LIPIDY

LIPIDY

• Lipidy (gr

.

 λίπος lípos – tłuszcz) – szeroka

grupa występujących w naturze związków

chemicznych. Zaliczają się do

nich

 tłuszcze

, 

woski, sterole

, tak zwane

rozpuszczalne w tłuszczach

 witaminy

 (jak

witaminy A, D, E,

K), 

monoacyloglicerole,

 

diacyloglicerole

,  

fosfolipidy

wiele innych grup. Główne

biologiczne funkcje lipidów to

magazynowanie energii, tworzenie błon

biologicznych i udział w przesyłaniu sygnałów.

Lipidy

to liczna grupa związków organicznych o różnorodnym

składzie

i

budowie,

których

cząsteczki

zawsze

zawierają

długołańcuchowe kwasy tłuszczowe, co nadaje im wspólną
właściwość – złą rozpuszczalność w wodzie, natomiast dobrą w
rozpuszczalnikach organicznych.

Jest to związane z występowaniem w ich strukturze dużej liczby

hydrofobowych grup węglowodorowych (-CH

2

-), tworzących długie

alifatyczne łańcuchy, które pochodzą od kwasów tłuszczowych,
aldehydów, alkoholi, pochodnych sfinganiny lub cząsteczek steroli.

Oprócz hydrofobowych łańcuchów węglowodorowych cząsteczki

lipidów zawierają w swoim składzie hydrofilowe grupy polarne np.:
estrowe, fosforanowe, wodorotlenowe, aminowe i inne. Grupy te
zdolne są do oddziaływania z wodą przez tworzenie wiązań
wodorowych.

Związki, które zawierają w swoim składzie zarówno część

hydrofilową jak i hodrofobową nazywa się związkami amfifilowymi.

Właściwości amififilowe zapewniają lipidom, a w szczególności

fosfolipidom, dużą aktywność powierzchniową. Lipidy adsorbują się
na powierzchni wody zmniejszając jej napięcie powierzchniowe.  

Rysunek przedstawia różne formy

lipidowe jakie mogą się tworzyć w

środowisku wodnym

Uwzględniając różne klasyfikacje

ogólnie lipidy można podzielić w

następujący sposób:

kwasy tłuszczowe
– nasycone
– nienasycone
lipidy glicerynowe

(glicerydy)

– tłuszcze właściwe

• monoglicerydy
• diglicerydy
• triglicerydy

pochodne

• fosfolipidy
• glikolipidy

• lipidy

nieglicerynowe

- sfingolipidy
- woski
• pochodne
- lipoproteiny
- terpeny czyli lipidy

izoprenowe

- sterydy (steroidy)

• KWASY TŁUSZCZOWE - są to po prostu

organiczne kwasy RCOOH z jedną grupą

karboksylową (COOH) i nierozgałęzionym

łańcuchem reszty węglowodorowej R

zawierającej więcej niż 4 atomy węgla.

Służą one jako bardzo dobre źródło energii

dla komórek, która to pozyskiwana jest w

procesach: beta-oksydacji, cyklu Krebsa i

oddychania mitochondrialnego. Kwasy

tłuszczowe możemy podzielić na:

Nasycone kwasy

tłuszczowe - nie

zawierające żadnych

wiązań podwójnych

pomiędzy atomami węgla

w reszcie R. Przykładami

są tu: kwas palmitynowy

C

15

H

31

COOH i kwas

stearynowy C

17

H

35

COOH.

Nienasycone kwasy tłuszczowe (NKT) -

zawierające jedno lub więcej wiązań podwójnych

pomiędzy atomami węgla w reszcie R. Te pierwsze to

kwasy jednonienasycone (np. palmitooleinowy, oleinowy),

a te drugie - wielonienasycone (np. linolowy, alfa-

linolenowy, arachidonowy, timnodonowy - EPA, cerwonowy

- DHA).

Kwas oleinowy należy do serii omega-9, kwasy: linolowy i

arachidonowy - do serii omega-6, a kwasy: alfa-linolenowy,

EPA i DHA - do serii omega-3.

Organizm człowieka nie potrafi wyprodukować sobie "od

zera" NKT serii omega-3 i omega-6. Potrzebuje do tego

półproduktów: kwasu linolowego i alfa-linolenowego,

które muszą być zawarte w diecie. Kwasy te występują

obficie w olejach roślinnych.

EPA i DHA mogą też zostać bezpośrednio dostarczone do

organizmu pod postacią rybich tranów.

• 1) proste (tłuszcze właściwe, woski)
• Tłuszcze właściwe ze względu na swoja budowę chemiczna

należą

do

estrów.

Składnikiem

alkoholowym

jest

trójwodorotlenowy alkohol – glicerol, CHOR. Składnikiem

kwasowym – jednokarboksylowe, wyższe kwasy tłuszczowe.

Tłuszcze właściwe występujące w przyrodzie są najczęściej

mieszaninami triacylogliceroli różnych kwasów tłuszczowych.

Do nasyconych występujących najczęściej należą 16-węglowy

kwas palmitynowy i 18 – węglowy kwas stearynowy. Z kwasów

tłuszczowych nienasyconych, obecnych głównie w tłuszczach

naturalnych pochodzenia roślinnego, należy wymienić kwas

oleinowy, dwunienasycony kwas linolowy i trójnienasycony

kwas linolenowy.

