CHINONY ,

CHINONY ,

ANTRAZWIĄZKI

ANTRAZWIĄZKI



CHINONY

CHINONY

•

Typy chinonów:

Typy chinonów:

•

Monocykliczne benzochinony

Monocykliczne benzochinony

•

Dicykliczne naftochinony - pochodne

Dicykliczne naftochinony - pochodne

naftalenu

naftalenu

•

Tricykliczne antrachinony – pochodne

Tricykliczne antrachinony – pochodne

antracenu

antracenu



BENZOCHINONY

BENZOCHINONY

•

Często występują jako barwniki grzybów

Często występują jako barwniki grzybów

•

Niektóre mają właściwości antybiotyczne

Niektóre mają właściwości antybiotyczne

i cytostatyczne

i cytostatyczne



NAFTOCHINONY

NAFTOCHINONY

•

DROSERON: żółty barwnik z rosiczki. Ma

DROSERON: żółty barwnik z rosiczki. Ma

działanie spasmolityczne, warunkujące

działanie spasmolityczne, warunkujące

działanie p/kaszlowe

działanie p/kaszlowe

•

LAWSON : żółty barnik – henna

LAWSON : żółty barnik – henna

•

WITAMINA K

WITAMINA K

•

ALKANINA : spożywczy barwnik czerwony

ALKANINA : spożywczy barwnik czerwony

•

JUGLON : właściwości bakterio-, grzybo-,

JUGLON : właściwości bakterio-, grzybo-,

wirusobójcze

wirusobójcze



SUROWCE FARMAKOGNOSTYCZNE

SUROWCE FARMAKOGNOSTYCZNE

•

Folium Juglandis

Folium Juglandis

•

Herba Droserae

Herba Droserae

orzech włoski

alkanna
barwierska

lawsonia
bezbronna

rosiczka



Antrazwiązki - jest to duża grupa

Antrazwiązki - jest to duża grupa

substancji biologicznie czynnych

substancji biologicznie czynnych

(anatrachinonów, antronów, antranoli

(anatrachinonów, antronów, antranoli

i diantronów), które po podaniu

i diantronów), które po podaniu

doustnym mają działanie

doustnym mają działanie

przeczyszczające.

przeczyszczające.



W grupie tej występują związki o

W grupie tej występują związki o

zróżnicowanej sile działania - od

zróżnicowanej sile działania - od

łagodnego (

łagodnego (

laxantia

laxantia

) po silne

) po silne

(

(

purgantia

purgantia

).

).



Po podaniu doustnym antrazwiązki, które

Po podaniu doustnym antrazwiązki, które

słabo wchłaniają się w jelicie cienkim

słabo wchłaniają się w jelicie cienkim

trafiają do jelita grubego. Tam, pod

trafiają do jelita grubego. Tam, pod

wpływem enzymów bakterii

wpływem enzymów bakterii

zamieszkujących tą cześć przewodu

zamieszkujących tą cześć przewodu

pokarmowego (i w mniejszym stopniu

pokarmowego (i w mniejszym stopniu

enzymów komórek ścian jelita), ulegają

enzymów komórek ścian jelita), ulegają

hydrolizie i redukcji, prowadzących do

hydrolizie i redukcji, prowadzących do

powstania form czynnych antrazwiązków

powstania form czynnych antrazwiązków

– antranoli, antronów, i diantronów.

– antranoli, antronów, i diantronów.



Związki te działają drażniąco na

Związki te działają drażniąco na

ściany jelita grubego – co powoduje

ściany jelita grubego – co powoduje

nasilenie jego ruchów i przesuwanie

nasilenie jego ruchów i przesuwanie

zalegającej w nim treści pokarmowej.

zalegającej w nim treści pokarmowej.

Zwiększa się również wydzielanie

Zwiększa się również wydzielanie

wody do światła przewodu

wody do światła przewodu

pokarmowego – co ułatwia

pokarmowego – co ułatwia

upłynnienie jego zawartości.

upłynnienie jego zawartości.



