NUKLEOTYDY

DNA i RNA

Ravage von

Sturmberg

Nukleotydy

Nukleotydy

są podstawowymi

jednostkami, z których zbudowane są

kwasy nukleinowe.

Wśród związków o budowie

nukleotydowej wyróżniamy:



mononukleotydy



dinukleotydy



polinukleotydy

Budowa

nukleotydów

W ich skład wchodzą:



zasada azotowa



cukier



jedna bądź wiele grup

fosforanowych

ZASADY AZOTOWE



Są pochodnymi

puryny

i

pirymidyny

Zasady
pirymidynowe

CYTOZYNA

(2-oksy-6-aminopirymidyna)

CYTOZYNA

(2-oksy-6-aminopirymidyna)

TYMINA

(5-metylouracyl)

(2,6-dioksy-5-metylopirymidyna)

TYMINA

(5-metylouracyl)

(2,6-dioksy-5-metylopirymidyna)

URACYL

(2,6-dioksypirymidyna)

URACYL

(2,6-dioksypirymidyna)

Zasady
pirymidynowe

Zasady
purynowe

GUANINA

(2-amino-6-oksypuryna)

GUANINA

(2-amino-6-oksypuryna)

ADENINA

(6-aminopuryna)

ADENINA

(6-aminopuryna)

Zasady
purynowe

CUKIER
(pentoza)

W zależności od tego jaki cukier wchodzi

w skład nukleotydu wyróżniamy:



RYBONUKLEOTYDY

(rybonukleozyd + 1

bądź wiele reszt fosforanowych)



DEOKSYRYBONUKLETYDY

(deoksyrybonukleozyd + 1 bądź wiele
reszt fosforanowych)

Rybonukleozydy

Rybonukleozydy



Między atomem C-1’ pentozy a N-1’
zasady pirymidynowej bądź N-9 zasady
purynowej tworzy się wiązanie

N-

glikozydowe

;



W metabolizmie najważniejszą rolę
odgrywają dwu- i trójfosforany
nukleotydów o wiązaniach fosforanowych
bogatych w energię.

Deoksyrybonukleozydy

Deoksyrybonukleozydy

Koenzymy
nikotynoamidowe



Powodują odłączenie dwóch atomów wodoru od

zredukowanych substratów, przyjmując na siebie jon
wodorkowy z równoczesnym uwolnieniem protonu.
W ten sposób przekształcają się one z form
utlenionych (NAD

+

, NADP

+

) w formy zredukowane

(NADH, NADPH).



W formie utlenionej atom azotu tworzy 4 wiązania

kowalencyjne i ma dodatni ładunek co oznacza się
NAD

+

.



W formie zredukowanej NADH atom azotu tworzy 3

wiązania kowalencyjne.

substrat – 2H + NAD

+

 substrat + NADH + H

+

NAD

+



Występuje w dwóch formach: utlenionej NAD

+

oraz zredukowanej NADH;



Układ NAD

+

/ NADH + H

+

uczestniczy

w następujących reakcjach enzymatycznych:



ponadto w mniejszej mierze w oksydacyjnej

deaminacji waliny, leucyny, a w mikroorganizmach

w oksydacyjnej deaminacji alaniny.



NAD

+

jest głównym akceptorem elektronów

w reakcjach utleniania substratów oddechowych.
Reaktywną część NAD

+

stanowi jego pierścień

nikotynoamidowy, pochodna pirymidynowa;



Witaminowym prekursorem koenzymu NAD

+

jest

niacyna;



NADH w nieobecności katalizatorów reaguje z O

2

powoli;



Forma zredukowana jest stabilna w warunkach
tlenowych;



NADH używany głównie do tworzenia ATP.

NADP

+



Jako koenzym odpowiednich dehydrogenaz

przekształca np.:



Forma zredukowana NADPH działa jako

równoważnik redukcyjny m. in. w syntezie kw.
tłuszczowych



Przykładem reakcji oksydoredukcyjnej

katalizowanej przez NADP+ może być:

NADPH:



NADPH jest głównym donorem elektronów

w biosyntezach redukcyjnych;



Jest używany prawie wyłącznie w reakcjach

biosyntezy wymagających siły redukcyjnej;



W nieobecności katalizatorów reaguje z O

2

powoli;



Jest stabilny w warunkach tlenowych;



Uczestniczy w syntezie kw. tłuszczowych,

w przemianie ß-rybozy w 2-deoksyrybozę;



Witaminowym prekursorem NADP

+

jest niacyna.

