Pochodne α-pironu:
kumaryny
irydoidy (grupa monoterpenów)
kawalaktony-fenylopropanoidy
KUMARYNY
laktony kw 2- OH Z(cis)- cynamonowego=o-kumarowego
– w gatunkach z Apiaceae/Umbeliferae,
głównie w korzeniach i owocach
Kumaryna: benzo-
-piron:
– charakt zapach
- lotna z parą wodną
- sublimuje
Kumaryna z meliliotyną w:
-
Nostrzykach - Melilotus sp.
-
marzance wonnej Asperula odorata
turówce wonnej = trawie żubrówce- Hierochloe odorata
turówce leśnej = trawie turówce -H. australis
O
O
O
O
OH
COOH
2
1
3
4
5
6
7
8
2
laktonizacja
kumaryna
kwas cis-OH-cynamonowy
O
O
3
,
4
-dihydrokumaryna
5
6
7
8
4
3
KUMARYNA
- usprawnia krąż żylne, limfatyczne, przeciwobrzękowo
- immunostymulująco, cytotoksycznie
– środek aromatyzujący ( syntetyczna):
produkty spożywcze, perfumeryjne
Do ok. 1996 w obrzękach limfatycznych po radioterapii, operacji raka piersi
(90-135 mg/dzień) - usunięto z lecznictwa
w wątrobie 7-OH-kumaryna (nietoksyczna), też
3-OH (3,4-epoksyd): hepatotoksyczny
u 2-4 na 10 tys pacjentów- martwica wątroby
Doustnie w dawce dobowej 3–30 mg kumaryny, znajdującej się w np.
Meliloti herb.
O
O
H
O
2
1
3
4
5
6
7
8
7-hydroksykumaryna
O
OH
O
2
1
3
4
5
6
7
8
3-hydroksykumaryna
DIKUMAROL podczas gnicia (grzyby) surowca roślinnego Meliloti herb.
z kw. cis-o-dihydro-cynamonowego (kumarynowego)
- obniża krzepliwość krwi: atagonista witaminy K,
- hamuje biosyntezę czynników krzepnięcia: protrombiny
Stosowany: był zapobiegawczo/ leczniczo w zakrzepowym zapaleniu żył,
w zakrzepach, zatorach naczyń płuc i nerek
Aktualnie: stosowane pochodne kumaryny: warfaryna, sole, acenokumarol
OH
COOH
O
OH
CH
2
O
O
OH
O
KUMARYNY
-proste: OH-, OCH
3
-, glikozydy
- złożone: furano-, piranokumaryny: linearne w C
6
-C
7
angularne w C
7
-C
8
O
O
O
7 8
angelicyna
O
psoralen
O
O
6
7
O
O
O
C
H
3
C
H
3
ksantyletyna
O
O
O
5
6
7
8
wisnadyna
HYDROKSYKUMARYNY
wszystkie z OH- w C 7 : umbeliferon , (też w C 6 i 8)
Eskuletyna (6,7-di-OH-kumaryna), jej
6-glikozyd: eskulina w Hippocastani cort
Fraxini cort/fol.
7-glc -cykoryna w Cichoriae rad.
- usprawniają krążenie żylne, limfatyczne, przeciwobrzękowo
- eskulina też światłochronnie, uszczelnia ściany naczyń włosowatych
hamuje hialuronidazę w kruchości naczyń, hemoroidyach
METOKSYKUMARYNY
Herniaryna (7-OCH
3
-K=7-Me-eter umbeliferonu):
Herniariae [Rutae herb, Matricariae flos]
- moczopędnie
O
O
H
O
umbeliferon
7
O
O
H
O
H
O
eskuletyna
O
O
O
H
GlcO
6
7
8
5
4
3
eskulina
O
MeO
O
herniaryna
OH-METOKSYKUMARYNY
Skopoletyna= 6- Me-eter eskuletyny
owoce Noni, Morinda citrifolia
- ozszerza naczynia krwionośne,
-
- reguluje ciśnienie,
-
-zwiększa poziom serotoniny, melatoniny
-przeciwzapalnie
Fraksetyna, jej 8-glukozyd: fraksyna: w Fraxini cort, fol
Hippocastani cort
– p zapalnie, p bólowo jak NLP- w reumatyźmie, antykoagulacyjnie
- synergizm z eskuliną
Izofraksydyna (6,8-dimetoksy-7-hydroksykumarna) w
Artemisiae abrotani herba-Artemisia abrotanum
- zwiększa przepływ żółci- w zaburzeniach trawienia, antyseptycznie,
p. robaczo, w nieregularnych miesiączkach
O
O
H
MeO
O
skopoletyna
O
O
H
O
H
O
eskuletyna
O
O
O
H
MeO
OH
fraksetyna
8
7
6
O
O
MeO
OGlc
MeO
fraksyna
PIRANOKUMARYNY
-angularne typ seseliny n.p. wisnadyna, samidyna w Ammi visnagae fruct
- p.skurczowo (blokowanie kanałów Ca) na
naczynia wieńcowe, mózgowe,
układy moczowego
drogi oddechowe
-problemy skórne-przeciwbakteryjnie
Linearne: typ ksantyletyny: ksantyletyna w Ammi majoris fructus
FURANOKUMARYNY
- angularne (w C–7/C–8): angelicyna, pimpinelina, izobergapten
Angelicyna, pimpinelina ( 5,6 di-OMe-AN)- w Archangelicae rad.