Ze względu na to, że do zadziałania

Ze względu na to, że do zadziałania

antrazwiązków potrzebne są ich

antrazwiązków potrzebne są ich

przemiany chemiczne, oraz że

przemiany chemiczne, oraz że

działają one dopiero po dotarciu do

działają one dopiero po dotarciu do

jelita grubego, efekty ich

jelita grubego, efekty ich

zastosowania obserwuje się dopiero

zastosowania obserwuje się dopiero

po 8 – 12 godzinach.

po 8 – 12 godzinach.



Ponieważ atranozwiązki mają

Ponieważ atranozwiązki mają

działanie drażniące mogą po

działanie drażniące mogą po

długotrwałym podawaniu wywoływać

długotrwałym podawaniu wywoływać

stany zapalne jelit. Do innych działań

stany zapalne jelit. Do innych działań

niepożądanych zaliczyć można

niepożądanych zaliczyć można

nadmierne działanie

nadmierne działanie

przeczyszczające.

przeczyszczające.



Wiadomo, że związki antronowe

Wiadomo, że związki antronowe

przenikają z jelit do krwiobiegu i dalej

przenikają z jelit do krwiobiegu i dalej

do mleka matki, dlatego nie powinny

do mleka matki, dlatego nie powinny

ich stosować kobiety w ciąży i matki

ich stosować kobiety w ciąży i matki

karmiące. U tych ostatnich

karmiące. U tych ostatnich

antranozwiązki powodują zmianę

antranozwiązki powodują zmianę

smaku mleka i nadają mu działanie

smaku mleka i nadają mu działanie

przeczyszczające dla karmionego

przeczyszczające dla karmionego

dziecka.

dziecka.



Istnieją nieliczne antranozwiazki,

Istnieją nieliczne antranozwiazki,

które nie wykazują działania

które nie wykazują działania

przeczyszczającego np: hiperycyna,

przeczyszczającego np: hiperycyna,

która wykazuje innego rodzaju

która wykazuje innego rodzaju

działania farmakologiczne.

działania farmakologiczne.



Antrazwiązki są często stosowanymi

Antrazwiązki są często stosowanymi

środkami przeczyszczającymi.

środkami przeczyszczającymi.

Zwykle podaje się je w postaci

Zwykle podaje się je w postaci

naparów z surowców (często z

naparów z surowców (często z

różnego rodzaju złożonych herbatek)

różnego rodzaju złożonych herbatek)

lub z tabletkowanych wyciągów,

lub z tabletkowanych wyciągów,

rzadziej w postaci preparatów

rzadziej w postaci preparatów

galenowych, a jeszcze rzadziej w

galenowych, a jeszcze rzadziej w

postaci wyizolowanych związków.

postaci wyizolowanych związków.



Antrazwiązki są stałymi

Antrazwiązki są stałymi

substancjami, o czerwonej,

substancjami, o czerwonej,

pomarańczowej lub żółtej barwie. Do

pomarańczowej lub żółtej barwie. Do

ich charakterystycznych cech

ich charakterystycznych cech

fizyczno-chemicznych należy duża

fizyczno-chemicznych należy duża

skłonność do ulegania przemianom

skłonność do ulegania przemianom

oksydoredukcyjnym. Dzieje się tak

oksydoredukcyjnym. Dzieje się tak

często podczas suszenia i

często podczas suszenia i

przechowywania surowców.

przechowywania surowców.



W lecznictwie zastosowanie znalazło

W lecznictwie zastosowanie znalazło

jednak tylko kilka surowców

jednak tylko kilka surowców

pochodzących z roślin, które

pochodzących z roślin, które

zawierają dostatecznie dużo

zawierają dostatecznie dużo

antrazwiązków, aby wykazywać

antrazwiązków, aby wykazywać

właściwości przeczyszczające.

właściwości przeczyszczające.