FMN



2 formy: utleniona –

FMN; zredukowana-
FMNH

2

;



Powstaje z ryboflawiny;



Ulega fosforylacji przez

ATP:

Ryboflawina + ATP



ryboflawino-5’-fosforan +
ADP

FAD



2 formy: utleniona – FAD; zredukowana – FADH

2

;



Jest syntetyzowany z ryboflawiny i 2 cząsteczek ATP:

ryboflawina + ATP



ryboflawino-5’-fosforan + ADP

ryboflawino-5’-fosforan + ATP



dinukleotyd flawinoadeninowy + PP



Reaktywną częścią FAD jest jego pierścień

izoaloksazynowy;



FAD podobnie jak NAD

+

może przyjmować dwa

elektrony. Czyniąc to FAD w przeciwieństwie do NAD

+

wiąże proton hydroniowy;



FADH

2

w nieobecności katalizatora reaguje z O

2

powoli;

Wspólne cechy

koenzymów

flawinowych



Formy utlenione ( FMN, FAD) mają barwę żółtą,

natomiast formy zredukowane są związkami
bezbarwnymi;



Enzymy flawinowe katalizują m. in. przemiany

oksydoredukcyjne:



W procesach katalizowanych przez enzymy

flawinowe oprócz FMN lub FAD uczestniczą

często jony żelaza, molibdenu lub cynku;



Flawiny należą do związków światłoczułych;



W środowisku kwaśnym i obojętnym

ryboflawina przekształca się w lumichrom, a w

środowisku zasadowym w lumiflawinę;



Są to związki świecące;

DNA i RNA



Łańcuch DNA składa się z

deoksyrybonukleotydów

(dAMP, dGMP, dTMP, dCMP).

Połączone są one resztami

fosforanowymi. Grupa 3'-

hydroksylowa reszty cukrowej

jednego nukleotydu połączona

jest z grupą 5'-hydroksylową

następnej reszty cukrowej

wiązaniem fosfodiestrowym.



Sekwencja nukleotydów w

łańcuchu kwasu nukleinowego

opisywana jest zazwyczaj za

pomocą skrótów

jednoliterowych np.:

A-T-G-C-T-A-C-A-G

Typ wiązań

- wodorowe – wyst. między

zasadami

- fosfodiestrowe – łączy nukleotydy

- N-glikozydowe – cząsteczki cukru

z zasadą azotową

Model Watsona i Cricka:



W skład cząsteczki DNA wchodzą
dwa łańcuchy, które biegną
antyrównolegle (tzn. koniec
jednego jest dokładnie naprzeciw
początku drugiego). Łańcuchy
owijają się wokół wspólnej osi i
tworzą tzw. prawoskrętną
podwójną helisę.



Jeden z łańcuchów-kolor

zielony, drugi-

pomarańczowy; zasady

purynowe i pirymidynowe

mniej intensywne barwy

niż rdzeń cukrowo-

fosforanowy.

Model Watsona i Cricka:



Zasady azotowe znajdują się wewnątrz, a fosforany i
reszty deoksyrybozy-na zewnątrz helisy; płaszczyzny
zasad są prostopadłe do osi helisy, a płaszczyzny
pierścieni cukrów sa ułożone prostopadle względem
zasad;



Średnica helisy wynosi 2,0nm. Odległość między
zasadami wynosi 0,34nm. Zasady są skręcone
względem siebie pod kątem 36 stopni;



Dwa łańcuchy łączą się ze sobą wiązaniami wodorowymi
między zasadami tworzącymi komplementarne pary;



Kolejność zasad nie jest w żaden sposób ograniczona.
Ściśle określona sekwencja zasad niesie informację
genetyczną.

Budowa nukleotydu RNA

to kwas

fosforowy cukier pentoza jedna z

zasad azotowych.

RNA występuje w postaci pojedynczej

nici

RNA występuje w komórce w

kilku postaciach:



Matrycowy RNA- mRNA- stanowi matryce dla procesu translacji
lancucha bialkowego



Rybosonalny RNA- rRNA- stanowiacy skladnik rybosomow,
uczestniczy w przeprowadzeniu translacji



Transportujacy- tRNA- dostarcza aminokwas do miejsca translacji,
odczytuje sekwencje nukleotydow zapisana w mRNA



Maly jadrowy-snRNA- uczestniczy w obrobce mRNA



micro RNA- reguluje ekspresje mRNA



XIST RNA- uczestniczy w inaktywacji chromosomow X u kobiet



Niekodujacy RNA- ncRNA- bierze udzial w procesie wycinania
intronow z pre-mRNA, modyfikacji nukleotydow i regulacji ekspresji
genow.

DNA a RNA



DNA:

cukier :

deoaksyryboza

zasady azotowe:

puryny-adenina, guanina

pirymidyny-cytozyna, tymina

struktura:

podwojna helisa, u niektórych

wirusów wyjątkowo pojedyncza

miejsce wystepowania:

kom eukariotyczna: jadro, mitochondria,

chloroplasty
komórka prokariotyczna : genefor, plazmidy

DNA a RNA



RNA:

cukier :

ryboza

zasady azotowe:

adenina, guanina, cytozyna, uracyl

struktura molekularna-

pojedyncza helisa, u

wirusów podwójna, struktura koniczynki -tRNA

wyrozniamy kilka rodzai RNA:

mRNA, tRNA, rRNA itd

miejsce wystepowania:

kom eukariot- jadro kom, cytoplazma,rybosomy,
mitochondria, chloroplasty
kom prokariot- cytoplazma, rybosomy