Sacharydy

część II

Chemia żywności; część V

Monosacharydy łączą się ze sobą za
pośrednictwem wiązania glikozydowego.
Cukry mogą je tworzyć z dowolnymi
związkami zawierającymi grupy OH;
np.

z

alkoholami,

fenolami.

W zasadzie możliwe też jest łączenie się
dwóch dowolnych monosacharydów
w disacharyd.
W naturze jednak są spotykane tylko
nieliczne produkty takich reakcji.

Disacharydami nazywamy więc
wszystkie związki, w których dwie
reszty cukrowe są połączone
wiązaniem

C-O-C,

w

którym

uczestniczy półacetalowy atom
węgla jednej cząsteczki cukru, jak
również
i dowolny atom węgla drugiej
cząsteczki.

Rys 1.

Disacharydy

Jeśli w jednym z cukrów cząsteczki
disacharydu znajduje się wolna grupa
OH przy półacetalowym atomie węgla
(maltozie, celobiozie i laktozie), to taki
disacharyd zachowuje się pod wieloma
względami tak samo, jak cukier prosty.
Tj. posiada: właściwości redukujące,
ulega mutarotacji, tworzy osazony
i utlenia się pod działaniem
czynników

utleniających

do

odpowiedniego kwasu onowego.

Disacharydy, w których grupy OH obu
monosacharydów uczestniczą
w wiązaniu glikozydowym
nazywamy cukrami nieredukującymi;
najprostszy, jednocześnie najczęściej
występujący ich przedstawiciel -
sacharoza.
Disacharydy

są

dodatkowo

stabilizowane energetycznie jednym
(celobioza,

maltoza)

lub

dwoma

(sacharoza) wewnątrzcząsteczkowymi
wiązaniami wodorowymi.

Rys 2.

Wiązania glikozydowe

i wodorowe w

disacharydach

Z

racji

dostępności

(buraki

cukrowe, trzcina cukrowa) i
przyjemnego smaku sacharoza
jest

najczęściej

stosowanym

środkiem słodzącym.
Jednocześnie ma wysoką wartość
odżywczą, co przy zbyt dużym jej
spożyciu sprawia, że organizm
otrzymuje duży nadmiar energii
i w efekcie następuje
przyrost tkanki tłuszczowej.

Jest łatwo metabolizowana, ale do
jej metabolizowania jest potrzebny
hormon - insulina.

Przemysł spożywczy często zastępuje
sacharozę tzw. cukrem inwertowanym,
który jest znacznie słodszy aniżeli
sacharoza. Stanowi on mieszaninę
glukozy i fruktozy. Wytwarzany jest
poprzez hydrolizę chemiczną, albo
enzymatyczną skrobi.
Sacharoza jest często stosowna jako
konserwant; jej 30% roztwór
(w przeliczeniu na suchą masę)
nie fermentuje, a roztwór 60 % jest
odporny na wszystkie drobnoustroje
(wyjątek bakterie Zygosaccharomyces).

Laktoza, cukier mlekowy (4,8-
5,1% w mleku ssaków),
oznacza

się

małą

rozpuszczalnością w wodzie.
Źródłem

laktozy

do

celów

przemysłowych jest serwatka (do
75% laktozy w suchej masie).
Dodana do wyrobów mlecznych
polepsza ich smak.

Do metabolizmu laktozy potrzebny

jest enzym laktaza. U wielu ssaków,
także u ludzi, zanika on z
wiekiem.
Spożywanie mleka przy braku
laktazy może powodować poważne
odczyny

alergiczne.

Kwaśnienie mleka, które polega na
fermentacji laktozy powoduje, że
zsiadłe mleko jest „bezpieczne”, bo
nie zawiera już laktozy.

Występujące w naturze oligosacharydy
są kondensatami takich samych, lub
różnych monosacharydów.
Polisacharydy

są

produktami

naturalnymi,

szeroko

rozpowszechnionymi

w

przyrodzie

(zwłaszcza w świecie roślinnym),
znanymi

z

życia

codziennego

(skrobia, celuloza, guma arabska,
pektyny.)
Są to związki wielkocząsteczkowe
o złożonej budowie.

Polisacharydy dzielą się na
homopolisacharydy
(homopolimery)
i

heteropolisacharydy.

Homopolimery są zbudowane z
tych

samych

merów;

heteropolimery z
różnych.
Hydroliza

homopolisacharydów

prowadzi więc do utworzenia tylko
jednego cukru prostego,
a z heteropolisacharydów
otrzymuje się mieszaninę cukrów
prostych.

Najpospolitsze

polisacharydy:

skrobia,

glikogen,

celuloza

są

homopolisacharydami zbudowanymi
z reszt glukozowych.