Zalicza się do nich:

Zalicza się do nich:



Aloe

Aloe

– Alona

– Alona



Cortex Frangulae

Cortex Frangulae

– Kora kruszyny

– Kora kruszyny



Radix Rhei

Radix Rhei

– Korzeń rzewienia

– Korzeń rzewienia



Folium Sennae

Folium Sennae

– Liść senesu

– Liść senesu



Fructus Rhami catharticae

Fructus Rhami catharticae

– Owoc

– Owoc

szakłaka

szakłaka



Corthex Rhamni

Corthex Rhamni

– Kora szakłaka

– Kora szakłaka

amerykańskiego

amerykańskiego



Istnieją również surowce zawierające

Istnieją również surowce zawierające

duże ilości antrazwiązków o działaniu

duże ilości antrazwiązków o działaniu

innym niż przeczyszczające:

innym niż przeczyszczające:



Herba Hyperici

Herba Hyperici

– Ziele dziurawca

– Ziele dziurawca



Radix Rubiace tinctorum

Radix Rubiace tinctorum

– Korzeń

– Korzeń

marzanny

marzanny



Chryzofanol

Chryzofanol

- jeden z często

- jeden z często

spotykanych antrachinonów,

spotykanych antrachinonów,

szczególnie w roślinach z rodzajów

szczególnie w roślinach z rodzajów

Rheum

Rheum

i

i

Polygonum.

Polygonum.



Chryzarobina

Chryzarobina

– antron (lub

– antron (lub

antranol) powstający po redukcji

antranol) powstający po redukcji

chryzofanolu. Tak jak i on występuje

chryzofanolu. Tak jak i on występuje

w gatunkach z rodzajów

w gatunkach z rodzajów

Rheum

Rheum

i

i

Polygonum

Polygonum

. Występuje również w

. Występuje również w

gatunkach

gatunkach

Cassia

Cassia

.

.



Aloina

Aloina

– nazywana inaczej

– nazywana inaczej

barbaloiną . Jest to główny składnik

barbaloiną . Jest to główny składnik

“Cap-Aloe” pochodzącego z gatunku

“Cap-Aloe” pochodzącego z gatunku

Aloe ferox

Aloe ferox

. Ma działanie

. Ma działanie

przeczyszczające.

przeczyszczające.



Reina

Reina

– jest to antrachinon

– jest to antrachinon

występujący szczególnie często w

występujący szczególnie często w

wielu gatunkach rzewieni – Rheum

wielu gatunkach rzewieni – Rheum

sp. Stąd nazwa tego związku. Jest on

sp. Stąd nazwa tego związku. Jest on

także substancją czynną surowców

także substancją czynną surowców

podchodzących od roślin z rodzajów

podchodzących od roślin z rodzajów

Cassia

Cassia

,

,

Polygonaceaea

Polygonaceaea

i innych.

i innych.

Największe jej ilości izoluje się z

Największe jej ilości izoluje się z

korzeni tych roślin.

korzeni tych roślin.



Sennidyna

Sennidyna

– jest diantronem, czyli

– jest diantronem, czyli

związkiem powstałym w wyniku

związkiem powstałym w wyniku

połączenia się dwóch cząsteczek

połączenia się dwóch cząsteczek

antronów.

antronów.



Sennidyna występuje w dwóch

Sennidyna występuje w dwóch

różniących się optycznie formach – A i

różniących się optycznie formach – A i

B. Sennidyna A jest prawoskrętna,

B. Sennidyna A jest prawoskrętna,

natomiast sennidyna B jest optycznie

natomiast sennidyna B jest optycznie

nieczynna.

nieczynna.



Senozydy A i B

Senozydy A i B

– Są głównymi związkami

– Są głównymi związkami

czynnymi liści senesu (

czynnymi liści senesu (

Casia angustifolia

Casia angustifolia

i

i

Casia

Casia

acutifolia

acutifolia

).

).