- na OUN: uspokajająco i hipotensyjne w preparatach złożoneych
- słaba fotofototoksyczność angularnych
O
O
O
OCOCH
3
CH
3
CH
3
OCOCH(CH
3
)CH
2
CH
3
wisnadyna
O
O
O
C
H
3
C
H
3
ksantyletyna
O
O
O
angelicyna
O
O
O
OMe
MeO
pimpinelina
O
O
O
OMe
izobergapten
FURANOKUMARYNY
- linearne np: psoralen ( toksyczny)
bergapten =5-OMe-PS: gatunki z Umbeliferae
Citrus aurantium ssp bergamia Pomarańcza bergamota
olejek bergamotowy
Ksantotoksyna = 8-OMe-PS: Ammi majoris fruct, Archangelicae rad.
w gatunkach: leczniczych, warzywach:
Levistici, Archangelicae rad, Rutae herb,
Petroselini, Apii fol, barszcze Heracleum,
dekoracyjny biblijny krzew gorejący: Dictamnus albus
Reakcje skórne / fototoksyczność: roślina, produkt dermatologiczny,
perfumeryjny, kosmetyczny+ słońce + wilgoć
Ryzyko po podaniu doustnym – małe
O
O
O
psoralen
O
O
O
OMe
bergapten
O
O
O
OMe
ksantotoksyna
FURANOKUMARYNY LINEARNE W LECZNICTWIE
BERGAPTEN =5-MOP 5-MeO-psoralen
KSANTOTOKSYNA=
8-MOP= 8-metoksypsoralen = metoksalen
W owocach A. majus
-
fotochemioterapia: PUVA, łuszczycy, bielactwa
-
per os: 8-MOP 0.6/ 5-MOP 1.2 mg/kg
po 2/3godz, UV (320400 nm = UV A =PUVA)
8-MOP, 5-MOP: mutagenne/ łączą się z DNA: uszkodzenie/ karcynogenogenne,
związek z fototoksycznością , hamują proliferację komórek naskórka
Olejek bergamotowy –fotouczulacz w olejkach do opalania: zwiększenie liczby
melanocytów chroni przed promieniowaniem UV
Aflatoksyny, ochratoksyny- pochodne kumaryny
grzyby pleśniowe: kropidlak: Aspergillus flavus, A.ochraceus
np. w porażonych grzybem prod spoż.
- właściwości karcynogenne
O
O
O
OMe
ksantotoksyna
8
O
O
O
OMe
bergapten
5
FURANOCHROMONY- pochodne
- pironu
2-4% w Ammi visnagae fructus, głównie
KELINA:
spazmolitycznie: synergizm z piranokumaryną: wisnadyną
Ograniczone wykorzystanie, aktualnie: nalewka z owoców
aminka mniejszego/egipskiego,
ziela nawłoci, mniszka z korzeniem,
nasion pietruszki, owocni fasoli w leku:
NEFROL
O
O
O
CH
3
OMe
OMe
kelina
O
O
O
OCOCH
3
CH
3
CH
3
OCOCH(CH
3
)CH
2
CH
3
wisnadyna
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
9 13 kwietnia 2011 Oddzialywan Nieznany (2)
13 Modelowanie form odziezy dla Nieznany (2)
MSR 1 X 2011 id 309960 Nieznany
22 01 2011 TEST B PSYCHOLOGIA S Nieznany
13 Formowanie oraz obrobka elem Nieznany (2)
mikologia biol 2011 2012 wyklad Nieznany
13 Uzaleznienia od srodkow psyc Nieznany
1 MSL temat 2011 12 zaoczneid 1 Nieznany
22 01 2011 TEST B PSYCHOLOGIA S Nieznany (2)
dodatkowe8 analiza 2011 12 id 1 Nieznany
17 02 2011 2id 17062 Nieznany (2)
cennik modemow i routera w ofercie Internetu CP ST 13 06 2011
25 5 2011 id 30948 Nieznany (2)
22 03 2011 CAid 29468 Nieznany (2)
Grebowiec 11z2 2011 id 195659 Nieznany
9 16 12 2011 grammaire descrip Nieznany (2)
5 16 marca 2011 Morfologia grz Nieznany
więcej podobnych podstron