Jest rzeczą godną uwagi, że ten sam
element

strukturalny,

glukoza,

może tworzyć substancje o tak
różnych właściwościach chemicznych
i fizycznych, jak skrobia i celuloza, i
przede wszystkim o tak różnych
funkcjach biologicznych.

Skrobia jest produktem niejednorodnym,

złożonym z dwóch substancji, amylozy

(ok. 20%) i amylopektyny (ok. 80%),

różniących

się

rozpuszczalnością

w

wodzie. Procentowa zawartość amylozy i

amylopektyny

zależy

od

materiału

roślinnego, z którego pochodzi próbka

skrobi (amylopektyny jest zwykle 3-8 razy

więcej).
W ziarnach skrobi znajdują się ponadto

niewielkie

ilości

innych

składników

niewęglowodanowych

oraz

związków

mineralnych;

np.

fosfor

związany

chemicznie w skrobi ziemniaczanej.

Zarówno

amyloza,

jak

i

amylopektyna

są

homopolisacharydami
zbudowanymi

z

reszt

glukozowych.

Amyloza znajduje się wewnątrz
ziaren

skrobiowych.

Jest polimerem liniowym o łańcuchu
zawierającym

kilkaset

reszt

glukozowych

połączonych

wiązaniami α-1→4 glikozydowymi
(rysunek).

Rys. 3

Fragment cząsteczki

amylozy

Amylopektyna (główny budulec
otoczki ziarna skrobiowego), jest
polisacharydem o bardzo dużej
masie cząsteczkowej, rzędu co
najmniej

kilku

milionów,

składającym się
z

kilkudziesięciu

reszt

glukozowych.

Łańcuchy

poliglukozydowe
w amylopektynie zawierają liczne
boczne

rozgałęzienia

α-1→6

glikozydowe, w przybliżeniu co 20
reszt glukozowych. (rysunek)

Rys. 4

Fragment amylopektyny

z miejscem rozgałęzienia

Glikogen jest zbudowany podobnie do
amylopektyny; w skład jego cząsteczki
wchodzi tylko większa liczba monomerów
glukozowych i bocznych rozgałęzień.
W procesach metabolicznych u roślin
skrobia,

a

u

zwierząt

glikogen,

rozkładane

są

przez

enzymy

fosforolityczne. W
kiełkujących ziarnach zbóż oraz
w przewodzie pokarmowym (proces
trawienia)

działają

amylolityczne

enzymy hydrolityczne.

Taki rozkład skrobi zachodzi także
w procesach produkcyjnych
w gorzelnictwie, browarnictwie i przy
produkcji ciasta drożdżowego.
Skrobia jest rozkładana przez kilka
enzymów amylolitycznych. Różnią się
one specyfiką działania; działanie amylaz
scukrzających

(β-amylazy

i

glukoamylazy)

prowadzi

do

pełnego

rozkładu skrobi do cukrów, natomiast
amylaza

dekstrynująca

(α-amylaza)

atakuje łańcuch skrobiowy w
środku, dzieląc go na mniejsze odcinki, tj.
dekstryny (rysunek).

Rys. 5

Rozkład skrobi przez

enzymy amylolityczne

Jednym z kryteriów oceny użyteczności
skrobi

jest

jej

charakterystyka

kleikowania, tj. temperatura kleikowania
i

zachowanie

się

kleiku

podczas

ogrzewania, ochładzania i
przechowywania.
W zimnej wodzie ziarna skrobi pęcznieją,
a przy ogrzewaniu, w określonej
dla każdego rodzaju skrobi temperaturze
kleikują, to znaczy tracą strukturę
krystaliczną. Przy odpowiednim stężeniu
wodne dyspersje skrobiowe tworzą żele.

Skrobia natywna (rodzima), jaką
uzyskujemy z surowców w postaci
mączki ziemniaczanej, wykazuje różne
właściwości, które są uwarunkowane
jej

pochodzeniem.

Skrobia ziemniaczana stygnąc po
skleikowaniu, daje żele ciągnące się;
co wykorzystuje się do produkcji kisieli,
skrobia pszenna daje żele „krótsze”;
przydatne do produkcji budyni.
Pod względem pęcznienia ziarno skrobi
ziemniaczanej wyraźnie przewyższa
ziarna innych skrobi.

Kontrolowany rozkład skrobi
w pożądanym kierunku jest
wykorzystywany

przy

produkcji

skrobi modyfikowanej i hydrolizatów
skrobiowych.

Coraz powszechniej jest również
stosowane tworzenie kompleksów
skrobiowych,

które

mogą

zwiększyć trwałość żywności, jak też
polepszyć teksturę produktu.

Z

powstających

podczas

obróbki

żywności

kompleksów

wzbudzają

zainteresowanie

kompleksy

polisacharydowo-białkowe,

jako

potencjalne tworzywa biodegradowalne
oraz substytuty mięsa.

