Kwasy karboksylowe

Otrzymywanie:

Utlenianie alkoholi lub aldehydów:

3 metody otrzymania kwasu od razu z alkoholu:

C

H3-CH2OH

CH

3

COOH

C

H3-CH2OH

CH

3

COOH

C

H3-CH2OH

CH

3

COOH

Z alkenów – termiczny rozpad wiązania podwójnego:

W podwyższonej temperaturze pod wpływem działania KMnO

4

podwójne wiązanie w alkenach ulega

rozszczepieniu co może prowadzić do otrzymania kwasów karboksylowych. Istotne jest jednak, aby przy
wiązaniu podwójnym był jeden podstawnik alkilowy - jeśli są dwa, wówczas powstaje keton, a jeśli nie ma
żadnego – K

2

CO

3

.

Reakcja Cannizarro – reakcja chemiczna, w wyniku której aldehydy ulegają
dysproporcjonowaniu do alkoholi i kwasów karboksylowych. Reakcja
Cannizarro przebiega w środowisku silnie zasadowym. Aldehyd nie może mieć
wodorów w pozycji alfa.

KMnO

4

/H

3

0

+

Na

2

Cr

2

O

7

Cr0

3

,H

3

0

+

,aceton

Charakterystyczne reakcje

Estryfikacja:

Reakcja uwodornienia:

Tworzenie chlorków kwasowych:

Reakcja z PCl

3

lub SOCl

2

:

Reakcje z metalami:

Redukcja do alkoholu:

R-COOH

R-CH

2

OH

R-COOH

R-CH

2

OH

Np. CH

3

COOH

CH3-CH2OH

CH

3

COOH

CH3-CH2OH

Uwaga!

LiAlH

4

zamienia również grupę karbonylową na –OH, natomiast B

2

H

6

nie działa na nią.

Do aldehydu:

Zamiast LiALH(ot-But)

3

można użyc DIBAH:

Np. CH

3

CH

2

COOH

LiAlH

4

LiAlH

4

B

2

H

6

B

2

H

6

R-C

O

OH

R’OH

R-C

O

OR’

R-C

LiALH(ot-But)

3

CH

3

OH

CH

3

CH

2

C

O

OCH

3

LiALH(ot-But)

3

O

H

lub DIBAH

CH

3

CH

2

C

O

H

Tworzenie amidów:

Kwas karboksylowy + amina(1

o

lub 2

o

)

amida + woda

Np. CH

3

COOH +

CH

3

C

+ H

2

0

Reakcja odwadniania - powstaje bezwodnik:

Reakcja Grignarda:

R – MgBr +

CO

2

R-

COO

-MgBr

R-

COO

H

T

NH

2

T

O

N

H

+H

2

O, H

+

Ketony

Można je otrzymac z alkoholu drugorzędowego

6 metod otrzymania ketonów z alkoholu 2

o

:

np.

C

H3-CH-CH

3

CH

3

-C-CH

3

C

H3-CHOH-CH

3

CH

3

-CO-CH

3

Reakcja Swerna:

Oxalyl chloride – chlorek szczawiowy

C

H3-CHOH-CH

3

CH

3

-CO-CH

3

C

H3-CHOH-CH

3

CH

3

-CO-CH

3

C

H3-CHOH-CH

3

CH

3

-CO-CH

3

Reakcja Kuczerowa:

Reakcja Friedla-Craftsa:

PCC/CH

2

Cl

2

DMP

OH

O

Na

2

Cr

2

O

7

Cr0

3

,H

3

0

+

,aceton

KMnO

4

/H

3

0

+

Ozonoliza alkenów:

Do alkoholu:

R-CO-R’

R-CHOH-R’

CH

3-

CH

2

-CO-CH

3

CH

3-

CH

2

-CHOH-CH

3

Uwodornienie:

LiAlH

4

LiAlH

4

Estry:

Otrzymywanie:

Reakcja estryfikacji

Reakcja bezwodników kwasowych i alkoholi lub fenoli:

Reakcja chlorków kwasów karboksylowych z alkoholami:

Reakcje:

Amonoliza – powstają amidy:

Hydroliza kwasowa – reakcja odwrotna do estryfikacji:

Hydroliza zasadowa – zmydlanie:

Zadania:

W jaki sposób można otrzymac poniższe związki, wychodząc z 2-butenu?

a) 2-butanan
b) Kwas masłowy (butanowy)
c) Kwas octowy (etanowy)

Uzupełnij:

H

A

CH

3

OH

B

DIBAH

C

NaBH

4

D

odczynnik Jonesa

CrO

3,

H

3

O

+,

aceton

E

PCl

3

F

G

H

2

O

LiAlH

4

Na

2

Cr

2

O

7

1.chlorek kwasu
szczawiowego, DMSO

2.Et

3

N

I