Palmidyna A i B - występuje w kłączach i

Palmidyna A i B - występuje w kłączach i

korzeniach rzewienia Rheum Palmatum

korzeniach rzewienia Rheum Palmatum



Glukofrangulina A i B – glikozydy –czynne

Glukofrangulina A i B – glikozydy –czynne

składniki kory kruszyny – Cotex Frangulae

składniki kory kruszyny – Cotex Frangulae



Hiperycyna

Hiperycyna

charakteryzuje się ciemnoczerwona

charakteryzuje się ciemnoczerwona

barwą. Występuje ona w dużych ilościach w

barwą. Występuje ona w dużych ilościach w

specjalnych zbiornikach rośliny zwanej

specjalnych zbiornikach rośliny zwanej

dziurawcem zwyczajnym (

dziurawcem zwyczajnym (

Hypericum

Hypericum

perforatum

perforatum

).

).



Hiperycyna jest związkiem zalicznym do

Hiperycyna jest związkiem zalicznym do

diantronów, jednak w odróżnieniu od innych

diantronów, jednak w odróżnieniu od innych

przedstawicieli tej grupy nie wykazuje właściwości

przedstawicieli tej grupy nie wykazuje właściwości

przeczyszczających. Aktualnie jest

przeczyszczających. Aktualnie jest

wykorzystywana jako środek o działaniu

wykorzystywana jako środek o działaniu

przeciwdepresyjnym.

przeciwdepresyjnym.



Stwierdzono, że w przypadku

Stwierdzono, że w przypadku

leczenia lekkich stanów depresyjnych

leczenia lekkich stanów depresyjnych

wykazuje ona skuteczność

wykazuje ona skuteczność

porównywalną z innymi klasycznymi

porównywalną z innymi klasycznymi

lekami (np imipraminą).

lekami (np imipraminą).

Surowce

Surowce



Alona

Alona



Aloe ferox-

Aloe ferox-

aloes uzbrojony

aloes uzbrojony



Liliaceae-

Liliaceae-

liliowate

liliowate

SKŁAD CHEMICZNY

SKŁAD CHEMICZNY



aloina A i B

aloina A i B



aloeemodyna

aloeemodyna



pochodne alkilochromonu

pochodne alkilochromonu

DZIA

DZIA

ŁANIE I ZASTOSOWANIE

ŁANIE I ZASTOSOWANIE



Jako

Jako

środek przeczyszczający w zaparciach atonicznych, a także łącznie z

środek przeczyszczający w zaparciach atonicznych, a także łącznie z

lekami rozkurczającymi w zaparciach spastycznych.

lekami rozkurczającymi w zaparciach spastycznych.



Dzia

Dzia

ła żółciopędnie i żółciotwórczo.

ła żółciopędnie i żółciotwórczo.



Nalewka i suchy wyci

Nalewka i suchy wyci

ąg podawane w małych dawkach, pobudzają trawienie

ąg podawane w małych dawkach, pobudzają trawienie

(stomachicum et digestiva).

(stomachicum et digestiva).

PREPARATY

PREPARATY



Alax, Boldaloin, Boldine

Alax, Boldaloin, Boldine



Folium Sennae

Folium Sennae

– liśc senesu

– liśc senesu



Cassia angustifolia – senes, kasja, siężybób, strączyniec

Cassia angustifolia – senes, kasja, siężybób, strączyniec

wąskolistny

wąskolistny



Stosowany w postaci naparów, wyciągów

Stosowany w postaci naparów, wyciągów

SKŁAD CHEMICZNY:

SKŁAD CHEMICZNY:



senozydy

senozydy



aloeemodyna

aloeemodyna



reina

reina



chryzofanol

chryzofanol



flawonoidy

flawonoidy



żywice

żywice



śluzy

śluzy



garbniki

garbniki



olejki eteryczne

olejki eteryczne

DZIA

DZIA

ŁANIE I ZASTOSOWANIE

ŁANIE I ZASTOSOWANIE



Surowiec ma dzia

Surowiec ma dzia

łanie przeczyszczające, które

łanie przeczyszczające, które

uwarunkowane jest obecnością antrazwiązków. Powodują

uwarunkowane jest obecnością antrazwiązków. Powodują

one podrażnienie ścian jelita grubego, co doprowadzi do

one podrażnienie ścian jelita grubego, co doprowadzi do

wydzielania śluzu przez nabłonek i pobudzenie perystaltyki.

wydzielania śluzu przez nabłonek i pobudzenie perystaltyki.