• Składniki takiego kompleksu; np. skrobia

ziemniaczana, pektyny, i białkowa część,
np. kazeina z mleka, białko serwatkowe,
białko sojowe wiążą się ze sobą dzięki
ładunkom

elektrycznym

oraz

oddziaływaniom polarnym.

Celuloza to polisacharyd zbudowany z

reszt

glukozowych,

połączonych

w

długie,

nie

rozgałęzione

łańcuchy

wiązaniami

1,4

glikozydowymi

o

konfiguracji β.

Brak rozgałęzień umożliwia ich ścisłe

przyleganie nawzajem do siebie, co

sprzyja powstawaniu licznych wiązań

wodorowych

między

łańcuchami.

Konfiguracja β wiązań glikozydowych

ułatwia ich tworzenie, jednocześnie

powodując całkowitą nierozpuszczalność

celulozy w wodzie (rysunek).

Rys. 6

Element cząsteczki

celulozy

Celuloza

odgrywa

w

żywieniu

ograniczoną rolę – jest substancją
balastową, ponieważ w organizmach
ludzi i większości zwierząt (wyjątek
przeżuwacze), nie występują enzymy
rozkładające celulozę.
Inne substancje budulcowe świata
roślinnego - hemicelulozy, mają
bardziej skomplikowaną budowę; są
wśród nich zarówno homo-, jak i
heteropolimery. Również stanowią
błonnik pokarmowy.

Z

punktu

widzenia

żywieniowego

węglowodany można podzielić na
przyswajalne i nieprzyswajalne. Przy
takim kryterium podziału bierze się pod
uwagę działanie enzymów trawiennych
przewodu pokarmowego człowieka.
Do węglowodanów przyswajalnych,
z których organizm czerpie
energię, zaliczamy : z monosacharydów
– glukozę i fruktozę, z dwucukrów –
sacharozę, maltozę i laktozę, a z
wielocukrów – skrobię i glikogen.

Do

węglowodanów

nieprzyswajalnych

(błonnik pokarmowy) zaliczamy wielocukry:
celulozę, hemicelulozy i pektyny.
Błonnik pokarmowy choć nie jest źródłem
energii to:

• w istotny sposób wpływa na motorykę

przewodu pokarmowego; w szczególności
przyspieszenie pasażu treści pokarmowej
przez jelito,

• jego niski poziom w diecie może skutkować

(w świetle szeregu badań naukowych)
o prawdopodobieństwie występowania
niektórych chorób przewodu pokarmowego .

W rzeczywistości życie na ziemi zależy
od glukozy wytwarzanej w procesie
fotosyntezy przez zielone komórki
roślin:

6CO

2

+ 6H

2

0 + energia →C

6

H

12

O

6

+

6O

2

Glukoza jest tym materiałem, który
komórki

roślinne

wykorzystują

pośrednio lub bezpośrednio do syntezy
wszystkich

swoich

składników

organicznych.

Te z kolei są podstawą życia
zwierząt
i innych organizmów niezdolnych
do

fotosyntezy.

Komórki zwierzęce czerpią energię
potrzebną do życia ze spalania
węglowodanów, a więc realizują
cykl odwrotny do fotosyntezy.

Cykl biologiczny na ziemi można zatem
opisać jako sekwencję procesów, na
którą składa się fotosynteza, przemiany
glukozy w inne związki
organiczne, degradacja ich z
powrotem do dwutlenku węgla i wody.
W

procesach

tych

węglowodany

występują nie tylko jako substraty do
syntez i surowce energetyczne, ale
również wchodzą w skład elementów
strukturalnych komórek, produktów
pośrednich metabolizmu
i katalizatorów reakcji biochemicznych.

Najpospolitszym cukrem, a jednocześnie

związkiem występującym na ziemi

w absolutnie największej ilości

spośród

wszystkich

związków

organicznych jest D-(+)-glukoza.

• Ocenia się, że rośliny wytwarzają rocznie

ok.

100

miliardów

ton

glukozy.

Przeważająca większość glukozy znajduje

się w postaci celulozy, znacznie mniej

w postaci skrobi.

• W organizmach zwierzęcych glukoza

występuje

głównie

jako

materiał

zapasowy (wątroba, mięśnie) w postaci

glikogenu.

Niezbędna

do

życia

jest

stała

zawartość wolnej glukozy we krwi,

wynosząca ok. 0,1%. Trwałe obniżenie

poziomu glukozy prowadzi do śmierci

organizmu.

Brak węglowodanów w pożywieniu

powoduje

uruchomienie

węglowodanów zapasowych. Przy ich

braku, albo niedostatecznej ilości

zwiększa się spalanie tłuszczów i

białek w celu dostarczenia niezbędnej

energii.

Nadmiar

zaś

spożytych

węglowodanów jest metabolizowany

do tłuszczów i w tej postaci odkładany.