ZWIĄZKI KARBONYLOWE

POCHODNE

KWASÓW

KARBOKSYLOWYCH

-

ESTRY,

HALOGENKI KWASOWE, AMIDY

Znanych jest wiele pochodnych kwasów
karboksylowych, omówione będą trzy
wymienione w tytule. Do grupy acylowej
przyłączony jest elektroujemny atom
albo podstawnik

R C

O

OH

R C

O

X

R C

O

NH

2

R C

O

OR

kwas karboksylowy

halogenek kwasowy X=Cl, Br, F, I

amid

ester

R C

O

grupa acylowa

ZWIĄZKI KARBONYLOWE

POCHODNE

KWASÓW

KARBOKSYLOWYCH

-

ESTRY,

HALOGENKI KWASOWE, AMIDY

NAZEWNICTWO HALOGENKÓW
KWASOWYCH

Nazewnictwo rozpoczyna się od nazwy
halogenku, a następnie dodaje się nazwę
grupy acylowej.

C

H

3

C

O

Cl

bromek benzoilu - z kwasu benzoesowego

C

O

Br

chlorek acetylu - z kwasu octowego

ZWIĄZKI KARBONYLOWE

NAZWY AMIDÓW

Nazwy

amidów,

zawierające

nie

podstawioną grupę NH

2

tworzy się z

nazw systematycznych lub zwyczajowych
odpowiednich kwasów, zmieniając kwas
karboksylowy na karboksyamid lub
zmieniając końcówkę -oil (-yl) w nazwie
grupy acylowej na przyrostek amid.

C

H

3

C

O

NH

2

acetamid - z kwasu octowego

C

O

NH

2

Cyklopentanokarboksyamid
- z kwasu cyklopentanokarboksylowego

ZWIĄZKI KARBONYLOWE

NAZWY AMIDÓW

Jeżeli atom azotu w amidzie jest
podstawiony innymi grupami, to w
nazwie najpierw określa się, jakie to
podstawniki, a dopiero potem podaje
nazwę macierzystego amidu. Nazwę
podstawników

przy

atomie

azotu

poprzedza się literą N, co oznacza
jednoznacznie

bezpośrednie

podstawienie przy atomie azotu.

N-metylopropanoamid

C

H

3

CH

2

C

O

NH

CH

3

O

N

CH

2

CH

3

CH

2

C

H

3

N,N-dietylocykloheksanokarboksyamid

ZWIĄZKI KARBONYLOWE

ESTRY

Wzór ogólny estrów RCO

2

R’

Nazwy estrów tworzy się określając, z
jakiego kwasu karboksylowego one
powstały oraz jakie grupy alkilowe
zostały wprowadzone do cząsteczki w
miejsce atomu wodoru w kwasie. Nazwa
estru ma końcówkę -an dodaną w
miejsce

końcówki

-owy

w

przymiotnikowej części nazwy kwasu.

octan etylu ester etylowy kwasu octowego

C

H

3

C

O

O CH

2

CH

3

Wiele prostych estrów to ciecze o bardzo
przyjemnym

zapachu,

które

są

odpowiedzialne za zapach wielu owoców
i kwiatów.

C

H

3

O

CH

3

O

butanian metylu - w ananasach

ZWIĄZKI KARBONYLOWE

C

H

3

O

O

CH

3

CH

3

octan izopentylu - w bananach

Połączenia estrowe występują także w
tłuszczach zwierzęcych oraz w wielu
cząsteczkach

o

ważnym

znaczeniu

biologicznym

C

H

2

O

C

O

R

C

H

O

O

R

C

H

2

O

O

R

tłuszcz
R = łańcuchy C

11-17

Estry można hydrolizować w wodnym
roztworze zasady. Produktem jest kwas
karboksylowy oraz alkohol. Reakcja ta
zwana jest reakcją zmydlania.