Rozróżnia się lipidy proste i

złożone

Tłuszcze właściwe

 - estry kwasów tłuszczowych i

glicerolu (gliceryny). Jeśli wszystkie 3 grupy hydroksylowe

(OH) gliceryny są zestryfikowane, to mamy do czynienia z

triacyloglicerolami. To właśnie te związki chemiczne pełnią

w organizmach żywych funkcję zapasową (magazyn energii

w tkance tłuszczowej).

Woski (lipidy

nieglicerynowe)

• Woski – estry wyższych alkoholi

jednowodorotlenowych wyższych kwasów

tłuszczowych. Woski naturalne, spełniające w

przyrodzie rolę ochronną, to substancje

niejednorodne, które obok estrów (woski)

zawierają drobne ilości wolnych kwasów

tłuszczowych, alkoholi, hydroksykwasów,

estrów steroli, a także cukry. Z reguły alkohole

i kwasy tłuszczowe wosków są związkami

nasyconymi o dłuższych łańcuchach

węglowych (od 26 do 42) niż kwasy tłuszczowe

występujące w tłuszczach właściwościach.

Rys. Budowa tłuszczu

właściwego (trójglicerydu)

Cząsteczka trójglicerydu

• 2) złożone (fosfolipidy, glikolipidy, sterole)
• Lipidy złożone to materiał budulcowy u wszystkich

komórek, głównie błon plazmatycznych, także osłon

włókien nerwowych. Występują szczególnie obficie

w tkance nerwowej, krwi, limfie, wątrobie i żółtku

jaj. Ze względu na obecność grup hydrofobowych,

jak i polarnych grup hydrofilowych, połączeniu z

białkami tworzą błony półprzepuszczalne, które

kontrolują penetracje związków do cytoplazmy i

związków wewnątrzkomórkowych. Łączą je

podobne właściwości fizykochemiczne i

biologiczne. Jako związki powierzchniowo czynne

obniżają napięcie powierzchniowe na granicy faz.

Fosfolipidy

• gdzie składnikiem alkoholowym

jest glicerol, którego dwie grupy

alkoholowe zekstryfikowane są

długołańcuchowymi kwasami

tłuszczowymi (w pozycji 2

przeważnie kwas nienasycony, a

w pozycji 1 – nasycony), a

trzecia kwasem fosforowym.

• stanowią istotny składnik

budowy błony komórkowej.

Fosforylacja lipidów do

fosforylowanego kwasu

tłuszczowego jest też

początkiem ich aktywacji

biologicznej, po której następuje

dekarboksylacja i

dehydrogenacja, które są

kolejnymi etapami procesu

spalania tłuszczów w żywych

organizmach. Występują obficie

szczególnie w: tkance

nerwowej, wątrobie i krwi

.

Schemat budowy fosfolipidu:

budowa chemiczna - model kulkowy

- schemat cząsteczki amfifilowej

.

Glikolipidy

• zawierające w części

hydrofilowej cząsteczkę cukru

związaną z resztą lipidu

wiązaniem glikozylowym (a nie

estrowym wiązaniem

fosforanowym jak w

fosfolipidach). Posiadają one

podobnie jak fosfolipidy

właściwości amfifilowe.

• Przykładem glikolipidów są

glikozylodwuglicerydy, które

składają się z mono-, dwu- lub

trój sacharydów połączonych

wiązaniem glikozylowym z

grupami hydroksylowymi

dwuglicerydu. Lipidy te

występują w chloroplastach (np.

monogalaktozylodwuacyloglicer

ol), i błonach bakterii

gramdodatnich (np.

dwusacharylodwuacyloglicerole

). Inne glikolipidy tej grupy

występują ponadto w składzie

lipidów mózgu i tkanki

nerwowej, śledziony, nerek,

płucach, wątroby i erytrocytów.

Sfingolipidy

• są grupą bardzo podobną do

glikolipidów, jednak zamiast glicerolu

posiadają sfingozynę -18-węglowy

alkohol nienasycony zawierający dwie

grupy hydroksylowe. Podobnie jak

glikolipidy, sfingolipidy są składnikami

błon komórkowych. Niektóre

sfingolipidy w swoim składzie

zawierają cząsteczkę cukru, są wtedy

glikolipidami nieglicerynowymi.

Sterole (pochodne

lipidowe)

• zawierają hydrofilową grupę

polarną (OH) połączoną

bezpośrednio z grupą

hydrofobową cząsteczki co

odróżnia je od fosfolipidów i

glikolipidów. Najważniejszym

przedstawicielem steroli, jest

występujący w tkankach

zwierzęcych cholesterol.

Cholesterol jest związkiem

pierścieniowym,

zawierającym rozgałęziony

łańcuch boczny, powstaje w

organizmie z dwuweglowych

elementów (rodnik kwasu

octowego) i jest surowcem do

wytwarzania kwasów

żółciowych i wielu hormonów.

Bibliografia

• Lubert Stryer, Biochemia, PWN,

Warszawa 2003, str. 154, (Wyd. 2

popr.) ISBN 83-01-13978-1

• B.D. Hames

,

N.M. Hooper,Biochemia

- krótkie wykłady, Wydawnictwo

Naukowe PWN, Warszawa 2002,

wyd. 2, ISBN 83-01-13872-6

• http://ebiolog.pl