Budowa i właściwości
fizyczno-
-chemiczne cukrów
prostych

Agnieszka Piotrowska gr. II a

PODZIAŁ

WĘGLOWODANÓW

Monosacharydy

- cukry proste zbudowane z węgla,

wodoru

i tlenu w proporcjach, które wyrażają

się wzorem ogólnym C

n

(H

2

O)

n

.

PODZIAŁ

MONOSACHARYDÓW

Podział ze względu na rodzaj grupy
karbonylowej:

- aldozy – cukry proste zawierające grupę
aldehydową (-CHO), np. glukoza, ryboza

- ketozy – cukry proste zawierające grupę
ketonową (=C=O), np. fruktoza

Podział ze względu na liczbę at. węgla w
cząsteczce:

- wśród aldoz:

- wśród ketoz:



Triozy



Tetrozy



Pentozy



Heksozy



Heptozy



Tetrulozy



Pentulozy



Heksulozy



heptulozy

Właściwości fizyczne
monosacharydów:



substancje bezwonne i bezbarwne



na ogół charakteryzują się słodkim smakiem

(obecność dużej liczby grup hydroksylowych –
OH)



dobrze rozpuszczają się w wodzie (duża

polarność cząsteczek)



nierozpuszczalne w rozpuszczalnikach

organicznych



są czynne optycznie

Wykazywanie czynności optycznej

-wynika z obecności asymetrycznych atomów węgla w

cząsteczce , zjawisko to nazywamy mutarotacją.

np. mutarotacja cukru (aldozy) wywołana jest

wzajemnym przechodzeniem izomerów α i β w siebie.

Mutarotacja zachodzi aż do ustalenia się w roztworze

stanu równowagi chemicznej między izomerami.

Asymetryczny atom węgla połączony jest z czterema

różnymi podstawnikami.

Skręt płaszczyzny światła spolaryzowanego:
- w prawo – znak „+”
- w lewo – znak „-”

Formy izomerów:



stereoizomery

- związki o takim samym

wzorze strukturalnym, ale o różnym ich
rozmieszczeniu w przestrzeni. Liczba
izomerów zależy od liczby asymetrycznych
atomów węgla „n” występujących w danym
związku i wynosi 2ⁿ.



enancjomery

– (izomery

zwierciadlane, izomery konfiguracyjne D i
L) obiekty występujące w dwóch postaciach,
które są odbiciami lustrzanymi,
nienakładalnymi na siebie. Skręcają one
płaszczyznę polaryzacji o ten sam kąt, lecz w
przeciwnych kierunkach .



epimery

- to izomery tego samego

związku różniące się położeniem grup –OH i H
przy drugim, trzecim i czwartym atomie węgla

epimerami glukozy są mannoza i

galaktoza



anomery (izomery α i β)-

są izomerami

form pierścieniowych różniące się położeniem grupy –OH i H
przy pierwszym atomie węgla aldoz lub drugim atomie węgla
ketoz.

W przypadku anomerów α szeregu konfiguracyjnego D grupa -OH

jest skierowana pod płaszczyznę rysunku (pierścienia), w
przypadku anomerów β - nad płaszczyznę rysunku. Formy α i β
mają taką samą konfigurację wszystkich centrów asymetrii,
poza półacetalowym (anomerycznym) atomem węgla.

Np. anomery glukozy:

-na skutek zamknięcia pierścienia atom węgla C1 w cząsteczce

glukozy staje się węglem asymetrycznym, w wyniku czego
mogą powstać dwie izomeryczne odmiany D-glukozy: α i ß

Sposoby przedstawiania wzorów
cukrów



atomy węgla w cząsteczkach cukrów prostych mogą
mieć różne ułożenie przestrzenne i tworzyć łańcuchy
lub zamknięte pierścienie



konfiguracje łańcuchowych form monosacharydów
przedstawia się za pomocą wzorów Fischera, a ich
przestrzenne struktury pierścieniowe - przy pomocy
wzorów Hawortha.



we wzorach Fischera atomy węgla łańcucha
głównego ułożone są pionowo w ten sposób, że grupa
karbonylowa znajduje się najwyżej. Pozostałe atomy
lub grupy atomów zapisujemy po lewej albo po
prawej stronie łańcucha głównego.

Forma łańcuchowa – projekcja Fischera

Wzór projekcyjny Fischera powstaje przez

rzutowanie na płaszczyznę papieru
cząsteczki ustawionej w następujący
sposób:



cząsteczkę należy ustawić pionowo



atom (atomy) centralny znajduje się w
płaszczyźnie papieru



atomy leżące powyżej i poniżej atomu
centralnego znajdują się pod płaszczyzną
papieru



atomy leżące z lewej i z prawej strony
atomu centralnego znajdują się nad
płaszczyzną papieru



atom o najniższym lokancie znajduje się u
góry

Wzór cząsteczki w projekcji Fischera, można

obracać jedynie o 180° wokół osi
prostopadłej do płaszczyzny papieru.
Obrócenie go o 90 ° prowadzi do
otrzymania wzoru drugiego enancjomeru.