R C

O

O

R

NaOH, H

2

O

R C

O

OH

+

ROH

ZWIĄZKI KARBONYLOWE

ALDEHYDY I KETONY

Aldehydy i ketony należą do najczęściej
spotykanych

typów

związków

organicznych, zarówno w przyrodzie, jak
i w przemyśle chemicznym. Wiele
substancji

potrzebnych

żywym

organizmom zawiera grupę funkcyjną
aldehydową lub ketonową. W przemyśle
chemicznym proste aldehydy i ketony są
produkowane w dużych ilościach do
późniejszego

wykorzystania

zarówno

jako rozpuszczalniki, jak i substraty do
otrzymywania

innych

związków

chemicznych.

aldehyd

C

O

R

H

C

O

R

R

keton

ZWIĄZKI KARBONYLOWE

ALDEHYDY I KETONY

Nazwę aldehydu tworzy się od nazwy
odpowiedniego alkanu, do której dodaje
się przyrostek -al. Łańcuch macierzysty
musi zawierać grupę -CHO i atom węgla
tej grupy numeruje się jako C1.

2-etylo-4-metylopentanal

C

H

3

CH

O

C

H

3

5

4

3

2

CH

1

O

C

H

3

CH

3

etanal acetaldehyd

CH

2

O

Metanal albo formaldehyd to
najprostszy
aldehyd,

produkowany

w

przemyśle w dużych ilościach,
między

innymi

stosowany

do

produkcji żywic, do spajania płyt
wiórowych i sklejki

ZWIĄZKI KARBONYLOWE

ALDEHYDY I KETONY

Nazwy ketonów tworzy się od nazwy
odpowiedniego alkanu, do której dodaje
się -on. Najdłuższy łańcuch, w którym
znajduje się grupa ketonowa, jest
łańcuchem

macierzystym,

a

numerowanie rozpoczyna się od końca
najbliższego

karbonylowego

atomu

węgla.

propanon - aceton

C

H

3

C

CH

3

O

C

H

3

6

5

4

3

2

CH

3

1

O

4-heksen-2-on

C

H

3

6

5

4

3

2

CH

3

1

O

O

2,4-heksanodion

ZWIĄZKI KARBONYLOWE

ALDEHYDY I KETONY

Aldehydy

łatwo

ulegają

reakcji

utleniania do kwasów karboksylowych,
natomiast ketony w zasadzie są odporne
na działanie utleniaczy. Różnica ta jest
konsekwencją struktury: aldehydy w
przeciwieństwie do ketonów, zawierają
atom wodoru w grupie -CHO, który może
zostać usunięty w reakcji utleniania.

Utlenianie

można

przeprowadzić

odczynnikiem Jonesa (CrO

3

w wodnym

roztworze kwasu siarkowego). Reakcja
utleniania z odczynnikiem Jonesa
zachodzi

szybko

w

temperaturze

pokojowej z dobra wydajnością.

heksanal

kwas heksanowy

C

O

R

H

C

O

R

OH

[O]

C

H

3

CH

O

C

H

3

C

O

OH

ZWIĄZKI KARBONYLOWE

ALDEHYDY I KETONY

Utlenianie

aldehydów można także

przeprowadzić

stosując

wodny,

amoniakalny roztwór tlenku srebra
Ag

2

O, znany jako odczynnik Tollensa.

Aldehydy sa utleniane tym odczynnikiem
z dużą wydajnością, bez naruszenia
wiązań podwójnych węgiel-węgiel lub
innych grup funkcyjnych obecnych w
cząsteczce.
Podczas

utleniania

odczynnikiem

Tollensa

na

ściankach

naczynia

reakcyjnego odkłada się błyszczące
lustro metalicznego srebra., stanowiące
test

jakościowy

na

obecność

aldehydowej

grupy

funkcyjnej

w

cząsteczce związku o nieznanej budowie.

benzaldehyd

kwas benzoesowy

CH

O

C

O

OH

Ag

2

O

NH

4

OH, H

2

O)

+

Ag