstawowy

- 5 -

66.

Oblicz objętość gazu (warunki normalne) wydzielającego się podczas rozkładu 580 g kwasu mrówkowego
przebiegającego z 80% wydajnością.
Odp.:

226 dm

3

67.

Oblicz objętość CO (warunki normalne), powstałego podczas rozkładu 20 g kwasu mrówkowego wiedząc, że
Odp.:

5,84 dm

3

68.

Oblicz, ile gramów kwasu solnego potrzeba do zhydrolizowania benzoesanu sodu tak aby otrzymanego kwasu
benzoesowego było 0,05 mola.
Odp.:

1,825 g HCl

69.

Oblicz ile gram octanu sodu należy użyć do reakcji, aby otrzymać 5,6 dm

3

metanu odmierzonego w warunkach

normalnych?
Odp.:

20,5 g

70.

Metan można otrzymać w procesie dekarboksylacji kwasu octowego w obecności katalizatora niklowego. Zapisz
równanie zachodzącej reakcji i oblicz, ile dm

3

metanu otrzymamy ze 100 g kwasu octowego.

Odp.:

39,19 g

71.

Stężenie kwasu octowego w occie spożywczym wynosi 1,1 mol/dm

3

. Oblicz ile gram etanolu należy utlenić aby

otrzymać 200 cm

3

octu spożywczego.

Odp.:

10,12 g

72.

Oblicz, ile gramów kwasu otrzymamy w wyniku fermentacji octowej 230 g 30-procentowego roztworu etanolu.
Odp.:

90 g.

73.

Jaką objętość wodoru, odmierzonego w warunkach normalnych, można otrzymać w wyniku reakcji
ż

elaza z 45 g 10% kwasu mrówkowego?

Odp.:

1,12 g

74.

Oblicz objętość 0,2-molowego roztworu KOH potrzebną do zobojętnienia 200 cm

3

0,1-molowego roztworu kwasu

masłowego.
Odp.:

100 cm

3

75.

Podczas przeprowadzania 70,5 g kwasu oleinowego w stearynowy zużyto pewną ilość gazowego wodoru. Oblicz,
jego objętość w warunkach normalnych.
Odp.:

5,6 dm

3

76.

W laboratorium można otrzymać tlenek węgla(II) w wyniku dehydratacji kwasu metanowego stężonym kwasem
siarkowym(VI) w podwyższonej temperaturze. Oblicz objętość tlenku węgla(II) (warunki normalne), jaką można
otrzymać z 23 g kwasu mrówkowego.
Odp.:

11,2 dm

3

77.

Do przeprowadzenia 500 g kwasu oleinowego w stearynowy zużyto 22,4 dm

3

wodoru (warunki normalne).

Oblicz, jaki procent kwasu oleinowego uległ reakcji i ile powstało kwasu stearynowego.
Odp.:

56,4 % kwasu oleinowego, powstało 284 g kwasu

78.

Oblicz, ile gram lodowatego kwasu octowego należy użyć, aby otrzymać 100 cm

3

roztworu 0,2-molowego?

Odp.:

1,2 g

79.

Oblicz, ile moli kwasu octowego znajduje się w 1 dm

3

jego roztworu 79% o gęstości d = 1,070 g/cm

3

?

Odp.:

14,09 moli

80.

Ile cm

3

0,2-molowego kwasu octowego należy użyć do zobojętnienia 200 cm

3

0,1-molowego roztworu wodnego

wodorotlenku sodu?
Odp.:

100 cm

3

81.

Do 100 cm

3

wody dodano po 0,2 mola kwasów: mrówkowego, octowego, palmitynowego i stearynowego oraz

lakmus. Podaj w których probówkach lakmus zmienił zabarwienie na czerwone.
Odp.:

w probówkach zawierających kwas mrówkowy i octowy

82.

Oblicz ile gramów bezwodnego kwasu octowego i ile gramów 10% roztworu tego kwasu należy zmieszać aby
otrzymać 225 g roztworu 80%?
Odp.:

175 g kwasu bezwodnego i 50 g roztworu 10 %