Kwasy karboksylowe
Otrzymywanie:
Utlenianie alkoholi lub aldehydów:
3 metody otrzymania kwasu od razu z alkoholu:
C
H3-CH2OH
CH
3
COOH
C
H3-CH2OH
CH
3
COOH
C
H3-CH2OH
CH
3
COOH
Z alkenów – termiczny rozpad wiązania podwójnego:
W podwyższonej temperaturze pod wpływem działania KMnO
4
podwójne wiązanie w alkenach ulega
rozszczepieniu co może prowadzić do otrzymania kwasów karboksylowych. Istotne jest jednak, aby przy
wiązaniu podwójnym był jeden podstawnik alkilowy - jeśli są dwa, wówczas powstaje keton, a jeśli nie ma
żadnego – K
2
CO
3
.
Reakcja Cannizarro – reakcja chemiczna, w wyniku której aldehydy ulegają
dysproporcjonowaniu do alkoholi i kwasów karboksylowych. Reakcja
Cannizarro przebiega w środowisku silnie zasadowym. Aldehyd nie może mieć
wodorów w pozycji alfa.
KMnO
4
/H
3
0
+
Na
2
Cr
2
O
7
Cr0
3
,H
3
0
+
,aceton
Charakterystyczne reakcje
Estryfikacja:
Reakcja uwodornienia:
Tworzenie chlorków kwasowych:
Reakcja z PCl
3
lub SOCl
2
:
Reakcje z metalami:
Redukcja do alkoholu:
R-COOH
R-CH
2
OH
R-COOH
R-CH
2
OH
Np. CH
3
COOH
CH3-CH2OH
CH
3
COOH
CH3-CH2OH
Uwaga!
LiAlH
4
zamienia również grupę karbonylową na –OH, natomiast B
2
H
6
nie działa na nią.
Do aldehydu:
Zamiast LiALH(ot-But)
3
można użyc DIBAH:
Np. CH
3
CH
2
COOH
LiAlH
4
LiAlH
4
B
2
H
6
B
2
H
6
R-C
O
OH
R’OH
R-C
O
OR’
R-C
LiALH(ot-But)
3
CH
3
OH
CH
3
CH
2
C
O
OCH
3
LiALH(ot-But)
3
O
H
lub DIBAH
CH
3
CH
2
C
O
H
Tworzenie amidów:
Kwas karboksylowy + amina(1
o
lub 2
o
)
amida + woda
Np. CH
3
COOH +
CH
3
C
+ H
2
0
Reakcja odwadniania - powstaje bezwodnik:
Reakcja Grignarda:
R – MgBr +
CO
2
R-
COO
-MgBr
R-
COO
H
T
NH
2
T
O
N
H
+H
2
O, H
+
Ketony
Można je otrzymac z alkoholu drugorzędowego
6 metod otrzymania ketonów z alkoholu 2
o
:
np.
C
H3-CH-CH
3
CH
3
-C-CH
3
C
H3-CHOH-CH
3
CH
3
-CO-CH
3
Reakcja Swerna:
Oxalyl chloride – chlorek szczawiowy
C
H3-CHOH-CH
3
CH
3
-CO-CH
3
C
H3-CHOH-CH
3
CH
3
-CO-CH
3
C
H3-CHOH-CH
3
CH
3
-CO-CH
3
Reakcja Kuczerowa:
Reakcja Friedla-Craftsa:
PCC/CH
2
Cl
2
DMP
OH
O
Na
2
Cr
2
O
7
Cr0
3
,H
3
0
+
,aceton
KMnO
4
/H
3
0
+
Estry:
Otrzymywanie:
Reakcja estryfikacji
Reakcja bezwodników kwasowych i alkoholi lub fenoli:
Reakcja chlorków kwasów karboksylowych z alkoholami:
Reakcje:
Amonoliza – powstają amidy:
Hydroliza kwasowa – reakcja odwrotna do estryfikacji:
Hydroliza zasadowa – zmydlanie:
Zadania:
W jaki sposób można otrzymac poniższe związki, wychodząc z 2-butenu?
a) 2-butanan
b) Kwas masłowy (butanowy)
c) Kwas octowy (etanowy)
Uzupełnij:
H
A
CH
3
OH
B
DIBAH
C
NaBH
4
D
odczynnik Jonesa
CrO
3,
H
3
O
+,
aceton
E
PCl
3
F
G
H
2
O
LiAlH
4
Na
2
Cr
2
O
7
1.chlorek kwasu
szczawiowego, DMSO
2.Et
3
N
I