Li

Li

ście senesu charakteryzują się szybkim działaniem- 6-8

ście senesu charakteryzują się szybkim działaniem- 6-8

godzin po podaniu.

godzin po podaniu.



S

S

łabe działanie żółciopędne.

łabe działanie żółciopędne.



Substancje czynne surowca przechodz

Substancje czynne surowca przechodz

ą do mleka matki.

ą do mleka matki.

PREPARATY

PREPARATY



Normosan, Senes- fix, Figura 1, Senefol

Normosan, Senes- fix, Figura 1, Senefol



Corex Frangulae-

Corex Frangulae-

kora kruszyny

kora kruszyny



Frangula alnus

Frangula alnus

- kruszyna pospolita

- kruszyna pospolita



Rhamnaceae-

Rhamnaceae-

szak

szak

łakowate

łakowate

SKŁAD CHEMICZNY

SKŁAD CHEMICZNY



glukofrangulina A i B

glukofrangulina A i B



frangulina

frangulina



fiscjon

fiscjon



chryzofanol

chryzofanol



palmityna C

palmityna C



flawonoidy

flawonoidy



saponozydy

saponozydy



alkaloidy peptydowe

alkaloidy peptydowe

DZIA

DZIA

ŁANIE I ZASTOSOWANIE

ŁANIE I ZASTOSOWANIE



Surowiec stosowany jest w zaparciach

Surowiec stosowany jest w zaparciach

spastycznych i atonicznych.

spastycznych i atonicznych.



Dzia

Dzia

łanie przeczyszczające w porównaniu z

łanie przeczyszczające w porównaniu z

innymi surowcami jest słabsze i występuje

innymi surowcami jest słabsze i występuje

znacznie później.

znacznie później.



Usprawnienie procesów trawiennych nast

Usprawnienie procesów trawiennych nast

ępuje

ępuje

wskutek zwiększenia wydzielania żółci

wskutek zwiększenia wydzielania żółci

(cholagogum et cholereticum).

(cholagogum et cholereticum).

PREPARATY

PREPARATY



Cholegran, Cholesol, Degrosan, Degrovit,

Cholegran, Cholesol, Degrosan, Degrovit,

Normogran

Normogran



Radix Rubiae Tinctorum-

Radix Rubiae Tinctorum-

korze

korze

ń marzanny barbierskiej

ń marzanny barbierskiej



Rubia tinctorum-

Rubia tinctorum-

marzanna barbierska

marzanna barbierska



Rubiaceae-

Rubiaceae-

marzanowate

marzanowate

SKŁAD CHEMICZNY

SKŁAD CHEMICZNY



kwas rubertynowy

kwas rubertynowy



rubiadyna

rubiadyna



kwas purpurynowy

kwas purpurynowy

DZIA

DZIA

ŁANIE I ZASTOSOWANIE

ŁANIE I ZASTOSOWANIE



Antrazwi

Antrazwi

ązki obecne w surowcu nie wykazują działania przeczyszczającego.

ązki obecne w surowcu nie wykazują działania przeczyszczającego.



Wi

Wi

ążą się z jonami Ca co zapobiega tworzeniu się i narastaniu złogów fosforanu i

ążą się z jonami Ca co zapobiega tworzeniu się i narastaniu złogów fosforanu i

szczawianu wapnia w obrębie dróg moczowych. Następuje powolne rozpadanie

szczawianu wapnia w obrębie dróg moczowych. Następuje powolne rozpadanie

złogów, a nawet częściowe ich rozpuszczanie, zwłaszcza gdy pH moczu wynosi 5,6-

złogów, a nawet częściowe ich rozpuszczanie, zwłaszcza gdy pH moczu wynosi 5,6-

6,2. Powyższy efekt leczniczy wspomaga wykazywane także przez surowiec działanie

6,2. Powyższy efekt leczniczy wspomaga wykazywane także przez surowiec działanie

moczopędne, spazmolityczne, przeciwbakteryjne i przeciwzapalne.

moczopędne, spazmolityczne, przeciwbakteryjne i przeciwzapalne.