Forma pierścieniowa – projekcja
Hawortha

Rodzaj projekcji chemicznej charakterystycznej dla

półacetalowych (cyklicznych) odmian cukrów obok
projekcji Fischera.

W projekcji Hawortha używa się uproszczonych wzorów

perspektywicznych. Chociaż oddają one rzeczywisty
wygląd cząsteczek półacetalowych odmian cukrów
znacznie lepiej niż wzory Fischera, nie uwzględniają
pewnych istotnych szczegółów ich struktury (kąty
wiązań, pofałdowanie łańcucha węglowego).

Przy przedstawianiu wzorów cukrów za pomocą projekcji

Hawortha stosuje się następujące reguły:

1)

grupę CH2OH pisze się zawsze do góry (ponad płaszczyzną
pierścienia; ew. wyjątki w przypadku istnienia w związku
kilku grup CH2OH)

2)

we wzorach cukrów szeregu D w przypadku anomerów α
grupa hydroksylowa –OH przy pierwszym atomie węgla jest
skierowana do dołu (pod płaszczyznę pierścienia)

3)

we wzorach cukrów szeregu D w przypadku anomerów β
grupa hydroksylowa –OH przy pierwszym atomie węgla jest
skierowana do góry (ponad płaszczyznę pierścienia)

We wzorach cukrów szeregu L sytuacja jest odwrotna.

α-D-glukoza w projekcji Hawortha

Postacie wzorów pierścieniowych

Cząsteczki monosacharydów w roztworach wodnych i

w stanie stałym występują w formach
pierścieniowych w postaci :



sześcioczłonowego

piranu

(sześcioczłonowy pierścień heterocykliczny),
Posiada 2 izomery różniące się układem
wiązań podwójnych (α i γ)



pięcioczłonowego

furanu

- heterocykliczny pięcioczłonowy org.
związek pierścieniowy
zawierający atom tlenu,
bezbarwna ciecz, nierozp. w wodzie

Atomem zamykającym pierścień jest tlen.

Zamiana wzoru Fischera na wzór
Hawortha

(na przykładzie glukozy)

D- glukoza α- D- glukoza α- D-

glukoza

W perspektywicznie zaznaczonych wzorach Hawortha sześcioczłonowy

pierścień przedstawiany jest jako płaski sześciokąt. Nie odpowiada to
jednak rzeczywistości, gdyż w cukrach występuje stale forma
krzesełkowa.

Jest to forma energetycznie korzystniejsza.

Najważniejsze
monosacharydy

heksozy (najważniejsze fizjologicznie cukry

proste):

- D-glukoza
- D-fruktoza
- D-galaktoza
- D-mannoza

Glukoza
(C

6

H

12

O

6

)

- bezbarwna substancja
- krystaliczna
- słodki smak
- łatwo rozpuszcza się w wodzie
- temperatura topnienia 146°C
- najważniejszy cukier krwi będący w tkankach głównym

paliwem metabolicznym, zajmuje centralne miejsce w
wewnątrzkomórkowej przemianie węglowodanów

- występuje głównie w osoczu krwi człowieka i zwierząt,

w płynie mózgowo – rdzeniowym i w moczu

- składnik ważnych disacharydów i polisacharydów

Fruktoza (D(-)-
fruktoza),
cukier owocowy,
(C

6

H

12

O

6

)

- substancja krystaliczna
- słodki smak
- dobrze rozpuszczalna w wodzie,
acetonie, pirydynie
- temp. topnienia 102-104°C
- redukuje roztwór Fehlinga i odczynnik Tollensa
- rozpowszechniona przede wszystkim w świecie

roślinnym

- występuje w owocach i miodzie
- reszta D-fruktozy wchodzi w skład oligosacharydów i

polisacharydów

Galaktoza (C

6

H

12

O

6

)

- aldoheksoza (aldozy)
- krystalizuje z jedną

cząsteczką wody

- temperatura topnienia 165–

166°C

- rozpuszcza się w wodzie
- właściwości chemiczne

galaktozy zbliżone do wł.

chemicznych glukozy

- galaktozę otrzymujemy

przez hydrolizę laktozy

- zastosowanie w lecznictwie i

syntezie organicznej

Mannoza
(C

6

H

12

O

6

)

- aldoheksoza
- bezbarwne kryształki
- temp. topnienia 132°C
- rozpuszcza się w wodzie
- trudno rozpuszczalna w alkoholu etylowym
- rzadko występuje w przyrodzie w stanie wolnym
- jest źle asymilowana przez organizm człowieka
- składnik glikoproteidów i glikolipidów

Dziękuję za uwagę

:-)