PREPARATY

PREPARATY



Rubinex, Rubiolizyna

Rubinex, Rubiolizyna



Radix Rhei-

Radix Rhei-

korze

korze

ń rzewienia

ń rzewienia



Rheum palmatum-

Rheum palmatum-

rzewie

rzewie

ń palczasty

ń palczasty



Rheum officinale-

Rheum officinale-

rzewie

rzewie

ń lekarski

ń lekarski



Polygonaceae- rdestowate

Polygonaceae- rdestowate

SKŁAD CHEMICZNY

SKŁAD CHEMICZNY



aloeemodyna

aloeemodyna



emodyna

emodyna



reina

reina



żywice

żywice



garbniki

garbniki

DZIA

DZIA

ŁANIE I ZASTOSOWANIE

ŁANIE I ZASTOSOWANIE



Surowiec zawiera 2 grupy zwi

Surowiec zawiera 2 grupy zwi

ązków o przeciwstawnym kierunku działania-

ązków o przeciwstawnym kierunku działania-

antrazwiązki o działaniu przeczyszczającym, garbniki o działaniu ściągającym.

antrazwiązki o działaniu przeczyszczającym, garbniki o działaniu ściągającym.

Kierunek działania zależy od dawki: małe- wstrzymujące, duże- przeczyszczające.

Kierunek działania zależy od dawki: małe- wstrzymujące, duże- przeczyszczające.



Gorzki smak surowca pobudza apetyt.

Gorzki smak surowca pobudza apetyt.

PREPARATY

PREPARATY



Radirex

Radirex



Herba Hyperici-

Herba Hyperici-

ziele dziurawca

ziele dziurawca



Hypericum perforatum-

Hypericum perforatum-

dziurawiec zwyczajny

dziurawiec zwyczajny



Hypericaceae-

Hypericaceae-

dziurawcowate

dziurawcowate

DZIA

DZIA

ŁANIE I ZASTOSOWANIE

ŁANIE I ZASTOSOWANIE



Dzia

Dzia

ła przeciwskurczowo na mięśnie przewodu pokarmowego i dróg

ła przeciwskurczowo na mięśnie przewodu pokarmowego i dróg

żółciowych oraz mięśnie gładkie naczyń krwionośnych.

żółciowych oraz mięśnie gładkie naczyń krwionośnych.



Dzia

Dzia

łanie surowca jest stopniowe i powolne, obecne w surowcu katechiny

łanie surowca jest stopniowe i powolne, obecne w surowcu katechiny

powodują uszczelnienie i uelastycznienie drobnych naczyń krwionośnych.

powodują uszczelnienie i uelastycznienie drobnych naczyń krwionośnych.



Ma dzia

Ma dzia

łanie przeciwbakteryjne na bakterie G(-).

łanie przeciwbakteryjne na bakterie G(-).



Na b

Na b

łony śluzowe i uszkodzenia skóry, wyciągi z surowca działają

łony śluzowe i uszkodzenia skóry, wyciągi z surowca działają

ściągająco i antyseptycznie.

ściągająco i antyseptycznie.



Po podaniu wi

Po podaniu wi

ększych dawek obserwuje się działanie antydepresyjne.

ększych dawek obserwuje się działanie antydepresyjne.



Zwi

Zwi

ązane jest to z obecnością hyperycyny (czerwony barwnik), który

ązane jest to z obecnością hyperycyny (czerwony barwnik), który

ponadto zwiększa zdolność absorpcji promieni nadfioletowych przez skórę,

ponadto zwiększa zdolność absorpcji promieni nadfioletowych przez skórę,

może więc sprzyjać poparzeń słonecznych.

może więc sprzyjać poparzeń słonecznych.